Ir al contenido

Diferencia entre revisiones de «2,5-dimetil-2,5-hexanodiol»

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Explorar historial interactivamente
← Ir a diferencia anterior
Contenido eliminado Contenido añadido
VisualWikitexto
identificadores
m deshechas dos ediciones anteriores
Etiqueta: Reversión manual
 
(No se muestran 23 ediciones intermedias de 10 usuarios)
Línea 1: Línea 1:
{{enobras}}
{{Ficha de compuesto químico
{{Ficha de compuesto químico
|nombre = 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol
|nombre = 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol
|imagen = 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol.tif
|imagen = 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol.svg
|tamaño de imagen =
|tamaño de imagen =
|imagen2 = 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol-3D.gif
|imagen2 = 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol-3D.gif
Línea 9: Línea 8:
<!-- General -->
<!-- General -->
|otros nombres = 1,1,4,4-tetrametil-1,4-butanodiol<br/>Dimetilhexanodiol
|otros nombres = 1,1,4,4-tetrametil-1,4-butanodiol<br/>Dimetilhexanodiol
|fórmula1 = ....CH<sub>2</sub>[[Grupo hidroxilo|HO]]-C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-CH[[Grupo hidroxilo|OH]]-CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
|fórmula1 = CH<sub>3</sub>-C(CH<sub>3</sub>)([[Grupo hidroxilo|OH]])-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-C(CH<sub>3</sub>)(OH)-CH<sub>3</sub>
|fórmula2 =
|fórmula2 =
|fórmula3 = C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub>
|fórmula3 = C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub>
Línea 19: Línea 18:
|ChEBI =
|ChEBI =
|StdInChIKey =
|StdInChIKey =
|apariencia = Sólido cristalino blanco
|apariencia = Sólido blanco
|Olor = Inodoro
|Olor = Inodoro
|dens1 = 937
|dens1 = 898
|dens2 =
|dens2 =
|masa = 146,13
|masa = 146,13
|PFC = 51
|PFC = 89
|PEC = 232
|PEC = 214
|PDC =
|PDC =
|TCK =
|TCK =
|PC =
|PC =
|presión vapor = 0,0171 [[mmHg]]
|presión vapor = 0,0328 [[mmHg]]
|cristal =
|cristal =
|visco =
|visco =
|índice refracción = 1,451
|índice refracción = 1,453
|pKa =
|pKa =
|sol = 19 g/L
|sol = 140 g/L
|sol otro =
|sol otro =
|logP = 1,3
|logP = 0,8
|KPS =
|KPS =
|mdipolar =
|mdipolar =
Línea 57: Línea 56:
|E0 =
|E0 =
|caloresp =
|caloresp =
|PInflam = 398
|PInflam = 399
|NFPA704 =
|NFPA704 = {{NFPA 704 | Health=2 | Flammability=1 | Reactivity=0}}
|TAutoig = 573
|TAutoig = 693
|FrasesR =
|FrasesR =
|FrasesS =
|FrasesS =
Línea 70: Línea 69:
|ojos =
|ojos =
|más info =
|más info =
|LD50 = 2 g/kg
|LD50 =
}}
}}
El '''2,5-dimetil-2,5-hexanodiol''' es un [[diol]] de [[fórmula molecular]] C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub>. Es [[Isomería|isómero de posición]] del [[1,8-octanodiol]] y del [[etohexadiol]] y, al igual que este último, su [[cadena carbonada]] no es lineal.
El '''2,5-dimetil-2,5-hexanodiol''' es un [[diol]] de [[fórmula molecular]] C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub>. Es [[Isomería|isómero de posición]] del [[1,8-octanodiol]] y del [[etohexadiol]] y, al igual que este último, su [[cadena carbonada]] no es lineal.


