Ver el código de «Ácido cis-butenodioico»

{{no confundir|ácido málico}}
{{Ficha de compuesto químico
|IUPAC= Ácido cis-butenodioico, (Z)-ácido butenodioico
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|estado=Sólido
|apariencia=Blanco
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|dens2= 1.59
|sol= 78 g/100 ml (25&nbsp;°C)
|pKa=1=1,910; 2=6,332
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|CAS=110-16-7
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|relac1n=[[Ácido carboxílico]]
|relac1d=[[Ácido fumárico]]<br />[[Ácido succínico]]
|NFPA704={{NFPA 704 | Health = 3 | Flammability = 0 | Reactivity = 0}}
}}

El '''ácido cis-butenodioico''' o (Z)-ácido butenodioico o '''ácido maleico''' es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.

El ácido maleico es el isómero cis del ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. En este sentido cabe destacar que el anhídrido del ácido maleico, el anhídrido maleico, se puede formar debido a la proximidad estructural de los dos grupos carboxílicos. En cambio, en el caso del ácido fumárico, este no es posible debido a la lejanía estructural de los dos grupos carboxílicos. En este sentido, el anhídrido del ácido fumárico no se puede formar y en consecuencia el anhídrido fumárico no existe. 

== Propiedades físicas ==

Las propiedades físicas de ácido butenodioico son muy diferentes a las del [[ácido fumárico]]. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7&nbsp;kJ/mol.

El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El [[punto de fusión]] del ácido maleico está entre 131-139&nbsp;°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287&nbsp;°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

== Obtención ==

En la industria, el ácido maleico se deriva del [[anhídrido maleico]] por hidrólisis. El anhídrido maleico se produce a partir de [[benceno]] o de [[butano]] en un proceso de oxidación.

== Reacciones de síntesis ==

::* [[Isomerización]]. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconvertir porque la rotación alrededor de un doble enlace [[carbono]]-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de [[bromo]]. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al [[alqueno]] en una [[reacción de adición]] de radicales a un bromo-[[alcano]] radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método (utilizado como una demostración de clase), el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 [[molaridad|M]] de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible (H<sup>+</sup>) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble. En la industria, el ácido fumárico se produce también a partir del ácido maleico por isomerización catalítica con ácidos minerales, bromatos, o tiourea. Una vez más la gran diferencia en la [[solubilidad]] en agua hace que la purificación del ácido fumárico sea fácil.

::* El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de [[ácido glioxílico]] por [[ozonólisis]].

::* El ácido maleico se convierte en anhídrido maleico por deshidratación, al [[ácido málico]] por la hidratación, y el [[ácido succínico]] por [[hidrogenación]] (etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el [[cloruro de tionilo]] o [[pentacloruro de fósforo]] para dar el [[cloruro de ácido maleico]] (que no es posible aislar el cloruro de ácido mono).

::* El ácido maleico es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis química de [[Diels-Alder]].

== Maleatos ==

El [[ion maleato]] es la forma ionizada del ácido maleico. El ion maleato es útil en la bioquímica como un inhibidor de las reacciones de las transaminasas. los ésteres del ácido maleico también se le llaman maleatos, por ejemplo, [[maleato de dimetilo]].

== Notas y referencias ==
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=== Enlaces externos ===
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc11/icsc1186.htm International Chemical Safety Card 1186 (en inglés)]

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Ácidos dicarboxílicos]]