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Diferencia entre revisiones de «Prenderol»

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El '''prenderol''', nombre común del '''2,2-dietil-1,3-propanodiol''', es un [[diol]] de [[fórmula molecular]] C<sub>7</sub>H<sub>16</sub>O<sub>2</sub>. Su estructura corresponde a la del [[3,3-dimetilpentano]] —[[hidrocarburo]] ramificado de siete átomos de [[carbono]]— con un grupo [[hidroxilo]] (-OH) unido a cada uno de los dos grupos [[metilo]].
El '''prenderol''', nombre común del '''2,2-dietil-1,3-propanodiol''', es un [[diol]] de [[fórmula molecular]] C<sub>7</sub>H<sub>16</sub>O<sub>2</sub>. Su estructura corresponde a la del [[3,3-dimetilpentano]] —[[hidrocarburo]] ramificado de siete átomos de [[carbono]]— con un grupo [[hidroxilo]] (-OH) unido a cada uno de los dos grupos [[metilo]].


== Propiedades físicas y químicas ==
== Propiedades físicas y químicas ==
⚫
El prenderol es un [[sólido]] de color beige muy claro que tiene su [[punto de fusión]] a 62&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de ebullición]] (a 50 [[mmHg]]) a 160&nbsp;°C.
El pinacol es un [[sólido]] blanco cuyo olor ha sido descrito como leñoso, terroso y [[pachulí]].<ref name=TGSC>[http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032191.html Pinacol (TGSC Information System)]</ref>
Posee una [[densidad]] ligeramente inferior a la del [[agua]], 0,950 [[Gramo|g]]/[[centímetro cúbico|cm³]].
⚫
Tiene su [[punto de fusión]] a 40 - 43&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de ebullición]] a 172&nbsp;°C.
Posee una [[densidad]] ligeramente inferior a la del [[agua]], 0,967 [[Gramo|g]]/[[centímetro cúbico|cm<sup>3</sup>]].<ref name=ChemBook>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB1403084.htm Pinacol (Chemical Book)]</ref><ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21109330.html Pinacol] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6425#section=Top Pinacol (PubChem)]</ref>
El [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 0,72, indica una [[solubilidad]] mayor en [[disolvente]]s [[apolar]]es que en agua.<ref name=ChemBook>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB1381560.htm 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Chemical Book)]</ref><ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7983.html Prenderol] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_2-diethyl-1_3-propanediol Prenderol] ([[PubChem]])</ref><ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/properties_115-76-4-moldata-33395.html#tabs 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Molbase)]</ref>
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Es incompatible con agentes [[oxidante]]s fuertes.<ref name=msds/>

Es un compuesto estable aunque combustible. Es incompatible con agentes [[oxidante]]s fuertes, [[Base fuerte|bases fuertes]] y [[Ácido fuerte|ácidos fuertes]].<ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/76-09-5-moldata-584.html 2,3-dimethylbutane-2,3-diol (Molbase)]</ref>


