Ver el código de «Ácido acético»

{{VT|ácido acético (uso médico)}}
{{Ficha de compuesto químico
|nombre            = ácido acético
|imagen            = Acetic-acid-2D-flat.png
|tamaño de imagen  = 150px
|pie de imagen     = Estructura plana del ácido acético
|imagen2           = Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png
|tamaño de imagen2 = 150 px
|pie de imagen2    = Estructura tridimensional del ácido acético
|IUPAC             = ácido etanoico

<!-- General -->
| C=2 | H=4  | Ag= | As= | Au= | B= | Bi= | Br= | Cl= | Co= | F=  | Fe= | Gd= | I= 
| K= | Mn= | N=  | Hg= | Na= | O=2 | P=  | Pt= | S=  | Sb= | Se= | Sr= | Tc= | Zn= | carga= 
|otros nombres     = Ácido acético
|símbolo           = 
|fórmula1          = CH<sub>3</sub>[[Grupo carboxilo|COOH]]
|fórmula2          = 

<!-- Identificadores -->
|ATC_0             = <!-- Prefijo del código ATC -->
|ATC_1             = <!-- Sufijo del código ATC -->
|ATC_2             = <!-- Texto suplementario para el código ATC -->
|CAS               = 64-19-7
|RTECS             = AF1225000
|ChEBI             = 15366
|ChemSpiderID      = 171
|DrugBank          = DB03166
|PubChem           = 176
|UNII              = Q40Q9N063P
|KEGG              = D00010
|SMILES            = CC(O)=O
|StdInChI          = 
|StdInChI_comment  = 
|StdInChIKey       = 

<!-- Propiedades físicas -->
|apariencia        = cristales
|Olor              = <!-- Olor del compuesto -->
|masa              = 60.021129372

<!-- Indicar sólo UNO de los DOS parámetros disponibles para las siguientes propiedad física: -->
|dens1             = 1049
|dens2             = 1.049
|PFK               = 290
|PFC               = <!-- Punto de fusión en grados Celsius (sin incluir la unidad) -->
|PEK               = 391,2
|PEC               = <!-- Punto de ebullición en grados Celsius (sin incluir la unidad) -->
|PDK               = <!-- Punto de descomposición en Kelvin (sin incluir la unidad) -->
|PDC               = <!-- Punto de descomposición en grados Celsius (sin incluir la unidad) -->
|TCK               = <!-- Temperatura crítica en Kelvin (sin incluir la unidad) -->
|TCC               = <!-- Temperatura crítica en grados Celsius (sin incluir la unidad) -->

|presión vapor     = <!-- Presión de vapor (agregar la unidad) -->
|PC                = <!-- Presión crítica en atmósferas (sin incluir la unidad) -->
|cristal           = 
|visco             = <!-- Viscosidad (agregar la unidad) -->
|índice refracción = 
|dieléctrica       = 
|conductividad eléctrica = 
|conductividad térmica   = <!-- Especificar unidad -->
|banda prohibida   = 
|ConstanteHenry    = <!-- Constante de Henry -->

<!-- Propiedades químicas -->
|pKa               = 4,74
|pKb               = <!-- Alcalinidad, capacidad acidoneutralizante -->
|sol               = <!-- Solubilidad en agua -->
|sol otro          = <!-- Especificar solvente -->
|KPS               = <!-- Constante del producto de solubilidad -->
|mdipolar          = 1,74
|logP              = <!-- Coeficiente de reparto -->
|PH                 =2,4112293

<!-- Propiedades farmacológicas -->
|Biodisp           = 
|Metabolismo       = 
|Exc               = <!-- Forma de excreción: «R» para renal, «I» para intestinal, un texto cualquiera, o puede usar «ExcR» y «ExcI» para indicar porcentajes -->
|ExcR              = <!-- Porcentaje en el que se elimina renalmente -->
|ExcI              = <!-- Porcentaje en el que se elimina intestinalmente -->
|Semivida          = 
|Embarazo          = 

<!-- Bioquímica -->
|familia           = 
|esencial          = 
|codón             = 
|isoelect          = 

