Diferencia entre revisiones de «Cloruro de fósforo(V)»
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| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" | [[Archivo:Phosphorus pentachloride.PNG|150px|Phosphorus pentachloride (gas phase structure)]] [[Archivo:Phosphorus-pentachloride-3D-vdW.png|150px|Phosphorus pentachloride]] |
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| Nombre ([[IUPAC]]) sistemático |
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| Cloruro de fósforo (V) |
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| Otros nombres |
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| Pentacloruro de fósforo |
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| [[Fórmula química|Fórmula molecular]] |
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| PCl<sub>5</sub> |
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| [[Simplified molecular input line entry specification|SMILES]] |
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| ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl |
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| [[Masa molar]] |
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| 208.22 g mol<sup>−1</sup> |
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| Apariencia |
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| Cristales Incoloros |
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| [[CAS registry number|CAS number]] |
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| [10026-13-8] |
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| [[Densidad]] y [[Phase (matter)|phase]] |
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| 1.6 g cm<sup>−3</sup> |
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| [[Solubilidad]] en [[agua]] |
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| Descomposición (violenta) |
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| Otros Disolventes |
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| [[Disulfuro de carbono]],<br />[[haloalkane|chlorocarbons]],<br />[[Benceno]] |
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| [[Punto de fusión]] |
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| 179–181 °C |
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| [[Punto de ebullición]] |
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| Sublimación 70-80 °C<br />(vacío) |
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| [[Geometría analítica|Geometría<br />analítica]] <!-- para un metal complejo o un cristal iónico, otherwise omit --> |
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| Bipirámide trigonal |
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| [[Estructura cristalina]] |
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| [[Momento dipolar químico|Momento dipolar]] |
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| 0 [[Debye|D]] |
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| [[Material safety data sheet|MSDS]] |
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| [[{{PAGENAME}} (data page)#Material Safety Data Sheet|External MSDS]] <!-- please replace with proper link--> |
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| Main [[Worker safety and health|hazards]] |
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| HCl source |
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| [[NFPA 704]] |
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| [[Risk and Safety Statements|R/S statement]] |
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| [[List of R-phrases|R]]: 14-22-26-34-48/20<br /> [[List of S-phrases|S]]: 26-36/37/39-45-7/8 |
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| [[RTECS]] number |
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| TB6125000 |
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| [[{{PAGENAME}} (data page)#Estructura y propiedades|Estructura y<br />propiedades]] |
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| [[Refractive index|''n'']], [[Constante dieléctrica|ε<sub>r</sub>]], etc. |
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| [[{{PAGENAME}} (data page)#Propiedades termodinámicas|Propiedades<br />termodinámicas]] |
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| Fase behaviour<br />Sólido, líquido, gas |
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| [[{{PAGENAME}} (data page)#Spectral data|Spectral data]] |
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| [[Raman]]:<br />456 cm<sup>−1</sup> (PCl<sub>4</sub><sup>+</sup>)<br />354 cm<sup>−1</sup> (PCl<sub>6</sub><sub>−</sup>)<br />393 cm<sup>-1</sup> (PCl<sub>5</sub>) |
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| Compuestpos |
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| POCl<sub>3</sub>,<br />PCl<sub>3</sub>,<br />PF<sub>5</sub> |
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| [[NFPA 704]] |
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| {{NFPA 704|Health=3|Flammability=0|Reactivity=2|Other=<s>W<s/>}} |
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El '''pentacloruro de fósforo''' es el [[compuesto químico]] de fórmula PCl<sub>5</sub>. Es uno de los |
