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Diferencia entre revisiones de «Heptanodinitrilo»

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== Propiedades físicas y químicas ==
== Propiedades físicas y químicas ==
A [[temperatura ambiente]], el heptanodinitrilo es un [[líquido]] transparente incoloro.<ref name=ChemBook>[http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB9854068_EN.htm 1,5-Dicyanopentane (Chemical Book)]</ref>
A [[temperatura ambiente]], el heptanodinitrilo es un [[líquido]] transparente incoloro.<ref name=ChemBook>[http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB9854068_EN.htm 1,5-Dicyanopentane (Chemical Book)]</ref>
Tiene una [[densidad]] inferior a la del [[agua]] (ρ = 0,951 [[gramo|g]]/[[centímetro cúbico|cm<sup>3</sup>]]),
Tiene una [[densidad]] inferior a la del [[agua]] (ρ = 0,951 [[gramo|g]]/[[centímetro cúbico|cm³]]),
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siendo su [[punto de ebullición]] 175&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de fusión]] -31&nbsp;°C.
Su [[solubilidad]] en agua es de 48 [[gramo|g]] por [[Litro|L]]; el valor del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 0,05, denota una solubilidad semejante en [[disolvente]]s [[Polaridad (química)|polar]]es y [[apolar]]es, como es el caso del [[1-octanol]] dentro de estos últimos.<ref name=EPA>[https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?utf8=%E2%9C%93&search=646-20-8 Heptanedinitrile] ([[Agencia de Protección Ambiental (Estados Unidos)|EPA]])</ref><ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.12070.html?rid=200cb42e-b0c5-4f13-a08b-f6253718a20c Pimelonitrile] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=Src>[http://www.chemsrc.com/en/cas/646-20-8_556859.html 1,5-Dicyanopentane (ChemSrc)]</ref>
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En cuanto a su [[Reactividad química|reactividad]], este dinitrilo es incompatible con [[ácido]]s y [[Base (química)|base]]s fuertes, así como con agentes [[oxidante|oxidantes]] y [[Agente reductor|agentes reductor]]es fuertes.<ref name=SSheet>[https://www.pfaltzandbauer.com/MSDS/D17990%20%20SDS%20%20111114.pdf 1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar)]</ref>
En cuanto a su [[Reactividad química|reactividad]], este dinitrilo es incompatible con [[ácido]]s y [[Base (química)|bases]] fuertes, así como con agentes [[oxidante]]s y [[Agente reductor|agentes reductores]] fuertes.<ref name=SSheet>{{Cita web |url=https://www.pfaltzandbauer.com/MSDS/D17990%20%20SDS%20%20111114.pdf |título=1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar) |fechaacceso=5 de marzo de 2017 |urlarchivo=https://web.archive.org/web/20170305194624/https://www.pfaltzandbauer.com/MSDS/D17990%20%20SDS%20%20111114.pdf |fechaarchivo=5 de marzo de 2017 }}</ref>


== Síntesis y usos ==
== Síntesis ==


El heptanodinitrilo se puede [[Síntesis orgánica|sintetizar]] añadiendo [[1,5-dicloropentano]] a una mezcla de [[cianuro sódico]] en [[dimetil sulfóxido]] previamente calentada a 90&nbsp;°C; la reacción es [[exotérmica]] y la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160&nbsp;°C.<ref name=PrepChem>[http://www.prepchem.com/synthesis-of-pimelonitrile/ Preparation of pimelonitrile (PrepChem)]</ref>
La [[cianometilación]] por electroreducción de [[acrilonitrilo]] con [[acetonitrilo]] permite sintetizar glutaronitrilo, junto a otros nitrilos como el [[adiponitrilo]]. Dicha cianometilación también se ha estudiado utilizando [[azobenceno]]-acetonitrilo y fenilsulfonilacetonitrilo-[[dimetilformamida]] como fuente del -CH<sub>2</sub>CN electrogenerado.<ref>{{cita publicación |apellido=Bellamy, Anthony J.; Kerr, John B.; McGregor, Christopher J.; MacKirdy, Iain S.|título= Cyanomethylation versus reductive saturation and hydrodimerisation during the electroreduction of αβ-unsaturated nitriles in acetonitrile |año=1982 |publicación= J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 |volumen= |número= 2|páginas=161-167|issn= |url= http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/P2/1982/P29820000161#!divAbstract}}</ref>
Este dinitrilo puede ser también sintetizado por [[nitrosación]] del [[ácido azelaico]], el cual pierde dos átomos de carbono de la cadena.<ref>{{cita publicación |apellido=Smushkevich, Y.I.; Smushkevich, V.Y.; Usorov, M.I. |título= Efficient One Step Transformation of Carboxylic Acids to Nitriles with the Carbon Chain Shortened by One Carbon Atom |año=1999 |publicación= J. Chem. Res. (S) |volumen= 7|número= |páginas=407|issn= |url= http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1999/jc/a900239a#!divAbstract}}</ref>
Asimismo, a partir de la reacción entre [[1,5-dibromopentano]] y [[cianuro potásico]] se puede obtener heptanodinitrilo, en este caso con un [[Rendimiento químico|rendimiento]] en torno al 90%.<ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/synthesis_646-20-8-moldata-232245_Synthesis Route for 646-20-8 (Molbase)]</ref>