== Síntesis y usos ==
== Síntesis y usos ==
El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de [[2-etilbutiraldehído]] y [[formaldehído]] con [[hidróxido de potasio]] en [[etanol]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. |nombre= |enlaceautor= |año=1948 |título=The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons |publicación=J. Am. Chem. Soc |volumen=70 |número=3 |páginas=946-949 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01183a017 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref><ref>{{cita publicación |apellidos=McKusick, B. |nombre= |enlaceautor= |año=1948|título=New Compounds. New Compounds as Insect Repellents |publicación= J. Am. Chem. Soc|volumen=70 |número=5 |páginas=1982-1983 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01185a602 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
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Otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar [[barbital]] con [[borohidruro de sodio]] (NaBH<sub>4</sub>) a temperatura ambiente, proceso que también genera [[urea]].<ref>{{cita publicación |apellidos= Kondo, Y.; Witkop, B.|nombre= |enlaceautor= |año=1968 |título=Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride |publicación=J. Org. Chem |volumen= 33|número=1 |páginas=206-212 |ubicación= |editorial= |issn= |url= https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo01265a039|fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
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A su vez, el prenderol se ha usado en la síntesis de [[carbamato]]s químicamente relacionados con el [[meprobamato]], empleados en la investigación farmacológica del [[sistema nervioso central]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Ludwig, B.J.; Powell, L.S.; Berger, F.M. |nombre= |enlaceautor= |año=1969 |título=Carbamate derivatives related to meprobamate |publicación=J. Med. Chem. |volumen=12 |número=3 |páginas=462-472 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00303a029 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
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El prenderol ha sido utilizado en medicina como fármaco para aliviar la [[ansiedad]] en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades anti-colvusionantes y acción depresora de reflejos multisinápticos.<ref>{{cita publicación |apellidos= |nombre=Mailer, A.B. |enlaceautor= |año=1954|título=Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients |publicación=J. Clinical Psychology |volumen=10 |número=3 |páginas=283-285 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/1097-4679%28195407%2910%3A3%3C283%3A%3AAID-JCLP2270100322%3E3.0.CO%3B2-A |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
El prenderol ha sido utilizado (1950-1970) en medicina, como fármaco para aliviar la [[ansiedad]] en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades [[Anticonvulsivo|anticonvulsivas]] y acción depresora de reflejos multisinápticos.<ref>{{cita publicación |apellidos= |nombre=Mailer, A.B. |enlaceautor= |año=1954|título=Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients |publicación=J. Clinical Psychology |volumen=10 |número=3 |páginas=283-285 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/1097-4679%28195407%2910%3A3%3C283%3A%3AAID-JCLP2270100322%3E3.0.CO%3B2-A |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
También se ha empleado para tratar las denominadas [[crisis de ausencia]], ya que parece actuar sobre los mecanismos multisinápticos de la [[médula espinal]] y del [[mesencéfalo]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Perlstein, M.A: |nombre= |enlaceautor= |año=1953 |título=Prenderol: A New Drug Used With Retarders in Petit Mal Epilepsy |publicación=Neurology |volumen=3 |número=10 |páginas=744 |ubicación= |editorial= |issn= |url=http://n.neurology.org/content/3/10/744 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref> Por otra parte, se ha propuesto su uso para la producción de ciertos fármacos que inhiben la [[citocina]] o la [[actividad biológica]] del [[MIF (biología)|MIF]], asociada a enfermedades inflamatorias o cancerosas.<ref>[http://appft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsearch-adv.html&r=1&f=G&l=50&d=PG01&s1=20100324001.PN.&OS=PN/20100324001&RS=PN/20100324001 Novel Methods for the Treatment of Inflammatory Diseases. Morand; Eric Francis et al. Patente 20100324001]</ref>
También se ha empleado para tratar las denominadas [[crisis de ausencia]], ya que parece actuar sobre los mecanismos multisinápticos de la [[médula espinal]] y del [[mesencéfalo]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Perlstein, M.A: |nombre= |enlaceautor= |año=1953 |título=Prenderol: A New Drug Used With Retarders in Petit Mal Epilepsy |publicación=Neurology |volumen=3 |número=10 |páginas=744 |ubicación= |editorial= |issn= |url=http://n.neurology.org/content/3/10/744 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref> Por otra parte, se ha propuesto su uso para la producción de ciertos fármacos que inhiben la [[citocina]] o la [[actividad biológica]] del [[MIF (biología)|MIF]], asociada a enfermedades inflamatorias o cancerosas.<ref>[http://appft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsearch-adv.html&r=1&f=G&l=50&d=PG01&s1=20100324001.PN.&OS=PN/20100324001&RS=PN/20100324001 Novel Methods for the Treatment of Inflammatory Diseases. Morand; Eric Francis et al. (2010) Patente 20100324001]</ref>


Otro uso diferente de este diol es en la manufactura de [[Lámina delgada|láminas delgadas]] [[Ferroelectricidad|ferroeléctrica]]s basadas en [[bismuto]], candidatas para sustituir a los tóxicos ferroeléctricos convencionales basados en [[plomo]].<ref>[https://patents.google.com/patent/US20010022990A1/en?q=%22synthesis+2%2c2-Diethyl-1%2c3-propanediol%22&oq=%22synthesis+2%2c2-Diethyl-1%2c3-propanediol%22b Coating solutions for use in forming bismuth-based ferroelectric thin films and a method of forming bismuth-based ferroelectric thin films using the coating solutions Sato. Y.; Kawakami, A.; Takeuchi, Y. Patente US20010022990A1]</ref>
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== Precauciones ==
== Precauciones ==
Este compuesto causa irritación en los ojos y puede también ocasionar irritación en la piel y en el tracto respiratorio. Es tóxico si se ingiere.
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== Véase también ==
== Véase también ==
Los siguientes compuestos son [[isómero]]s del prenderol:
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Prenderol
Nombre IUPAC
2,2-dietilpropano-1,3-diol
General
Otros nombres 2,2-dietil-1,3-propanodiol
3,3-bis(hidroximetil)pentano
Di-aetil-propanodiol
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-C(CH2-OH)2-CH2-CH3
Fórmula molecular C7H16O2
Identificadores
Número CAS 115-76-4[1]​
Número RTECS TY5250000
ChEBI 134759
ChemSpider 7983
PubChem 8284
UNII A40PF8120T
CCC(CC)(CO)CO
InChI=InChI=1S/C7H16O2/c1-3-7(4-2,5-8)6-9/h8-9H,3-6H2,1-2H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido beige claro
Densidad 950 kg/m³; 0,95 g/cm³
Masa molar 13 220 g/mol
Punto de fusión 62 °C (335 K)
Punto de ebullición 160 °C (433 K)
Presión de vapor 0,00657 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4574
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 9,5 mg/L
log P 0,72
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 375,25 K (102 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Compuestos relacionados
alcoholes 2-etil-2-metil-1-butanol
dioles 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol
polioles Trimetilolpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El prenderol, nombre común del 2,2-dietil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Su estructura corresponde a la del 3,3-dimetilpentano —hidrocarburo ramificado de siete átomos de carbono— con un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada uno de los dos grupos metilo.

