Ir al contenido

Diferencia entre revisiones de «1,3-adamantanodiol»

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Explorar historial interactivamente
← Ir a diferencia anterior
Contenido eliminado Contenido añadido
VisualWikitexto
 
(No se muestran 19 ediciones intermedias de 6 usuarios)
Línea 1: Línea 1:
{{enobras}}
{{Ficha de compuesto químico
{{Ficha de compuesto químico
|nombre = 1,3-adamantanodiol
|nombre = 1,3-adamantanodiol
|imagen = 1,3-adamantanol.PNG
|imagen = 1,3-Adamantanediol.svg
|tamaño de imagen = 200px
|tamaño de imagen = 200px
|imagen2 = 1,3-adamantanediol-3D-sticks.png
|imagen2 = 1,3-adamantanediol-3D-sticks.png
Línea 8: Línea 7:
|IUPAC = Adamantano-1,3-diol
|IUPAC = Adamantano-1,3-diol
<!-- General -->
<!-- General -->
|otros nombres = 1,3-dihidroxiadamantano<br/>Triciclo[3.3.1.1<sup>3,7</sup>]decano-1,3-diol
|otros nombres = 1,3-dihidroxiadamantano<br>Triciclo[3.3.1.1<sup>3,7</sup>]decano-1,3-diol
|fórmula1 =
|fórmula1 =
|fórmula2 =
|fórmula2 =
Línea 29: Línea 28:
|TCK =
|TCK =
|PC =
|PC =
|presión vapor = 2,6 &times; 10<sup>-5</sup> [[mmHg]]
|presión vapor = 2,6 x 10<sup>-5</sup> [[mmHg]]
|cristal =
|cristal =
|visco =
|visco =
Línea 42: Línea 41:
|relac1d = [[1-adamantanol]]
|relac1d = [[1-adamantanol]]
|relac2n = [[diol]]es
|relac2n = [[diol]]es
|relac2d = [[1,3-ciclopentanodiol]]<br/>[[1,4-ciclohexanodiol]]
|relac2d = [[1,3-ciclopentanodiol]]<br>[[1,4-ciclohexanodiol]]
|relac3n = [[poliol]]es
|relac3n = [[poliol]]es
|relac3d = [[1,3,5-adamantanotriol]]
|relac3d = [[1,3,5-adamantanotriol]]
Línea 77: Línea 76:
== Propiedades físicas y químicas ==
== Propiedades físicas y químicas ==
El 1,3-adamantanodiol es un sólido blanco que tiene su [[punto de fusión]] a 258&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de ebullición]] a 320&nbsp;°C.
El 1,3-adamantanodiol es un sólido blanco que tiene su [[punto de fusión]] a 258&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de ebullición]] a 320&nbsp;°C.
Posee una [[densidad]] superior a la del [[agua]], 1,368 [[gramo|g]]/[[Centímetro cúbico|cm<sup>3</sup>]].
Posee una [[densidad]] superior a la del [[agua]], 1,368 [[gramo|g]]/[[Centímetro cúbico|cm³]].
El valor del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 0,52, implica una [[solubilidad]] mayor en [[disolvente]]s [[apolar]]es que en agua. Así, es soluble en [[metanol]] pero muy poco soluble en agua (en torno a 5 [[Gramo|g]]/[[Litro|L]]) .
El valor del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 0,52, implica una [[solubilidad]] mayor en [[disolvente]]s [[apolar]]es que en agua. Así, es soluble en [[metanol]] pero muy poco soluble en agua (en torno a 5 [[Gramo|g]]/[[Litro|L]]) .
<ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.498927.html?rid=4bc46c5d-cccb-42e9-919b-35e95ef50a4f&page_num=0 1,3-Adamantanediol] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/573829 1,3-Adamantanediol] ([[PubChem]])</ref><ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/properties_5001-18-3-moldata-3390.html#tabs 1,3-Adamantanediol (Molbase)]</ref>
<ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.498927.html?rid=4bc46c5d-cccb-42e9-919b-35e95ef50a4f&page_num=0 1,3-Adamantanediol] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/573829 1,3-Adamantanediol] ([[PubChem]])</ref><ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/properties_5001-18-3-moldata-3390.html#tabs 1,3-Adamantanediol (Molbase)]</ref>
Línea 83: Línea 82:
En cuanto a su [[reactividad]], este compuesto es incompatible con [[agentes oxidantes]] fuertes.<ref name=msds/>
En cuanto a su [[reactividad]], este compuesto es incompatible con [[agentes oxidantes]] fuertes.<ref name=msds/>