== Usos ==
El glutaronitrilo puede emplearse para la conversión de [[ácidos carboxílico]]s en nitrilos —por intercambio entre los grupos [[Grupo acilo|-COOH]] y [[cianuro|C­­≡N]]— aplicando calor y en presencia de [[ácido fosfórico|ácidos fosfóricos]], [[Ácido sulfúrico|sulfúricos]] o [[Ácido sulfónico|sulfónicos]]; el equilibrio se desplaza hacia la formación de nitrilos por la [[ciclación]] del ácido resultante a la correspondiente [[imida]].<ref>{{cita publicación |apellido= Klein, D.A.|título= Nitrile synthesis via the acid-nitrile exchange reaction |año=1971 |publicación= J. Org. Chem.|volumen= 36|número= 20|páginas=3050-3051|issn= |url= http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo00819a035}}</ref>
El heptanodinitrilo puede utilizarse como [[disolvente orgánico]] en [[electrolito]]s que forman parte de dispositivos de almacenamiento de energía basados en [[litio]].<ref>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?d=PALL&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsrchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=9466437.PN.&OS=PN/9466437&RS=PN/9466437 Electrolyte additive for a lithium-based energy storage device (2016). Dippel, Christian. et al. Patente US 9,466,437]</ref><ref name=Shimizu>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?d=PALL&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsrchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=7776475.PN.&OS=PN/7776475&RS=PN/77764753 Lithium rechargeable battery and lithium rechargeable battery pack (2005). Shimizu, R. et al. Patente US 7,776,475]</ref>
Asimismo, este dinitrilo permite sintetizar sales (triflato) de ''N''-Metilnitrilium trifluorometanosulfonato, reactivos útiles en la síntesis de [[ketimina]]s y [[acetona]]s aromáticas.<ref>{{cita publicación |apellido= Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proenca, M. Fernanda|título= The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts |año=1976 |publicación= J. Chem. Soc., Chem. Commun. |volumen= |número=|páginas=1151-1153|issn= |url=http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1980/c3/c39800001151#!divAbstract}}</ref>
Otro uso distinto de este dinitrilo es como componente de fluidos adsorbentes capaces de capturar el [[dióxido de carbono]] de escapes de [[Motor de combustión interna|motores de combustión interna]], con el fin de reducir las emisiones de este [[gas invernadero]].<ref name=Ihms>[https://www.google.ch/patents/US20130220130 Carbon dioxide absorbent fluid for a carbon dioxide sequestering system on a vehicle (2013). David W. Ihms; Bruce A. Myers. Patente US 20130220130 A1]</ref>


El glutaronitrilo se ha usado como co-disolvente en nuevos electrolitos para [[Batería de ion de litio|baterías de ion de litio]] de alta energía y potencia.<ref>{{cita publicación |apellido=Abu-Lebdeh, Y; Davidson, I. |título= New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries |año=2009 |publicación= J. Chem. Soc., Chem. Commun. |volumen=189 |número1=|páginas=576-579|issn= |url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378775308019125}}</ref><ref name=Shimizu>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?d=PALL&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsrchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=7776475.PN.&OS=PN/7776475&RS=PN/77764753 Lithium rechargeable battery and lithium rechargeable battery pack (2005). Shimizu, R. et al. Patente US 7,776,475]</ref>
Se ha planteado el empleo del heptanodinitrilo en la manufactura de [[poliamida]]s fabricadas a partir del [[lisinol]], [[aminoalcohol]] derivado del [[aminoácido]] [[lisina]]; a diferencia de otros productos de la [[industria química]] que proceden del [[petróleo]], la lisina es un [[recurso renovable]], pues es elaborado a gran escala por [[fermentación]] de [[azúcar]]es y otras fuentes de carbono.<ref name=Lysinol>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?d=PALL&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsrchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=8933189.PN.&OS=PN/8933189&RS=PN/8933189 Polymers derived from renewably resourced lysinol (2015). Moloy, K.G. et al. Patente 8,933,189.]</ref>
Otro uso relacionado con el anterior, se basa en la capacidad del heptanodinitrilo para modificar [[monómero]]s de ciertos [[polímero]]s empleados como [[adsorbente]]s de metales disueltos en soluciones acuosas; por ejemplo, se ha sugerido recuperar así el [[uranio]] disuelto en los océanos del mundo, que supone una cantidad mil veces mayor que la existente en los minerales terrestres.<ref name=Janke>[http://appft1.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PG01&p=1&u=/netahtml/PTO/srchnum.html&r=1&f=G&l=50&s1=20150231601.PGNR.&OS=DN/20150231601&RS=DN/20150231601 POWDER-BASED ADSORBENTS HAVING HIGH ADSORPTION CAPACITIES FOR RECOVERING DISSOLVED METALS AND METHODS THEREOF (2015). Janke; Christopher J.; et al. Patente US 201502316]</ref>
También se ha investigado su incorporación dentro de [[resina epoxi|resinas epoxi]] [[DGEBA]]/[[4,4'-metilendianilina|MDA]] como extensor de cadena; aunque, por una parte, este nitrilo aumenta la resistencia frente a impactos, por otra disminuye la [[temperatura de transición vítrea]] (Tg) así como la temperatura de deformación térmica.<ref>{{cita publicación |apellido= Jae-Young Lee; Mi-Ja Shim; Sang-Wook Kim|título= Characteristics of the DGEBA/MDA system modified with glutaronitrile|año=1996 |publicación= Materials Chemistry and Physics |volumen= 44|número=1|páginas=74-78|issn= |url= http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/025405849501649F}}</ref>