== Propiedades físicas y químicas ==
== Propiedades físicas y químicas ==
El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un [[sólido]] cristalino blanco inodoro. Tiene su [[punto de fusión]] a 50-53&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de ebullición]] a 232&nbsp;°C.
El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol es un [[sólido]] blanco inodoro que se presenta en forma de prismas o escamas. Tiene su [[punto de fusión]] a 87-91&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de ebullición]] a 214&nbsp;°C; a una presión de solo 15 [[mmHg]] hierve a 118&nbsp;°C.
Posee una [[densidad]] inferior a la del [[agua]], 0,937 [[Gramo|g]]/[[centímetro cúbico|cm<sup>3</sup>]].
Posee una [[densidad]] inferior a la del [[agua]], 0,898 [[Gramo|g]]/[[centímetro cúbico|cm³]].<ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7740.html?rid=a1445a80-e11e-4a92-8419-701b4107e345 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/properties_110-03-2-moldata-3397.html#tabs 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (Molbase)]</ref>
El valor del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 1,3, implica una [[solubilidad]] mayor en [[disolvente]]s [[apolar]]es que en agua, siendo [[Solubilidad|soluble]] en [[benceno]] caliente, [[acetona]], alcoholes y [[éter dietílico]]. En agua, su solubilidad es de solo 19 [[gramo|g]]/[[Litro|L]].<ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8602.html?rid=1ccd1c9a-139a-4eab-9f99-ba2bbac4a191&page_num=0 WT1X081P0L] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8946 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol] ([[PubChem]])</ref><ref name=ChemBook>[https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4711551_EN.htm 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol (Chemical Book)]</ref>


El valor estimado del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' ≃ 0,8, implica una [[solubilidad]] mayor en [[disolvente]]s [[apolar]]es que en agua.
En cuanto a [[reactividad]], este compuesto es incompatible con [[agentes oxidantes]] fuertes.<ref name=msds>[https://www.fishersci.com/shop/msdsproxy?productName=AC124352500&productDescription=2%252C2%252C4-TRIMETHYLPENTANE-1+250GR&catNo=AC12435-2500&vendorId=VN00032119&storeId=10652 2,2,4-Trimethylpentane-1,3-diol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)]</ref>
En consecuencia, es muy [[Solubilidad|soluble]] en [[etanol]], [[benceno]] caliente y [[cloroformo]], y soluble en agua (a razón de 140 [[gramo|g]]/[[Litro|L]]) y [[acetona]]. En cambio, es insoluble en [[tetracloruro de carbono]] y [[queroseno]].<ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8031 2,5-Hexanediol, 2,5-dimethyl- ] ([[PubChem]])</ref><ref name=ChemBook>[https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB3335426_EN.htm 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (Chemical Book)]</ref>

En cuanto a [[reactividad]], este compuesto es incompatible con [[agentes oxidantes]], [[Cloruro de acilo|cloruros de acilo]] y [[Anhídrido de ácido|anhídridos de ácido]].<ref name=msds>[http://www.alfachina.cn/AlfaAesarApp/getpdf?contentId=EN_US_MSDS_A11984 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol. Safety Data Sheet (Alfa Aesar)]</ref>


== Síntesis y usos ==
== Síntesis y usos ==
El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol se [[Síntesis orgánica|sintetiza]] por [[hidrogenación]] de [[2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol]] en presencia de [[paladio]] (0,25%) sobre [[Alúmina|Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]]. El [[Rendimiento químico|rendimiento]] de este proceso es del 98,5%. A su vez, el 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol se obtiene por [[Reacción química|reacción]] entre [[acetileno]] y [[acetona]] en una [[Suspensión (química)|suspensión]] de isobutóxido de potasio y [[xileno]].<ref name=Brunner>[https://patents.google.com/patent/EP1161407B1/en?oq=EP1161407+B1 Method for preparing acetylene alcohols and their secondary products. Brunner, M. et al. (1999) Patente EP1161407B1]</ref>
El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol
Análogamente, se puede producir 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol por hidrogenación con [[níquel Raney]] del [[2,5-dimetil-3-etilen-2,5-diol]]; este compuesto se forma previamente también por reacción entre acetileno y acetona con un [[catalizador]] de isobutanol potásico en [[disolución]] de ''o-''xileno.<ref>[https://patents.google.com/patent/CN1247181A/en?q=2%2c5-Dimethyl-2%2c5-hexanediol&oq=2%2c5-Dimethyl-2%2c5-hexanediol One-step synthesizing process of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol (1999) Patente CN1247181A]</ref>