El '''pentacloruro de fósforo''' es el [[compuesto químico]] de fórmula PCl<sub>5</sub>. Es uno de los [[cloruro]]s de fósforo más importantes, siendo los otros el [[Tricloruro de fósforo|PCl<sub>3</sub>]] y el [[Cloruro de fosforilo|POCl<sub>3</sub>]]. El PCl<sub>5</sub> se utiliza como [[agente clorante]]. Es un [[sólido]] incoloro que reacciona con el [[agua]] y adopta múltiples estructuras bajo diversas condiciones. |
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== Estructura == |
== Estructura == |
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El PCl<sub>5</sub> gaseoso y el líquido son |
El PCl<sub>5</sub> gaseoso y el líquido son [[molécula]]s neutras que presentan una [[simetría de grupos|simetría]] trigonal bipiramidal (''D''<sub>3h</sub>). Sin embargo, la estructura del “PCl<sub>5</sub>” en disolución, depende del [[disolvente]] y de la concentración.<ref>Suter, R. W.; Knachel, H. C.; Petro, V. P.; Howatson, J. H.; S. G. Shore, S. G. ”Nature of Phosphorus(V) Chloride in Ionizing and Nonionizing Solvents” Journal of the American Chemical Society |
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1973, volume 95, pp 1474 - 1479; DOI: 10.1021/ja00786a021</ref> En solventes polares, si la solución es diluida el compuesto se disocia de acuerdo al siguiente equilibrio: |
1973, volume 95, pp 1474 - 1479; DOI: 10.1021/ja00786a021</ref> En solventes polares, si la solución es diluida el compuesto se disocia de acuerdo al siguiente equilibrio: |
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:PCl<sub>5</sub> <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math> [PCl<sub>4</sub><sup>+</sup>]Cl<sup>−</sup> |
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A mayores concentraciones, un segundo |
A mayores concentraciones, un segundo equilibrio se hace más importante: |
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:2 PCl<sub>5</sub> <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math> [PCl<sub>4</sub><sup>+</sup>][PCl<sub>6</sub><sup>−</sup>] |
:2 PCl<sub>5</sub> <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math> [PCl<sub>4</sub><sup>+</sup>][PCl<sub>6</sub><sup>−</sup>] |
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El catión PCl<sub>4</sub><sup>+</sup> y el anión PCl<sub>6</sub><sup>−</sup> tienen geometría tetraédrica y octaédrica, respectivamente. Las estructuras para los cloruros de fósforo son invariablemente consistentes con la teoría [[TREPEV]]. |
El [[catión]] PCl<sub>4</sub><sup>+</sup> y el anión PCl<sub>6</sub><sup>−</sup> tienen geometría tetraédrica y octaédrica, respectivamente. Las estructuras para los cloruros de fósforo son invariablemente consistentes con la teoría [[TREPEV]]. |
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En disolvente apolares, como el [[ |
En disolvente apolares, como el [[Sulfuro de carbono|CS<sub>2</sub>]] y el [[tetracloruro de carbono|CCl<sub>4</sub>]], la estructura ''D''<sub>3h</sub> presente en los estados líquido y gaseoso permanece intacta.<ref>D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.</ref> |
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Hace tiempo, se creía que el PCl<sub>5</sub> en disolución formaba una estructura dímera, P<sub>2</sub>Cl<sub>10</sub>, pero esta idea no concordaba con mediciones hechas mediante [[espectroscopia de Raman]]. |
Hace tiempo, se creía que el PCl<sub>5</sub> en disolución formaba una estructura dímera, P<sub>2</sub>Cl<sub>10</sub>, pero esta idea no concordaba con mediciones hechas mediante [[espectroscopia de Raman]]. |
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== Preparación == |
== Preparación == |
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El PCl<sub>5</sub> se prepara por medio de la [[halogenación|cloración]] del PCl<sub>3</sub> |
El PCl<sub>5</sub> se prepara por medio de la [[halogenación|cloración]] del PCl<sub>3</sub>: |
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PCl<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math> PCl<sub>5</sub> ΔH = −124 kJ/mol |
PCl<sub>3</sub> + Cl<sub>2</sub> <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math> PCl<sub>5</sub> ΔH = −124 kJ/mol |
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El PCl<sub>5</sub> existe en equilibrio con el PCl<sub>3</sub> y [[dicloro|cloro]], a 180 °C. El porcentaje de disociación es alrededor del 40%.<ref name=Holleman/> Debido a este equilibrio, las muestras de PCl<sub>5</sub> a menudo contienen cloro lo que les confiere una coloración verdosa. |
El PCl<sub>5</sub> existe en equilibrio con el PCl<sub>3</sub> y [[dicloro|cloro]], a 180 °C. El porcentaje de disociación es alrededor del 40%.<ref name="Holleman">Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.</ref> Debido a este equilibrio, las muestras de PCl<sub>5</sub> a menudo contienen cloro lo que les confiere una coloración verdosa. |
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== Hidrólisis == |
== Hidrólisis == |
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En su reacción más característica, el PCl<sub>5</sub> [[reacción química|reacciona]] al contacto con el [[agua]] para dar [[cloruro de hidrógeno]] y óxidos de fósforo. |
En su reacción más característica, el PCl<sub>5</sub> [[reacción química|reacciona]] al contacto con el [[agua]] para dar [[cloruro de hidrógeno]] y óxidos de fósforo. |