En otro orden de ideas, el [[Complejo (química)|complejo]] heptanodinitrilo/[[urea]] ha sido estudiado mediante [[espectroscopía]] de [[resonancia magnética nuclear]] de sólidos con el fin de dilucidar aspectos estructurales y dinámicos del complejo; dichos estudios sugieren que mientras la molécula de heptanodinitrilo parece ser estática, la del [[octanodinitrilo]] goza de mucha mayor movilidad.<ref>{{cita publicación |apellido=Aliev A.E.; Harris K.D.; Champkin P.H.|título=Structural and dynamic aspects of hydrogen-bonded complexes and inclusion compounds containing alpha,omega-dicyanoalkanes and urea, investigated by solid-state 13C and 2H NMR techniques.|año=2005|publicación=J Phys Chem B|volumen=109 |número=49|páginas=23342-50|issn= |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16375305}}</ref>
Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan [[grupos funcionales]] reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto ''policiano'' que posea dos o más grupos -C­­≡N; dichos polímeros reducen la [[histéresis]] de [[Vulcanización|vulcanizados de caucho]] empleados en la fabricación de neumáticos.<ref name=[106]>[http://appft1.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PG01&p=1&u=/netahtml/PTO/srchnum.html&r=1&f=G&l=50&s1=20140275403.PGNR.&OS=DN/20140275403&RS=DN/20140275403 POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403]</ref>


== Precauciones ==
== Precauciones ==
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== Véase también ==
== Véase también ==
Los siguientes nitrilos son [[isómeros]] del heptanodinitrilo:
Los siguientes nitrilos son [[isómeros]] del heptanodinitrilo:
*[[Dialilcianamida]]
* [[Dialilcianamida]]
*[[Tert-butilmalononitrilo]]
* [[Tert-butilmalononitrilo]]


== Referencias ==
== Referencias ==
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{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Nitrilos]]
[[Categoría:Nitrilos]]

Revisión actual - 18:40 29 sep 2022

 
Heptanodinitrilo
Nombre IUPAC
heptanodinitrilo
General
Otros nombres pimelonitrilo
1,5-dicianopentano
dicianuro de pentametileno
pentano-1,5-dicarbonitrilo
Fórmula semidesarrollada N≡C-(CH2)5-C≡N
Fórmula molecular C7H10N2
Identificadores
Número CAS 646-20-8[1]​
Número RTECS MI9020000
ChemSpider 12070
PubChem 12590
UNII 3D5H23A27Q
C(CCC#N)CCC#N
InChI=1S/C7H10N2/c8-6-4-2-1-3-5-7-9/h1-5H2
Key: LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 951 kg/m³; 0,951 g/cm³
Masa molar 12 217 g/mol
Punto de fusión −31 °C (242 K)
Punto de ebullición 175 °C (448 K)
Presión de vapor 9,1 × 10-3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,441
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 48 g/L
log P 0,05
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 385,15 K (112 °C)
NFPA 704

1
1
0
 
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
heptanonitrilo
dinitrilos glutaronitrilo
adiponitrilo
octanodinitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El heptanodinitrilo, también llamado pimelonitrilo o 1,5-dicianopentano, es un dinitrilo de fórmula molecular C7H10N2.[2]​

Propiedades físicas y químicas

[editar]