Otra vía de síntesis procede de la hidratación aerobia del [[2,5-dimetil-1-hexeno]] o de su [[isómero]] [[2,5-dimetil-2-hexeno]]. En este procedimiento, el sistema de reacción consta de un complejo de ftalocianina de [[hierro]], [[borohidruro de sodio]] y oxígeno molecular,<ref>{{cita publicación |apellidos=Hashimoto, T.; Hirose, D.; Taniguchi, T. |nombre= |enlaceautor= |año=2014 |título=Direct Synthesis of 1,4‐Diols from Alkenes by Iron‐Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation |publicación=Angewandte Chemie - International Edition |volumen=53 |número=10 |páginas=2730-2734 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201308675 |fechaacceso=2 de noviembre de 2018}}</ref> lográndose rendimientos del 41-52%.<ref>[http://www.molbase.com/en/synthesis_110-03-2-moldata-3397_743646.html Synthesis Route for 110-03-2 a (Molbase)]</ref><ref>[http://www.molbase.com/en/synthesis_110-03-2-moldata-3397_743647.html Synthesis Route for 110-03-2 b (Molbase)]</ref>

Por su parte, la [[Deshidratación de alcoholes|deshidratación]] del 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol proporciona [[2,5-dimetil-2,4-hexadieno]], [[Intermediario (química)|intermediario]] útil en la preparación de otros [[compuestos orgánicos]]. Para ello se pone en contacto el diol con un catalizador de arcilla de [[montmorillonita]] a una temperatura de entre 200&nbsp;°C y 300&nbsp;°C (preferiblemente a 240-275&nbsp;°C); el rendimiento aumenta cuando el proceso tiene lugar en [[metanol]].<ref>[https://patents.google.com/patent/US4507518A/en?q=2%2c5-Dimethyl-2%2c5-hexanediol&oq=2%2c5-Dimethyl-2%2c5-hexanediol Dehydration of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol. Petrocine, D.V.; Harmetz, R. (1983) Patente US4507518A]</ref>

El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol se ha empleado para la [[alquilación]] selectiva de [[tetrazol]]es mononucleares en [[ácido perclórico]] o [[Ácido sulfúrico|sulfúrico]], propiciando de esta forma la síntesis de nuevos tetrazoles binucleares ''N''-sustituidos y sus sales.<ref>{{cita publicación |apellidos=Gaponik, P.N.; Voitekhovich, S.V.; Lyakhov, A.S.|nombre= |enlaceautor= |año= 2000|título=Selective synthesis of binuclear N-substituted tetrazoles and tetrazolium salts |publicación= Chemistry of Heterocyclic Compounds|volumen=36 |número= 3|páginas=326-333 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF02256871 |fechaacceso=2 de noviembre de 2018}}</ref>
También se ha estudiado su reacción con [[benceno]] o sus derivados, en presencia de [[ácido tríflico]], para formar [[tetralina]]s sustituidas.<ref>{{cita publicación |apellidos=Ledneczki, I.; Forgo, P.; Molnár, A. |nombre= |enlaceautor= |año=2007 |título=Fused Polycyclic Hydrocarbons Through Superacid-Induced Cyclialkylation of Aromatics |publicación= Catalysis Letters|volumen=119 |número=3-4 |páginas296-303= |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs10562-007-9234-2 |fechaacceso=2 de noviembre de 2018}}</ref>
Por último, este diol se ha utilizado en la síntesis de compuestos [[heterocíclico]]s de [[boro]] mixtos de seis y siete miembros con enlaces intramoleculares N→B.<ref>{{cita publicación |apellidos=Goyal, S.; Mishra, S.; Singh, A. |nombre= |enlaceautor= |año=2009 |título= Synthesis and Spectroscopic Characterization of the First Mixed Six-and Seven-Membered Heterocyclic Boron Compounds With Intramolecular N→B Bond|publicación=Main Group Metal Chemistry |volumen=32 |número= 2|páginas=55-64 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.degruyter.com/view/j/mgmc.2009.32.2/mgmc.2009.32.2.55/mgmc.2009.32.2.55.xml |fechaacceso=2 de noviembre de 2018}}</ref>