== Síntesis y usos ==
== Síntesis ==
El 1,3-adamantanodiol se puede preparar por [[oxidación]] de adamantano, la cual se lleva a cabo con [[ácido hipocloroso]] (o una de sus sales como [[hipoclorito de sodio]]) en presencia de un [[catalizador]] de [[rutenio]]. Este último puede ser [[dióxido de rutenio]], [[tetraóxido de rutenio]] o rutenio hidratado.<ref>[https://patents.google.com/patent/JP2001335519A/en?oq=+JP2005%2f082563A Method for producing adamantanepolyol. Furukawa, K. et al. (2000) Patente JP2001335519A]</ref>
⚫
El 1,3-adamantanodiol se puede preparar por [[oxidación]] del [[1-adamantanol]], en atmósfera de [[oxígeno]], empleando dos catalizadores: [[N-hidroxilftalimida|''N''-hidroxilftalimida]] (NHPI) y una sal de un [[metal de transición]] (por ejemplo de [[cobalto]]) en [[ácido acético glacial]]. Además de 1,3-adamantanodiol se obtiene [[1,3,5-adamantanotriol]], así como hidroxiacetonas y diacetonas de la serie del adamantano.<ref>{{cita publicación |apellidos= Ivleva, E.A.; Platonov, I.A.; Klimochkin, Yu.N. |nombre= |enlaceautor= |año=2015 |título=Improved approach towards synthesis of adamantane-1,3,5-triol |publicación= [[Russian Journal of General Chemistry]]|volumen=85 |número=8 |páginas= 1830-1833|ubicación= |editorial= |issn= |url=https://link.springer.com/article/10.1134%2FS1070363215080071 |fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref>
Alternativamente, dicha oxidación puede hacerse en ausencia de metales, utilizando un sistema catalítico de [[N-hidroxilftalimida|''N''-hidroxilftalimida]] con [[bromuro de amonio]].<ref>{{cita publicación |apellidos= Matsunaka, K.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y.|nombre= |enlaceautor= |año=1999 |título= A remarkable effect of quaternary ammonium bromide for the N-hydroxyphthalimide-catalyzed aerobic oxidation of hydrocarbons|publicación= [[Tetrahedron Letters]]|volumen=40 |número=11 |páginas=2165-2168 |ubicación= |editorial= |issn= |url= https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403999001392 |fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref>