<!-- Termoquímica -->
|DfH0G             = <!-- Entalpía de formación, estado gaseoso, expresado en kJ/mol -->
|DfH0L             = <!-- Entalpía de formación, estado líquido, expresado en kJ/mol -->
|DfH0S             = <!-- Entalpía de formación, estado sólido, expresado en kJ/mol -->
|S0G               = 
|S0L               = 
|S0S               = 
|E0                = <!-- Potencial normal de reducción -->
|caloresp          = <!-- Calor específico/capacidad calorífica. Especificar unidad -->

<!-- Peligrosidad -->
|PInflam           = <!-- Punto de inflamabilidad -->
|SGA               = {{SGA|02}} {{SGA | 05}}
|NFPA704           = {{NFPA 704 | Flammability = 2 | Health = 3 | Reactivity = 0 | Other = }}
|TAutoig           = <!-- Temperatura de autoignición, en Kelvin (sin incluir la unidad) -->
|FrasesH           = {{Frase H|226}}, {{Frase H|314}}  
|FrasesP           = {{Frase P|280}}, {{Frase P|305}}+{{Frase P|351}}+{{Frase P|338}}, {{Frase P|310}}
|LExplos           = <!-- Límites de explosividad -->

<!-- Riesgos -->
|riesgo1           = 
|ingestión         = Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo.
|inhalación        = Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.
|piel              = Quemadura.
|ojos              = Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.
|LD50              = 
|más info          = 

<!-- Compuestos relacionados -->
|relac1n           = [[Ácido]]s relacionados
|relac1d           = [[Ácido metanoico]] <br />[[Ácido propílico]] <br />[[Ácido butírico]]
|relac2n           = Compuestos relacionados
|relac2d           = [[Acetamida]]<br />[[Acetato de etilo]],<br />[[Anhidrido acético]],<br />[[Acetonitrilo]],<br />[[Acetaldehído]],<br />[[Etanol]],<br />[[Cloruro de etanoilo]]
|relac3n           = 
|relac3d           = 
}}

El '''ácido acético''' (también llamado '''ácido metilcarboxílico''' o '''ácido etanoico''') puede encontrarse en forma de [[ion]] [[acetato]]. Se encuentra en el [[vinagre]], y es el principal responsable de su [[sabor]] y [[olor]] [[sabor ácido|agrios]]. Su fórmula es CH<sub>3</sub>-COOH (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>). De acuerdo con la [[IUPAC]], se denomina sistemáticamente '''ácido etanoico'''.

[[Archivo:Ácido acético.svg|thumb|left|200px|Fórmula química; el [[grupo carboxilo]], que le confiere la acidez, está en azul.]]

Es el segundo [[ácido carboxílico]] más simple después del [[ácido fórmico]] o metanoico, que solo tiene un [[carbono]], y antes del [[ácido propanoico]], que ya tiene una cadena de tres carbonos.

El [[punto de fusión]] es 16,6&nbsp;°C y el [[punto de ebullición]] es 117,9&nbsp;°C. Es un líquido o cristal incoloro con sabor a ácido, vinagre, uno de los ácidos nucleicos más simples y un reactivo químico ampliamente utilizado.<ref>{{Cite web | url=https://www.guidechem.com/encyclopedia/acetic-acid-dic332.html | title=Acetic acid }}</ref> 

En [[disolución acuosa]], puede perder el protón del [[grupo carboxilo]] para dar su [[base conjugada]], el acetato. Su [[pKa]] es de 4,8 a 25&nbsp;°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un [[ácido débil]] y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar [[disolución tampón|disoluciones tampón]] con su base conjugada. La constante de disociación a 20&nbsp;°C es Ka&nbsp;=&nbsp;1,75·10<sup>−5</sup>.

Es de interés para la [[química orgánica]] como [[reactivo]], para la [[química inorgánica]] como [[ligando]], y para la [[bioquímica]] como [[metabolito]] (activado como [[acetil-CoA|acetil-coenzima A]]). También se utiliza como [[sustrato (bioquímica)|sustrato]], en su forma activada, en [[reacción bioquímica|reacciones]] catalizadas por las [[enzima]]s conocidas como [[acetiltransferasa]]s y, en concreto, [[histona acetiltransferasa]]s.

Hoy día, la vía natural de su obtención es a través de la [[carbonilación]] (reacción con [[monóxido de carbono|CO]]) de metanol. Antaño se producía por oxidación de [[etileno]] en [[acetaldehído]], el cual se oxidaba posteriormente para obtener, finalmente, el ácido acético.