== Precauciones ==
== Precauciones ==
El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol provoca irritación grave en los ojos. Es un compuesto [[combustible]] que tiene el [[punto de inflamabilidad]] a 126&nbsp;°C y la [[temperatura de autoignición]] a 420&nbsp;°C.<ref name=msds/>
El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol


== Véase también ==
== Véase también ==
Línea 99: Línea 109:


{{ORDENAR:Dimetil25hexanodiol25}}
{{ORDENAR:Dimetil25hexanodiol25}}
{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Dioles]]
[[Categoría:Alcanodioles]]

Revisión actual - 21:11 23 feb 2023

 
2,5-dimetil-2,5-hexanodiol
Nombre IUPAC
2,5-dimetilhexano-2,5-diol
General
Otros nombres 1,1,4,4-tetrametil-1,4-butanodiol
Dimetilhexanodiol
Fórmula semidesarrollada CH3-C(CH3)(OH)-(CH2)2-C(CH3)(OH)-CH3
Fórmula molecular C8H18O2
Identificadores
Número CAS 110-03-2[1]​
ChEMBL CHEMBL1476371
ChemSpider 7740
PubChem 8031
UNII 3PNB2S8721
CC(C)(CCC(C)(C)O)O
InChI=InChI=1S/C8H18O2/c1-7(2,9)5-6-8(3,4)10/h9-10H,5-6H2,1-4H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Olor Inodoro
Densidad 898 kg/m³; 0,898 g/cm³
Masa molar 14 613 g/mol
Punto de fusión 89 °C (362 K)
Punto de ebullición 214 °C (487 K)
Presión de vapor 0,0328 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,453
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 140 g/L
log P 0,8
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 399 K (126 °C)
Temperatura de autoignición 693 K (420 °C)
Compuestos relacionados
dioles 2,2-dimetil-1,3-butanodiol
2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol
2,5-hexanodiol
polioles 1,2,8-octanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol y del etohexadiol y, al igual que este último, su cadena carbonada no es lineal.

Propiedades físicas y químicas

[editar]

El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol es un sólido blanco inodoro que se presenta en forma de prismas o escamas. Tiene su punto de fusión a 87-91 °C y su punto de ebullición a 214 °C; a una presión de solo 15 mmHg hierve a 118 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,898 g/cm³.[2]​[3]​

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,8, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua. En consecuencia, es muy soluble en etanol, benceno caliente y cloroformo, y soluble en agua (a razón de 140 g/L) y acetona. En cambio, es insoluble en tetracloruro de carbono y queroseno.[4]​[5]​

En cuanto a reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.[6]​

Síntesis y usos

[editar]

El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol se sintetiza por hidrogenación de 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol en presencia de paladio (0,25%) sobre Al2O3. El rendimiento de este proceso es del 98,5%. A su vez, el 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol se obtiene por reacción entre acetileno y acetona en una suspensión de isobutóxido de potasio y xileno.[7]​ Análogamente, se puede producir 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol por hidrogenación con níquel Raney del 2,5-dimetil-3-etilen-2,5-diol; este compuesto se forma previamente también por reacción entre acetileno y acetona con un catalizador de isobutanol potásico en disolución de o-xileno.[8]​