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El primer producto de la hidrólisis es el [[oxicloruro de fósforo]]: |
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:PCl<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>O → POCl<sub>3</sub> + 2 HCl |
:PCl<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>O → POCl<sub>3</sub> + 2 HCl |
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En agua caliente, la hidrólisis produce solo [[ácido fosfórico|ácido ''orto''fosfórico]]: |
En agua caliente, la hidrólisis produce solo [[ácido fosfórico|ácido ''orto''fosfórico]]: |
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:PCl<sub>5</sub> + 4 H<sub>2</sub>O → H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> + 5 HCl |
:PCl<sub>5</sub> + 4 H<sub>2</sub>O → H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> + 5 HCl |
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== Otras reacciones == |
== Otras reacciones == |
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A menudo, el PCl<sub>5</sub> se usa para cloraciones.<ref name=Burks>Burks, Jr., J. E. “Phosphorus(V) Chloride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.</ref> |
A menudo, el PCl<sub>5</sub> se usa para cloraciones.<ref name=Burks>Burks, Jr., J. E. “Phosphorus(V) Chloride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.</ref> |
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=== Cloraciones de compuestos orgánicos con PCl<sub>5</sub> === |
=== Cloraciones de compuestos orgánicos con PCl<sub>5</sub> === |
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En química sintética, hay frecuentemente dos clases de cloración de interés. Las cloraciones oxidativas involucran la transferencia de Cl<sub>2</sub> del reactivo al sustrato. Las cloraciones sustitivas, en cambio, reemplazan O o grupos hidroxilo (OH) con cloro. El PCl<sub>5</sub> puede ser utilizado en ambos procesos. |
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En química sintética, hay frecuentemente dos clases de cloración de interés. Las cloraciones oxidativas involucran la transferencia de Cl<sub>2</sub> del reactivo al sustrato. Las cloraciones sustitivas, en cambio, reemplazan O o grupos [[Grupo hidroxilo|hidroxilo]] (OH) con cloro. El PCl<sub>5</sub> puede ser utilizado en ambos procesos. |
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PCl<sub>5</sub> convierte los [[ácido carboxílico]]s a los correspondientes [[cloruros de ácido]]<ref>[[Roger Adams|Adams]], R.; Jenkins, R. L. “p-Nitrobenzoyl chloride” Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.394 (1941).</ref> así como [[alcohol]]es en [[alkyl halide|cloruros de alquilo]]. El [[Thionyl chloride|cloruro de tionilo]] es comúnmente más usado en el laboratorio porque el SO<sub>2</sub> se separa más fácilmente de los productos orgánicos que el POCl<sub>3</sub>. |
PCl<sub>5</sub> convierte los [[ácido carboxílico]]s a los correspondientes [[cloruros de ácido]]<ref>[[Roger Adams|Adams]], R.; Jenkins, R. L. “p-Nitrobenzoyl chloride” Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.394 (1941).</ref> así como [[alcohol]]es en [[alkyl halide|cloruros de alquilo]]. El [[Thionyl chloride|cloruro de tionilo]] es comúnmente más usado en el laboratorio porque el SO<sub>2</sub> se separa más fácilmente de los productos orgánicos que el POCl<sub>3</sub>. |
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PCl<sub>5</sub>/PCl<sub>3</sub> guarda algún parecido con el [[sulfuryl chloride|SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]], ya que los dos funcionan como fuentes de Cl<sub>2</sub>. Nuevamente, para cloraciones oxidativas en el laboratorio, [[sulfuryl chloride|SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]] se prefiere sobre el PCl<sub>5</sub> ya que el subproducto |
PCl<sub>5</sub>/PCl<sub>3</sub> guarda algún parecido con el [[sulfuryl chloride|SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]], ya que los dos funcionan como fuentes de Cl<sub>2</sub>. Nuevamente, para cloraciones oxidativas en el laboratorio, [[sulfuryl chloride|SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]] se prefiere sobre el PCl<sub>5</sub> ya que el [[subproducto]] gaseoso SO<sub>2</sub> es fácilmente separado. |
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PCl<sub>5</sub> reacciona con amidas terciarias, tales como la [[DMF]], para dar cloruro de dimetilclorometilenamonio el cual es conocido como el [[Vilsmeier-Haack reaction|reactivo de Vilsmeier]], [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NCClH]Cl. Más comúnmente una sal similar se genera de la reacción entre la DMF y el POCl<sub>3</sub>. Tales reactivos son útiles en la preparación de derivados del [[benzaldehído]] por formilación y conversión de los grupos C-OH en grupos C-Cl.<ref name=Burks/> |
PCl<sub>5</sub> reacciona con amidas terciarias, tales como la [[DMF]], para dar cloruro de dimetilclorometilenamonio el cual es conocido como el [[Vilsmeier-Haack reaction|reactivo de Vilsmeier]], [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NCClH]Cl. Más comúnmente una sal similar se genera de la reacción entre la DMF y el POCl<sub>3</sub>. Tales reactivos son útiles en la preparación de derivados del [[benzaldehído]] por formilación y conversión de los grupos C-OH en grupos C-Cl.<ref name=Burks/> |