== Producción ==
Es producido por síntesis y por [[fermentación]] bacteriana.
Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10&nbsp;% de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75&nbsp;% del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos (como isomerización de formiato de etilo, conversión de gas de síntesis, oxidación de etileno y etanol) aportan el resto.<ref name="Yoneda2001">{{cita publicación
 | autor= Yoneda, N.
 | autor2 = Kusano, S. | autor3 =  Yasui, M. | autor4 =  Pujado, P. | autor5 =  Wilcher, S.
  | año= 2001
 | título= Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid
 | revista= Applied Catalysis A, General
 | volumen= 221
 | número= 1-2
 | páginas= 253-265
 | doi = 10.1016/S0926-860X(01)00800-6
}}</ref><ref>{{Cita publicación|url=|título=Processo de obtenção de ácido acético a partir de etanol|apellidos=|nombre=|fecha=|publicación=WO 2013053032 A1|fechaacceso=|doi=|pmid=}}</ref>

En diferentes reacciones el ácido acético es un producto secundario. Por ejemplo, en la síntesis de ácido acrílico a partir de [[propano]], [[propileno]] y [[acroleína]], el ácido acético se produce también con selectividades entre 1 y 15%.<ref>{{Cita libro|apellidos=|nombre=|enlaceautor=|título=Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts|url=https://depositonce.tu-berlin.de/bitstream/11303/3269/1/Dokument_8.pdf|fechaacceso=|año=2011|editorial=|isbn=|editor=|ubicación=|página=|páginas=14-18; 77-100|idioma=|capítulo=}}</ref><ref>{{Cita publicación|url=http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf|título=The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts|apellidos=|nombre=|fecha=2014|publicación=Journal of Catalysis|número=311|fechaacceso=|página=369-385|doi=10.1016/j.jcat.2013.12.008|pmid=|urlarchivo=https://web.archive.org/web/20160215104605/http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf|fechaarchivo=15 de febrero de 2016}}</ref> La producción fermentativa de ácido láctico produce también ácido acético.<ref>{{Cita publicación|url=http://www.scielo.br/pdf/cagro/v32n2/25.pdf|título=PRODUÇÕES  DE  ÁCIDO  ACÉTICO,  ETANOL  E  DOS  ISÔMEROS  ÓTICOS  DO ÁCIDO  LÁTICO  POR  LINHAGENS  DE  Lactobacillus ISOLADAS  DE FERMENTAÇÕES  ALCOÓLICAS  INDUSTRIAIS|apellidos=|nombre=|fecha=2008|publicación=Ciênc. agrotec.|volumen=32|fechaacceso=2017|página=503-509|doi=|pmid=}}</ref> La producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5&nbsp;Mt/a (millones de toneladas por año), y aproximadamente la mitad es producida en los [[Estados Unidos]]. La producción de [[Europa]] es aproximadamente 1&nbsp;Mt/a y está en descenso, y en [[Japón]] se producen 0,7&nbsp;Mt/a. Otro 1,5&nbsp;Mt se recicla cada año, lo que da, en el mercado mundial, un total de 6,5&nbsp;Mt/a.<ref>{{cita publicación | título= Production report | revista= Chem. Eng. News | fecha-publicación= 11 de julio de 2005 | páginas= pp.&nbsp;67–76}}</ref><ref name="suresh">{{Obra citada | apellido= Suresh | nombre= Bala | año= 2003 | url = http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ | capítulo= Acetic Acid | título = Chemicals Economic Handbook | página = 602.5000 | editorial= SRI International}}</ref> Los dos mayores productores de ácido acético virgen son [[Celanese]] y [[BP]]. Otros productores importantes son [[Millennium Chemicals]], [[Sterling Chemicals]], [[Samsung]], [[Eastman Chemical Company]] y [[Svensk Etanolkemi]].

=== Carbonilación del metanol ===
La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este proceso, el [[metanol]] y el [[monóxido de carbono]] reaccionan para producir ácido acético, de acuerdo a la ecuación química:

: <chem>CH3OH{_{(l)}} + CO{_{(g)}} -> CH3COOH{_{(l)}}</chem>

El proceso involucra al [[Yoduro de metilo|yodometano]] como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un [[catálisis|catalizador]], generalmente un [[complejo (química)|complejo]] metálico, para la carbonilación (etapa 2).