Propiedades físicas y químicas

[editar]

El prenderol es un sólido de color beige muy claro que tiene su punto de fusión a 62 °C y su punto de ebullición (a 50 mmHg) a 160 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,950 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,72, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua.[2]​[3]​[4]​[5]​ Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]​

Síntesis y usos

[editar]

El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de 2-etilbutiraldehído y formaldehído con hidróxido de potasio en etanol.[7]​[8]​ Otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar barbital con borohidruro de sodio (NaBH4) a temperatura ambiente, proceso que también genera urea.[9]​ A su vez, el prenderol se ha usado en la síntesis de carbamatos químicamente relacionados con el meprobamato, empleados en la investigación farmacológica del sistema nervioso central.[10]​

El prenderol ha sido utilizado (1950-1970) en medicina, como fármaco para aliviar la ansiedad en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades anticonvulsivas y acción depresora de reflejos multisinápticos.[11]​ También se ha empleado para tratar las denominadas crisis de ausencia, ya que parece actuar sobre los mecanismos multisinápticos de la médula espinal y del mesencéfalo.[12]​ Por otra parte, se ha propuesto su uso para la producción de ciertos fármacos que inhiben la citocina o la actividad biológica del MIF, asociada a enfermedades inflamatorias o cancerosas.[13]​

Otro uso diferente de este diol es en la manufactura de láminas delgadas ferroeléctricas basadas en bismuto, candidatas para sustituir a los tóxicos ferroeléctricos convencionales basados en plomo.[14]​

Precauciones

[editar]

Este compuesto causa irritación en los ojos y puede también ocasionar irritación en la piel y en el tracto respiratorio. Es tóxico si se ingiere. Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 102 °C.[6]​

Véase también

[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del prenderol:

Referencias

[editar]
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Chemical Book)
  3. ↑ Prenderol (ChemSpider)
  4. ↑ Prenderol (PubChem)
  5. ↑ 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Molbase)
  6. ↑ a b 2,2-Diethyl-1,3-propanediol MSDS (Fisher)
  7. ↑ Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. (1948). «The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons». J. Am. Chem. Soc 70 (3): 946-949. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  8. ↑ McKusick, B. (1948). «New Compounds. New Compounds as Insect Repellents». J. Am. Chem. Soc 70 (5): 1982-1983. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  9. ↑ Kondo, Y.; Witkop, B. (1968). «Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride». J. Org. Chem 33 (1): 206-212. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  10. ↑ Ludwig, B.J.; Powell, L.S.; Berger, F.M. (1969). «Carbamate derivatives related to meprobamate». J. Med. Chem. 12 (3): 462-472. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  11. ↑ «Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients». J. Clinical Psychology 10 (3): 283-285. 1954. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  12. ↑ Perlstein, M.A: (1953). «Prenderol: A New Drug Used With Retarders in Petit Mal Epilepsy». Neurology 3 (10): 744. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  13. ↑ Novel Methods for the Treatment of Inflammatory Diseases. Morand; Eric Francis et al. (2010) Patente 20100324001
  14. ↑ Coating solutions for use in forming bismuth-based ferroelectric thin films and a method of forming bismuth-based ferroelectric thin films using the coating solutions Sato. Y.; Kawakami, A.; Takeuchi, Y. (2000) Patente US20010022990A1
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