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En contraste con el PCl<sub>3</sub>, el pentacloruro reemplaza grupos CH alílicos y bencílicos y es especialmente reconocido por la conversión de grupos C=O a CCl<sub>2</sub> |
En contraste con el PCl<sub>3</sub>, el pentacloruro reemplaza grupos CH alílicos y bencílicos y es especialmente reconocido por la conversión de grupos C=O a CCl<sub>2</sub>.<ref>Gross, H.; Rieche, A.; Höft, E.; Beyer, E. “Dichloromethyl Methyl Ether” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.365 (1973).</ref> |
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El carácter [[electrofílico]] del PCl<sub>5</sub> queda de manifiesto por su reacción con el [[estireno]] para dar después de [[hidrólisis]] derivados del ácido fosfónico.<ref>Schmutzler, R. ”Styrylphosphonic dichloride” Organic Syntheses, Collected Voume 5, p.1005 (1973).</ref> |
El carácter [[electrofílico]] del PCl<sub>5</sub> queda de manifiesto por su reacción con el [[estireno]] para dar después de [[hidrólisis]] derivados del ácido fosfónico.<ref>Schmutzler, R. ”Styrylphosphonic dichloride” Organic Syntheses, Collected Voume 5, p.1005 (1973).</ref> |
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=== Cloración de compuestos inorgánicos === |
=== Cloración de compuestos inorgánicos === |
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Así como en las reacciones para los compuestos orgánicos, el uso del PCl<sub>5</sub> ha sido sustituido por el SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>. La reacción del [[pentóxido de fósforo]] y el PCl<sub>5</sub> produce [[phosphorus oxychloride|POCl<sub>3</sub>]]:<sup>[2]</sup>: |
Así como en las reacciones para los compuestos orgánicos, el uso del PCl<sub>5</sub> ha sido sustituido por el SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>. La reacción del [[pentóxido de fósforo]] y el PCl<sub>5</sub> produce [[phosphorus oxychloride|POCl<sub>3</sub>]]:<sup>[2]</sup>: |
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:6 PCl<sub>5</sub> + P<sub>4</sub>O<sub>10</sub> → 10 POCl<sub>3</sub |
:6 PCl<sub>5</sub> + P<sub>4</sub>O<sub>10</sub> → 10 POCl<sub>3</sub> |
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PCl<sub>5</sub> clora al [[dióxido de nitrógeno]]: |
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== Seguridad == |
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PCl<sub>5</sub> es una sustancia peligrosa |
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== Véase también == |
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== Referencias == |
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{{Control de autoridades}} |
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[[Categoría:Cloruros]] |
[[Categoría:Cloruros]] |
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[[Categoría:Compuestos de fósforo]] |
[[Categoría:Compuestos de fósforo]] |
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[[ca:Pentaclorur de fòsfor]] |
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[[cs:Chlorid fosforečný]] |
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[[de:Phosphorpentachlorid]] |
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[[en:Phosphorus pentachloride]] |
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[[fa:پنتاکلرید فسفر]] |
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[[fi:Fosforipentakloridi]] |
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[[fr:Pentachlorure de phosphore]] |
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[[hu:Foszfor-pentaklorid]] |
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[[it:Pentacloruro di fosforo]] |
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[[ja:五塩化リン]] |
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[[nl:Fosforpentachloride]] |
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[[pl:Pentachlorek fosforu]] |
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[[pt:Pentacloreto de fósforo]] |
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[[ro:Pentaclorură de fosfor]] |
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[[ru:Хлорид фосфора(V)]] |
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[[simple:Phosphorus(V) chloride]] |
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[[sk:Chlorid fosforečný]] |
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[[sv:Fosforpentaklorid]] |
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[[zh:五氯化磷]] |
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Revisión actual - 14:50 1 ago 2024
| Cloruro de fósforo(V) | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 10026-13-8[1] | |
| Número RTECS | TB6125000 | |
| ChEBI | 30335 | |
| ChEMBL | CHEMBL1465793 | |
| ChemSpider | 23204 | |
| PubChem | 24819 | |
| UNII | 0EX753TYDU | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 205,81802503 g/mol | |
El pentacloruro de fósforo es el compuesto químico de fórmula PCl5. Es uno de los cloruros de fósforo más importantes, siendo los otros el PCl3 y el POCl3. El PCl5 se utiliza como agente clorante. Es un sólido incoloro que reacciona con el agua y adopta múltiples estructuras bajo diversas condiciones.