: (1) <chem>CH3OH{_{(l)}} + HI{_{(g)}} -> CH3I{_{(aq)}} + H2O{_{(l)}}</chem>
: (2) <chem>CH3I{_{(l)}} + CO{_{(g)}} -> CH3COI{_{(l)}}</chem>
: (3) <chem>CH3COI{_{(l)}} + H2O{_{(l)}} -> CH3COOH{_{(l)}} + HI\uparrow{_{(g)}}</chem>

Al modificar las condiciones del proceso, también puede producirse [[anhídrido acético]] en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monóxido de carbono son materias brutas baratas, la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético.

[[Archivo:Acetic acid 1884 plant.jpg|thumb|left|200px|Planta de purificación y concentración de ácido acético. Foto de 1884.]]

[[Henry Dreyfus]], en la compañía británica [[Celanese]], desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925.<ref name="wagner">{{Obra citada | apellido= Wagner | nombre= Frank S. | año= 1978 | capítulo= Acetic acid | apellido-editor= Grayson | nombre-editor= Martin | título = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology | edición= 3rd edition | ubicación= New York | editorial= [[John Wiley & Sons]]}}</ref> Sin embargo, la falta de materiales prácticos que pudieran contener la reacción corrosiva a la alta [[presión]] requerida (200 [[atmósfera (unidad)|atm]]) desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol, que usaba un [[catálisis|catalizador]] de [[cobalto]], fue desarrollado por la compañía química alemana [[BASF]] en 1963.

En 1968, un catalizador basado en [[rodio]] (''cis''-[Rh (CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>-</sup> mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura, y con casi ningún subproducto. La primera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana [[Monsanto]] en 1970, y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de ácido acético (ver [[proceso Monsanto]]). En las postrimerías de los años 1990, las compañías químicas de [[BP]] comercializaron el catalizador del [[proceso Cativa]] (Ir (CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>), que es promovido por el [[rutenio]]. Este proceso catalizado por [[iridio]] es más [[química verde|verde]] y más eficiente<ref name="lancaster">{{cita libro | apellidos= Lancaster | nombre= Mike | año= 2002 | título= Green Chemistry, an Introductory Text | ubicación= Cambridge | editorial= [[Royal Society of Chemistry]] | páginas= [https://archive.org/details/greenchemistryin00lanc/page/ &nbsp;262–66] | isbn= 0-85404-620-8 | url= https://archive.org/details/greenchemistryin00lanc/page/ }}</ref> y ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto, frecuentemente en las mismas plantas de producción.

=== Oxidación del acetaldehído ===
Antes de la comercialización del proceso [[Monsanto]], la mayor parte de ácido acético se producía por oxidación del [[acetaldehído]]. Este permanece como el segundo método más importante de fabricación, aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol.

El acetaldehído puede ser producido por [[oxidación]] del [[butano]] o nafta ligera, o por hidratación del [[etileno]]. Cuando el [[butano]] o la [[gasolina|nafta]] ligera son calentados con aire en la presencia de varios [[ion]]es metálicos, incluyendo los de [[manganeso]], [[cobalto]] y [[cromo]]; se forma el [[peróxido orgánico|peróxido]] y luego se descompone para producir ácido acético según la [[ecuación química]]:

: <chem>2C4H10{_{(l)}} + 5O2{_{(g)}} -> 4CH3COOH{_{(aq)}} + 2H2O{_{(l)}} </chem>

Generalmente, la reacción se lleva a cabo en una combinación de [[temperatura]] y [[presión]] diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en [[fase líquida]]. Unas condiciones de reacción típicas son 150&nbsp;[[°C]] y 55&nbsp;[[atmósfera (unidad)|atm]]. Se pueden formar subproductos, que incluyen a la [[butanona]], [[acetato de etilo]], [[ácido fórmico]] y [[ácido propiónico]]. Estos subproductos también son de valor comercial, y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. Sin embargo, la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso.

