Reed reaction

The Reed reaction is a chemical reaction that utilizes light to oxidize hydrocarbons to sulfonyl chlorides. The reaction performs via the free radicals. First, the light initiates homolysis of a molecule of chlorine. Then a chlorine atom produced attacks the hydrocarbon chain to form hydrogen chloride and an alkyl free radical. Then SO₂ as an electron donor attacks the alkyl radical forming an sulfonyl radical. Finally, the least one attacks another chlorine molecule to produce a sulfonyl chloride and a new chlorine atom which continues the reaction chain.

The Reed reaction

Chain initiation:

${\ce {Cl2 ->[h\nu] 2Cl.}}$

Chain propagation steps:

${\ce {{R-H}+ .Cl -> {R.}+ HCl}}$

${\ce {{R.}+{:}SO2->R-{\dot {S}}O2}}$

${\ce {{R-{\dot {S}}O2}+Cl2->{R-SO2-Cl}+Cl.}}$

The resulting sulfonyl chlorides are widely used in the detergent industry as a raw material.

Under particular circumstances (40–80 °C) only chlorination of alkane may take place.

${\ce {{R-H}+ SO2Cl2 -> {R-Cl}+ {SO2}+ HCl}}$

See also

• Chain reaction

References

• Reed, C. F. U.S. patent 2,046,090; U.S. patent 2,174,110; U.S. patent 2,174,492.
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