Reed reaction

The Reed reaction is a chemical reaction that utilizes light to oxidize hydrocarbons to sulfonyl chlorides. The reaction performs via the free radicals. First, the light initiates homolysis of a molecule of chlorine. Then a chlorine atom produced attacks the hydrocarbon chain to form hydrogen chloride and an alkyl free radical. Then SO₂ as an electron donor attacks the alkyl radical forming a sulfonyl radical. Finally, the least one attacks another chlorine molecule to produce a sulfonyl chloride and a new chlorine atom which continues the reaction chain.

The Reed reaction

Chain initiation:

${\ce {Cl2 ->[h\nu] 2Cl.}}$

Chain propagation steps:

${\ce {{R-H}+ .Cl -> {R.}+ HCl}}$

${\ce {{R.}+{:}SO2->R-{\dot {S}}O2}}$

${\ce {{R-{\dot {S}}O2}+Cl2->{R-SO2-Cl}+Cl.}}$

The resulting sulfonyl chlorides are widely used in the detergent industry as a raw material.

Under particular circumstances (40–80 °C) only chlorination of alkane may take place.

${\ce {{R-H}+ SO2Cl2 -> {R-Cl}+ {SO2}+ HCl}}$

See also

• Chain reaction

References

• Reed, C. F. U.S. patent 2,046,090; U.S. patent 2,174,110; U.S. patent 2,174,492.
• Asinger, Friedrich; Schmidt, Walter; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Propan in Tetrachlorkohlen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 75: 34. doi:10.1002/cber.19420750105.
• Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz; Böck, Erich (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Butan in Tetrachlorkohl". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 75: 42. doi:10.1002/cber.19420750106.
• Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung : Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerenbildung bei der Sulfochlorierung und Ch". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 75 (4): 344. doi:10.1002/cber.19420750408.
• Helberger, J. H.; Manecka, G.; Fischer, H. M. (1949). "Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt.: Die Sulfochlorierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalkyle; Synthese von Sultonen und eines Sultams". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 562: 23. doi:10.1002/jlac.19495620104.