En condiciones similares y usando [[catálisis|catalizador]]es similares a los usados para la oxidación del butano, el [[acetaldehído]] puede ser oxidado por el [[oxígeno]] en el [[aire]] para producir ácido acético

: <chem>2CH3CHO{_{(l)}} + O2{_{(g)}} -> 2CH3COOH{_{(l)}}</chem>

Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95&nbsp;%.

Los principales subproductos son el [[acetato de etilo]], [[ácido fórmico]] y [[formaldehído]], todos ellos con un [[punto de ebullición]] menor que el del ácido acético, y se pueden separar fácilmente por [[destilación]].<ref name="NIST">{{Cita web | url = http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase | fechaacceso= 3 de febrero de 2008 | editorial= National Institute of Standards and Technology | título= Acetic acid}}</ref>

=== Oxidación del etileno ===
El acetaldehído puede ser preparado a partir del [[etileno]] por medio del [[proceso Wacker]], pero cabe mencionar que no puede ser oxidado. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la compañía química [[Showa Denko]], que abrió una planta de oxidación de etileno en [[prefectura de Ōita|Ōita]], [[Japón]], en 1997.<ref name="sano">{{cita libro | apellidos = Sano | nombre = Ken-ichi | autor2 = Uchida, Hiroshi | autor3 =  Wakabayashi, Syoichirou  | año = 1999 | título = A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene |
publicación = [[Catalyst Surveys from Japan]] | volumen = 3 | páginas = 66–60 | doi = 10.1023/A:1019003230537}}</ref> El proceso está desencadenado por un catalizador metálico de [[paladio]] en un soporte de [[heteropoliácido]], tal como el [[ácido tungstosilícico]]. Se cree que este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250&nbsp;kt/a), dependiendo del precio local del etileno.

=== Fermentación oxidativa ===
Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el ácido acético, en la forma de vinagre, ha sido preparado por [[bacteria]]s del género ''[[Acetobacter]]''. En presencia de suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. Algunos insumos comunes son la [[sidra]], el [[vino]], [[cereal]] fermentado, [[malta (cereal)|malta]], [[arroz]], o [[patata]]s. La reacción química general facilitada por estas bacterias es:

: <chem>C2H5OH{_{(l)}} + O2{_{(g)}} -> CH3COOH{_{(aq)}} + H2O{_{(l)}}</chem>

Una solución diluida de alcohol, inoculada con ''Acetobacter'' y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de [[dioxígeno|oxígeno]] a las bacterias.

Probablemente, la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de [[elaboración de vino]]. Si el [[mosto]] se fermenta a temperatura demasiado alta, acetobacter dominará a la [[levadura]] presente naturalmente en las [[uva]]s.

Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios, los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano, antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. Sin embargo, este método era lento y no siempre exitoso, y los productores de vino no entendían el proceso.

Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán", practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o [[carbón]]. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base, por [[convección]] natural o forzada. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas.

La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en [[cultivo microbiológico|cultivo]] de tanque sumergido, descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este método, el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. Usando aplicaciones modernas de este método, se puede preparar vinagre de 15&nbsp;% ácido acético en solo 24 horas en un proceso por lotes, incluso de 20&nbsp;% en 60 horas.

=== Fermentación anaeróbica ===
Algunas especies de [[organismo anaeróbico|bacterias anaeróbicas]], incluyendo miembros del género ''[[Clostridium]]'', pueden convertir los [[azúcar]]es en ácido acético directamente, sin usar etanol como intermediario. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por:

: <chem>C6H12O6{_{(aq)}} -> 3CH3COOH{_{(aq)}}</chem>

Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho de que estos [[acetógeno]]s pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono, incluyendo [[metanol]], [[monóxido de carbono]], o una mezcla de [[dióxido de carbono]] e [[dihidrógeno|hidrógeno]]:

: <chem>2CO2{_{(g)}} + 4H2{_{(g)}} -> CH3COOH{_{(aq)}} + 2H2O{_{(l)}}</chem>

Esta habilidad de ''Clostridium'' para utilizar los azúcares directamente, o para producir ácido acético de insumos menos costosos, significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como ''Acetobacter''. Sin embargo, las bacterias ''Clostridium'' son menos tolerantes al ácido que las ''Acetobacter''. Incluso las cepas de ''Clostridium'' más tolerantes al ácido solo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético, comparado con cepas de ''Acetobacter'' que pueden producir vinagre de hasta 20&nbsp;% ácido acético. En el presente, sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando ''Acetobacter'' que producirlo usando ''Clostridium'' y luego concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940, su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones.