Otra ruta de síntesis implica la [[halogenación]] del adamantano con [[ácido clorosulfónico]]; al adamantano-1,3-dihalogenado así formado se le hace reaccionar con agua en presencia de un [[disolvente orgánico]] soluble, como [[N,N-dimetilformamida|''N'',''N''-dimetilformamida]], y una sal de un metal alcalino o alcalinotérreo de un ácido carboxílico, como por ejemplo [[acetato de sodio]].<ref name=Tanaka>[https://patents.google.com/patent/JP2005082563A/en?oq=+JP2005%2f082563A Method for producing 1,3-adamantanediol. Tanaka, N. et al. (2003) Patente JP2005082563A]</ref>
⚫
El 1,3-adamanatanodiol puede emplearse para elaborar 1,3,5-adamantanotriol por medio de células de ''[[Kitasatospora]]'' sp. GF12 ([[actinobacteria]] de la familia [[Streptomycetaceae]]).<ref>{{cita publicación |apellidos=Mitsukura, K.; Yamanaka, N.; Yoshida, T.; Nagasawa, T. |nombre= |enlaceautor= |año= 2012|título=Regioselective synthesis of 1,3,5-adamantanetriol from 1,3-adamantanediol using Kitasatospora cells |publicación= Biotechnology Letters|volumen=34 |número=9 |páginas=1741-1744 |ubicación=|editorial= |issn= |url= https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs10529-012-0960-1 |fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref> También se utiliza como [[Precursor químico|precursor]] para sintetizar compuestos de (1,3-adamantileno) bis-1,3-dicarbonilo, a los que se llega haciéndole reccionar con 1,3-dicetonas en presencia de [[Indio (elemento)|In]]([[triflato|OTf]]<sub>3</sub>).<ref>{{cita publicación |apellidos= Turmasova, A.A.; Konshin, V.V.; Konshina, Dzh.N.|nombre= |enlaceautor= |año=2014 |título= Synthesis of (1,3-adamantylene)bis-1,3-dicarbonyl compounds|publicación= [[Russian Journal of General Chemistry]]|volumen=84 |número= 7|páginas=273-1276 |ubicación= |editorial= |issn= |url= https://link.springer.com/article/10.1134%2FS1070363214070044|fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref>


⚫
También se puede oxidar el [[1-adamantanol]] en atmósfera de [[oxígeno]] empleando dos catalizadores: ''N''-hidroxilftalimida y una sal de un [[metal de transición]] (por ejemplo de [[cobalto]]) en [[ácido acético glacial]]. En este caso, además de 1,3-adamantanodiol se obtiene [[1,3,5-adamantanotriol]], así como hidroxiacetonas y diacetonas de la serie del adamantano.<ref>{{cita publicación |apellidos= Ivleva, E.A.; Platonov, I.A.; Klimochkin, Yu.N. |nombre= |enlaceautor= |año=2015 |título=Improved approach towards synthesis of adamantane-1,3,5-triol |publicación= [[Russian Journal of General Chemistry]]|volumen=85 |número=8 |páginas= 1830-1833|ubicación= |editorial= |issn= |url=https://link.springer.com/article/10.1134%2FS1070363215080071 |fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref>
⚫
== Precauciones ==
También se ha investigado la bioconversión de 1-adamantanol a 1,3-adamantanodiol por medio de [[Microorganismo|microorganismos]] del [[suelo]]. La [[actinobacteria]] del suelo ''[[Streptomyces]]'' sp. SA8 es la que muestra una mayor actividad de [[hidroxilación]] —con un [[Rendimiento químico|rendimiento]] de conversión del 95%—, apareciendo como subproducto [[1,4-adamantanodiol]].<ref>{{cita publicación |apellidos= Mitsukura, K.; Sakamoto, H.; Kubo, H. ;Yoshida, T.; Nagasawa, T.|nombre= |enlaceautor= |año= 2010|título= Bioconversion of 1-adamantanol to 1,3-adamantanediol using Streptomyces sp. SA8 oxidation system |publicación=Journal of Bioscience and Bioengineering |volumen=109 |número=6 |páginas= 550-553|ubicación= |editorial= |issn= |url= https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1389172309010494?via%3Dihub|fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref>
⚫
El 1,3-adamantanodiol es un producto tóxico por [[inhalación]], contacto e [[ingestión]]. Es [[combustible]] y su [[punto de inflamabilidad]] es 159&nbsp;ºC.<ref name=msds>[https://www.spectrumchemical.com/MSDS/TCI-A1531.pdf 1,3-Adamantanediol. Safety Data Sheet (TCI America)]</ref>


Otra alternativa para obtener este diol es por oxidación electroquímica anódica del adamantano en [[ácido trifluoroacético]], seguida de un tratamiento de [[hidrólisis]]. El rendimiento obtenido con este método es del 70%.<ref>{{cita publicación |apellidos=Bewick, A.; Edwards, G.J.; Jones, S.R.; Mellor, J.M.|nombre= |enlaceautor= |año=1977 |título=Electrochemical difunctionalisation of adamantane and further oxidation of substituted adamantanes |publicación=J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 |volumen= |número= |páginas=1831-1834 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1977/P1/P19770001831 |fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref>