Otra vía de síntesis procede de la hidratación aerobia del 2,5-dimetil-1-hexeno o de su isómero 2,5-dimetil-2-hexeno. En este procedimiento, el sistema de reacción consta de un complejo de ftalocianina de hierro, borohidruro de sodio y oxígeno molecular,[9]​ lográndose rendimientos del 41-52%.[10]​[11]​

Por su parte, la deshidratación del 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol proporciona 2,5-dimetil-2,4-hexadieno, intermediario útil en la preparación de otros compuestos orgánicos. Para ello se pone en contacto el diol con un catalizador de arcilla de montmorillonita a una temperatura de entre 200 °C y 300 °C (preferiblemente a 240-275 °C); el rendimiento aumenta cuando el proceso tiene lugar en metanol.[12]​

El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol se ha empleado para la alquilación selectiva de tetrazoles mononucleares en ácido perclórico o sulfúrico, propiciando de esta forma la síntesis de nuevos tetrazoles binucleares N-sustituidos y sus sales.[13]​ También se ha estudiado su reacción con benceno o sus derivados, en presencia de ácido tríflico, para formar tetralinas sustituidas.[14]​ Por último, este diol se ha utilizado en la síntesis de compuestos heterocíclicos de boro mixtos de seis y siete miembros con enlaces intramoleculares N→B.[15]​

Precauciones

[editar]

El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol provoca irritación grave en los ojos. Es un compuesto combustible que tiene el punto de inflamabilidad a 126 °C y la temperatura de autoignición a 420 °C.[6]​

Véase también

[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros del 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol:

Referencias

[editar]
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (ChemSpider)
  3. ↑ 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (Molbase)
  4. ↑ 2,5-Hexanediol, 2,5-dimethyl- (PubChem)
  5. ↑ 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (Chemical Book)
  6. ↑ a b 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol. Safety Data Sheet (Alfa Aesar)
  7. ↑ Method for preparing acetylene alcohols and their secondary products. Brunner, M. et al. (1999) Patente EP1161407B1
  8. ↑ One-step synthesizing process of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol (1999) Patente CN1247181A
  9. ↑ Hashimoto, T.; Hirose, D.; Taniguchi, T. (2014). «Direct Synthesis of 1,4‐Diols from Alkenes by Iron‐Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation». Angewandte Chemie - International Edition 53 (10): 2730-2734. Consultado el 2 de noviembre de 2018. 
  10. ↑ Synthesis Route for 110-03-2 a (Molbase)
  11. ↑ Synthesis Route for 110-03-2 b (Molbase)
  12. ↑ Dehydration of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol. Petrocine, D.V.; Harmetz, R. (1983) Patente US4507518A
  13. ↑ Gaponik, P.N.; Voitekhovich, S.V.; Lyakhov, A.S. (2000). «Selective synthesis of binuclear N-substituted tetrazoles and tetrazolium salts». Chemistry of Heterocyclic Compounds 36 (3): 326-333. Consultado el 2 de noviembre de 2018. 
  14. ↑ Ledneczki, I.; Forgo, P.; Molnár, A. (2007). «Fused Polycyclic Hydrocarbons Through Superacid-Induced Cyclialkylation of Aromatics». Catalysis Letters 119 (3-4). Consultado el 2 de noviembre de 2018. 
  15. ↑ Goyal, S.; Mishra, S.; Singh, A. (2009). «Synthesis and Spectroscopic Characterization of the First Mixed Six-and Seven-Membered Heterocyclic Boron Compounds With Intramolecular N→B Bond». Main Group Metal Chemistry 32 (2): 55-64. Consultado el 2 de noviembre de 2018. 


Obtenido de «https://es.wikipedia.org/eswiki/w/index.php?title=2,5-dimetil-2,5-hexanodiol&oldid=149475391»