== Aplicaciones y usos ==
* En [[apicultura]], se utiliza para el control de las [[larva]]s y [[huevo (biología)|huevos]] de las polillas de la cera, enfermedad denominada [[galleriosis]], que destruyen los [[panal]]es de [[cera]] que las [[abeja melífera|abejas melíferas]] obran para criar o acumular la [[miel]].
* Sus aplicaciones en la [[industria química]] van muy ligadas a sus [[éster]]es, como son el [[acetato de vinilo]] o el [[acetato de celulosa]] (base para la fabricación de [[nailon]], [[rayón]], [[celofán]], etcétera).
* Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos ([[histología]]), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).
* En el revelado de [[fotografía]]s en blanco y negro y de [[Radiografía|placas radiológicas]], era y es utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso; posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado. Los [[fijador]]es a su vez, que utilizan mayoritariamente como componente principal el [[tiosulfato de sodio]], incorporan el ácido acético como acidulante ([[fijador ácido]]) para mantener el pH de la solución lo suficientemente bajo en comparación con el del baño [[revelador]].
* El [[acetato de celulosa]] por sus cualidades de transparencia y flexibilidad es también utilizado como uno de los materiales de base o soporte para la fabricación de películas cinematográficas y fotográficas sobre la que se aplica la [[emulsión fotosensible]]. También se empleó durante un tiempo como soporte o base para la fabricación de [[cinta magnetofónica]], si bien para esta aplicación fue sustituido ventajosamente por el [[poliéster]].
* Otros de sus usos en la [[medicina]] es como tinte en las [[colposcopia]]s para detectar la infección por [[virus]] de [[papiloma humano]], cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.
También, mezclado con alcohol, es útil para la prevención de otitis externa. 
* También sirve en la limpieza de manchas en general.
* Se usa también para usos de cocina como vinagre y también de limpieza.

== Seguridad ==
El ácido acético concentrado es&nbsp;corrosivo&nbsp;y, por tanto, debe ser manejado con cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, e irritación a las membranas&nbsp;mucosas. Estas&nbsp;quemaduras&nbsp;pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. Los guantes de&nbsp;látex&nbsp;no ofrecen protección, así que deben usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de&nbsp;goma de nitrilo, cuando se maneja este compuesto.

El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39&nbsp;°C (102&nbsp;°F), y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5,4&nbsp;%-16&nbsp;%).

Los peligros de las&nbsp;soluciones&nbsp;de ácido acético dependen de su concentración. La siguiente tabla lista la&nbsp;clasificación UE&nbsp;de soluciones de ácido acético:

===Símbolo de seguridad===
{|
!Concentración<br />
por masa<br />
(%)
!Molaridad<br />
(mol/L)
!Clasificación
!Frases R
|-
|10–25
|1,67–4,16
|Irritante ('''Xi''')
|R36,&nbsp;R38
|-
|25–90
|4,16–14,99
|Corrosivo ('''C''')
|R34
|-
|>90
|>14,99
|Corrosivo ('''C''')
|R10,&nbsp;R35
|}

Las soluciones de más de 25&nbsp;% ácido acético se manejan en una [[campana de extracción de humos]], debido al vapor corrosivo y pungente. El ácido acético diluido, en la forma de vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingestión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. Puede causar daño severo al sistema digestivo, y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la&nbsp;sangre.

Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el ácido acético lejos del&nbsp;[[ácido crómico]],&nbsp;[[etilenglicol]],&nbsp;[[ácido nítrico]] y el&nbsp;[[ácido perclórico]].

== Véase también ==
* [[ácido peracético]]

== Referencias ==
{{listaref}}

== Enlaces externos ==
* [http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0363.pdf Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España]: Ficha internacional de seguridad química del ácido acético.

{{ORDENAR:Acido Acetico}}

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Ácidos alcanoicos|acético]]
[[Categoría:Nutrientes no esenciales]]
[[Categoría:Código ATC G]]
[[Categoría:Vinagre]]
[[Categoría:Acetatos]]
[[Categoría:Productos químicos usados en fotografía]]