== Véase también ==
== Usos ==
⚫
El 1,3-adamanatanodiol puede emplearse para elaborar 1,3,5-adamantanotriol por medio de [[célula]]s de ''[[Kitasatospora]]'' sp. GF12 (actinobacteria de la familia [[Streptomycetaceae]]).<ref>{{cita publicación |apellidos=Mitsukura, K.; Yamanaka, N.; Yoshida, T.; Nagasawa, T. |nombre= |enlaceautor= |año= 2012|título=Regioselective synthesis of 1,3,5-adamantanetriol from 1,3-adamantanediol using Kitasatospora cells |publicación= Biotechnology Letters|volumen=34 |número=9 |páginas=1741-1744 |ubicación=|editorial= |issn= |url= https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs10529-012-0960-1 |fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref> También se utiliza como [[Precursor químico|precursor]] para sintetizar compuestos de (1,3-adamantileno) bis-1,3-dicarbonilo, a los que se llega haciéndole reccionar con 1,3-dicetonas en presencia de [[Indio (elemento)|In]]([[triflato|OTf]]<sub>3</sub>).<ref>{{cita publicación |apellidos= Turmasova, A.A.; Konshin, V.V.; Konshina, Dzh.N.|nombre= |enlaceautor= |año=2014 |título= Synthesis of (1,3-adamantylene)bis-1,3-dicarbonyl compounds|publicación= [[Russian Journal of General Chemistry]]|volumen=84 |número= 7|páginas=273-1276 |ubicación= |editorial= |issn= |url= https://link.springer.com/article/10.1134%2FS1070363214070044|fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref>
Los siguientes dioles son [[isómero]]s del 1,3-adamantanodiol:

*[[1,4-adamantanodiol]]
El 1,3-adamantanodiol se emplea como materia prima para fabricar materiales funcionales y materiales electrónicos.
*[[1-(3-hidroxi-3-metil-1-butin-1-il)ciclopentanol]]
Los derivados del adamantano presentan gran resistencia al calor y los [[polímero]]s con estas propiedades tienen aplicación como materiales electrónicos, por ejemplo [[semiconductor]]es.<ref name=Tanaka/>
Igualmente, el 1,3-adamantanodiol se ha utilizado para fabricar [[poliuretano]]s que tienen buenas propiedades mecánicas y amplia [[transición vítrea]]. Debido a su gran impedimento estérico, este diol interrumpe la disposición regular de las cadenas de poliuretano contribuyendo a formar un dominio amorfo. Conforma polímeros que se caracterizan por tener «memoria de forma» con una tasa de recuperación de forma del 91%.<ref>{{cita publicación |apellidos= Zou,F.; Chen, H.; Fua, S.; Chen, S. |nombre= |enlaceautor= |año=2018 |título=Shape memory materials based on adamantane-containing polyurethanes |publicación=RSC Advances |volumen=8 |número= |páginas= 25584-25591|ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2018/RA/C8RA05111A#!divAbstract |fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref>

⚫
== Precauciones ==
⚫
El 1,3-adamantanodiol es un producto tóxico por [[inhalación]], contacto e [[ingestión]]. Es [[combustible]] y su [[punto de inflamabilidad]] es 159&nbsp;°C.<ref name=msds>[https://www.spectrumchemical.com/MSDS/TCI-A1531.pdf 1,3-Adamantanediol. Safety Data Sheet (TCI America)]</ref>


== Referencias ==
== Referencias ==
Línea 101: Línea 107:


{{ORDENAR:Adamantanodiol13}}
{{ORDENAR:Adamantanodiol13}}
{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Dioles]]
[[Categoría:Dioles]]
[[Categoría:Monómeros]]