A temperatura ambiente, el heptanodinitrilo es un líquido transparente incoloro.[3]​ Tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,951 g/cm³), siendo su punto de ebullición 175 °C y su punto de fusión -31 °C. Su solubilidad en agua es de 48 g por L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,05, denota una solubilidad semejante en disolventes polares y apolares, como es el caso del 1-octanol dentro de estos últimos.[4]​[5]​[6]​

En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con ácidos y bases fuertes, así como con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes.[7]​

Síntesis

[editar]

El heptanodinitrilo se puede sintetizar añadiendo 1,5-dicloropentano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 °C; la reacción es exotérmica y la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 °C.[8]​ Este dinitrilo puede ser también sintetizado por nitrosación del ácido azelaico, el cual pierde dos átomos de carbono de la cadena.[9]​ Asimismo, a partir de la reacción entre 1,5-dibromopentano y cianuro potásico se puede obtener heptanodinitrilo, en este caso con un rendimiento en torno al 90%.[10]​

Usos

[editar]

El heptanodinitrilo puede utilizarse como disolvente orgánico en electrolitos que forman parte de dispositivos de almacenamiento de energía basados en litio.[11]​[12]​ Otro uso distinto de este dinitrilo es como componente de fluidos adsorbentes capaces de capturar el dióxido de carbono de escapes de motores de combustión interna, con el fin de reducir las emisiones de este gas invernadero.[13]​

Se ha planteado el empleo del heptanodinitrilo en la manufactura de poliamidas fabricadas a partir del lisinol, aminoalcohol derivado del aminoácido lisina; a diferencia de otros productos de la industria química que proceden del petróleo, la lisina es un recurso renovable, pues es elaborado a gran escala por fermentación de azúcares y otras fuentes de carbono.[14]​ Otro uso relacionado con el anterior, se basa en la capacidad del heptanodinitrilo para modificar monómeros de ciertos polímeros empleados como adsorbentes de metales disueltos en soluciones acuosas; por ejemplo, se ha sugerido recuperar así el uranio disuelto en los océanos del mundo, que supone una cantidad mil veces mayor que la existente en los minerales terrestres.[15]​

En otro orden de ideas, el complejo heptanodinitrilo/urea ha sido estudiado mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear de sólidos con el fin de dilucidar aspectos estructurales y dinámicos del complejo; dichos estudios sugieren que mientras la molécula de heptanodinitrilo parece ser estática, la del octanodinitrilo goza de mucha mayor movilidad.[16]​

Precauciones

[editar]

El heptanodinitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 112 °C. Es una sustancia irritante para la piel, ojos, membranas mucosas y aparato respiratorio.[7]​

Véase también

[editar]

Los siguientes nitrilos son isómeros del heptanodinitrilo:

Referencias

[editar]
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Heptanedinitrile (PubChem)
  3. ↑ 1,5-Dicyanopentane (Chemical Book)
  4. ↑ Heptanedinitrile (EPA)
  5. ↑ Pimelonitrile (ChemSpider)
  6. ↑ 1,5-Dicyanopentane (ChemSrc)
  7. ↑ a b «1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar)». Archivado desde el original el 5 de marzo de 2017. Consultado el 5 de marzo de 2017. 
  8. ↑ Preparation of pimelonitrile (PrepChem)
  9. ↑ Smushkevich, Y.I.; Smushkevich, V.Y.; Usorov, M.I. (1999). «Efficient One Step Transformation of Carboxylic Acids to Nitriles with the Carbon Chain Shortened by One Carbon Atom». J. Chem. Res. (S) 7: 407. 
  10. ↑ Route for 646-20-8 (Molbase)
  11. ↑ Electrolyte additive for a lithium-based energy storage device (2016). Dippel, Christian. et al. Patente US 9,466,437
  12. ↑ Lithium rechargeable battery and lithium rechargeable battery pack (2005). Shimizu, R. et al. Patente US 7,776,475
  13. ↑ Carbon dioxide absorbent fluid for a carbon dioxide sequestering system on a vehicle (2013). David W. Ihms; Bruce A. Myers. Patente US 20130220130 A1
  14. ↑ Polymers derived from renewably resourced lysinol (2015). Moloy, K.G. et al. Patente 8,933,189.
  15. ↑ POWDER-BASED ADSORBENTS HAVING HIGH ADSORPTION CAPACITIES FOR RECOVERING DISSOLVED METALS AND METHODS THEREOF (2015). Janke; Christopher J.; et al. Patente US 201502316
  16. ↑ Aliev A.E.; Harris K.D.; Champkin P.H. (2005). «Structural and dynamic aspects of hydrogen-bonded complexes and inclusion compounds containing alpha,omega-dicyanoalkanes and urea, investigated by solid-state 13C and 2H NMR techniques.». J Phys Chem B 109 (49): 23342-50. 
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