Revisión actual - 22:10 26 may 2024

 
1,3-adamantanodiol
Nombre IUPAC
Adamantano-1,3-diol
General
Otros nombres 1,3-dihidroxiadamantano
Triciclo[3.3.1.13,7]decano-1,3-diol
Fórmula molecular C10H16O2
Identificadores
Número CAS 5001-18-3[1]​
ChemSpider 498927
PubChem 573829
C1C2CC3(CC1CC(C2)(C3)O)O
InChI=InChI=1S/C10H16O2/c11-9-2-7-1-8(4-9)5-10(12,3-7)6-9/h7-8,11-12H,1-6H2
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1368 kg/m³; 1,368 g/cm³
Masa molar 16 823 g/mol
Punto de fusión 258 °C (531 K)
Punto de ebullición 320 °C (593 K)
Presión de vapor 2,6 x 10-5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,656
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 5 g/L
Solubilidad Metanol
log P 0,52
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 432 K (159 °C)
NFPA 704

1
0
0
 
Compuestos relacionados
alcoholes 1-adamantanol
dioles 1,3-ciclopentanodiol
1,4-ciclohexanodiol
polioles 1,3,5-adamantanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 1,3-adamantanodiol es un diol alifático de fórmula molecular C10H16O2. Su estructura es la del adamantano (triciclo[3.3.1.13,7]decano) con dos grupos hidroxilo (-OH) en las posiciones 1 y 3. Es un compuesto quiral.

Propiedades físicas y químicas

[editar]

El 1,3-adamantanodiol es un sólido blanco que tiene su punto de fusión a 258 °C y su punto de ebullición a 320 °C. Posee una densidad superior a la del agua, 1,368 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,52, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua. Así, es soluble en metanol pero muy poco soluble en agua (en torno a 5 g/L) . [2]​[3]​[4]​

En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]​

Síntesis

[editar]

El 1,3-adamantanodiol se puede preparar por oxidación de adamantano, la cual se lleva a cabo con ácido hipocloroso (o una de sus sales como hipoclorito de sodio) en presencia de un catalizador de rutenio. Este último puede ser dióxido de rutenio, tetraóxido de rutenio o rutenio hidratado.[6]​ Alternativamente, dicha oxidación puede hacerse en ausencia de metales, utilizando un sistema catalítico de N-hidroxilftalimida con bromuro de amonio.[7]​

Otra ruta de síntesis implica la halogenación del adamantano con ácido clorosulfónico; al adamantano-1,3-dihalogenado así formado se le hace reaccionar con agua en presencia de un disolvente orgánico soluble, como N,N-dimetilformamida, y una sal de un metal alcalino o alcalinotérreo de un ácido carboxílico, como por ejemplo acetato de sodio.[8]​

También se puede oxidar el 1-adamantanol en atmósfera de oxígeno empleando dos catalizadores: N-hidroxilftalimida y una sal de un metal de transición (por ejemplo de cobalto) en ácido acético glacial. En este caso, además de 1,3-adamantanodiol se obtiene 1,3,5-adamantanotriol, así como hidroxiacetonas y diacetonas de la serie del adamantano.[9]​ También se ha investigado la bioconversión de 1-adamantanol a 1,3-adamantanodiol por medio de microorganismos del suelo. La actinobacteria del suelo Streptomyces sp. SA8 es la que muestra una mayor actividad de hidroxilación —con un rendimiento de conversión del 95%—, apareciendo como subproducto 1,4-adamantanodiol.[10]​

Otra alternativa para obtener este diol es por oxidación electroquímica anódica del adamantano en ácido trifluoroacético, seguida de un tratamiento de hidrólisis. El rendimiento obtenido con este método es del 70%.[11]​

Usos

[editar]

El 1,3-adamanatanodiol puede emplearse para elaborar 1,3,5-adamantanotriol por medio de células de Kitasatospora sp. GF12 (actinobacteria de la familia Streptomycetaceae).[12]​ También se utiliza como precursor para sintetizar compuestos de (1,3-adamantileno) bis-1,3-dicarbonilo, a los que se llega haciéndole reccionar con 1,3-dicetonas en presencia de In(OTf3).[13]​

El 1,3-adamantanodiol se emplea como materia prima para fabricar materiales funcionales y materiales electrónicos. Los derivados del adamantano presentan gran resistencia al calor y los polímeros con estas propiedades tienen aplicación como materiales electrónicos, por ejemplo semiconductores.[8]​ Igualmente, el 1,3-adamantanodiol se ha utilizado para fabricar poliuretanos que tienen buenas propiedades mecánicas y amplia transición vítrea. Debido a su gran impedimento estérico, este diol interrumpe la disposición regular de las cadenas de poliuretano contribuyendo a formar un dominio amorfo. Conforma polímeros que se caracterizan por tener «memoria de forma» con una tasa de recuperación de forma del 91%.[14]​

Precauciones

[editar]

El 1,3-adamantanodiol es un producto tóxico por inhalación, contacto e ingestión. Es combustible y su punto de inflamabilidad es 159 °C.[5]​

Referencias

[editar]
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,3-Adamantanediol (ChemSpider)
  3. ↑ 1,3-Adamantanediol (PubChem)
  4. ↑ 1,3-Adamantanediol (Molbase)
  5. ↑ a b 1,3-Adamantanediol. Safety Data Sheet (TCI America)
  6. ↑ Method for producing adamantanepolyol. Furukawa, K. et al. (2000) Patente JP2001335519A
  7. ↑ Matsunaka, K.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. (1999). «A remarkable effect of quaternary ammonium bromide for the N-hydroxyphthalimide-catalyzed aerobic oxidation of hydrocarbons». Tetrahedron Letters 40 (11): 2165-2168. Consultado el 27 de octubre de 2018. 
  8. ↑ a b Method for producing 1,3-adamantanediol. Tanaka, N. et al. (2003) Patente JP2005082563A
  9. ↑ Ivleva, E.A.; Platonov, I.A.; Klimochkin, Yu.N. (2015). «Improved approach towards synthesis of adamantane-1,3,5-triol». Russian Journal of General Chemistry 85 (8): 1830-1833. Consultado el 27 de octubre de 2018. 
  10. ↑ Mitsukura, K.; Sakamoto, H.; Kubo, H. ;Yoshida, T.; Nagasawa, T. (2010). «Bioconversion of 1-adamantanol to 1,3-adamantanediol using Streptomyces sp. SA8 oxidation system». Journal of Bioscience and Bioengineering 109 (6): 550-553. Consultado el 27 de octubre de 2018. 
  11. ↑ Bewick, A.; Edwards, G.J.; Jones, S.R.; Mellor, J.M. (1977). «Electrochemical difunctionalisation of adamantane and further oxidation of substituted adamantanes». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1831-1834. Consultado el 27 de octubre de 2018. 
  12. ↑ Mitsukura, K.; Yamanaka, N.; Yoshida, T.; Nagasawa, T. (2012). «Regioselective synthesis of 1,3,5-adamantanetriol from 1,3-adamantanediol using Kitasatospora cells». Biotechnology Letters 34 (9): 1741-1744. Consultado el 27 de octubre de 2018. 
  13. ↑ Turmasova, A.A.; Konshin, V.V.; Konshina, Dzh.N. (2014). «Synthesis of (1,3-adamantylene)bis-1,3-dicarbonyl compounds». Russian Journal of General Chemistry 84 (7): 273-1276. Consultado el 27 de octubre de 2018. 
  14. ↑ Zou,F.; Chen, H.; Fua, S.; Chen, S. (2018). «Shape memory materials based on adamantane-containing polyurethanes». RSC Advances 8: 25584-25591. Consultado el 27 de octubre de 2018. 


Obtenido de «https://es.wikipedia.org/eswiki/w/index.php?title=1,3-adamantanodiol&oldid=160362317»