Estructura
[editar]El PCl5 gaseoso y el líquido son moléculas neutras que presentan una simetría trigonal bipiramidal (D3h). Sin embargo, la estructura del “PCl5” en disolución, depende del disolvente y de la concentración.[2] En solventes polares, si la solución es diluida el compuesto se disocia de acuerdo al siguiente equilibrio:
- PCl5 [PCl4+]Cl−
A mayores concentraciones, un segundo equilibrio se hace más importante:
- 2 PCl5 [PCl4+][PCl6−]
El catión PCl4+ y el anión PCl6− tienen geometría tetraédrica y octaédrica, respectivamente. Las estructuras para los cloruros de fósforo son invariablemente consistentes con la teoría TREPEV.
En disolvente apolares, como el CS2 y el CCl4, la estructura D3h presente en los estados líquido y gaseoso permanece intacta.[3]
Hace tiempo, se creía que el PCl5 en disolución formaba una estructura dímera, P2Cl10, pero esta idea no concordaba con mediciones hechas mediante espectroscopia de Raman.
Preparación
[editar]El PCl5 se prepara por medio de la cloración del PCl3:
PCl3 + Cl2 PCl5 ΔH = −124 kJ/mol
El PCl5 existe en equilibrio con el PCl3 y cloro, a 180 °C. El porcentaje de disociación es alrededor del 40%.[4] Debido a este equilibrio, las muestras de PCl5 a menudo contienen cloro lo que les confiere una coloración verdosa.
Hidrólisis
[editar]En su reacción más característica, el PCl5 reacciona al contacto con el agua para dar cloruro de hidrógeno y óxidos de fósforo. El primer producto de la hidrólisis es el oxicloruro de fósforo:
- PCl5 + H2O → POCl3 + 2 HCl
En agua caliente, la hidrólisis produce solo ácido ortofosfórico:
- PCl5 + 4 H2O → H3PO4 + 5 HCl
Otras reacciones
[editar]A menudo, el PCl5 se usa para cloraciones.[5]
Cloraciones de compuestos orgánicos con PCl5
[editar]En química sintética, hay frecuentemente dos clases de cloración de interés. Las cloraciones oxidativas involucran la transferencia de Cl2 del reactivo al sustrato. Las cloraciones sustitivas, en cambio, reemplazan O o grupos hidroxilo (OH) con cloro. El PCl5 puede ser utilizado en ambos procesos.
PCl5 convierte los ácido carboxílicos a los correspondientes cloruros de ácido[6] así como alcoholes en cloruros de alquilo. El cloruro de tionilo es comúnmente más usado en el laboratorio porque el SO2 se separa más fácilmente de los productos orgánicos que el POCl3.
PCl5/PCl3 guarda algún parecido con el SO2Cl2, ya que los dos funcionan como fuentes de Cl2. Nuevamente, para cloraciones oxidativas en el laboratorio, SO2Cl2 se prefiere sobre el PCl5 ya que el subproducto gaseoso SO2 es fácilmente separado.
PCl5 reacciona con amidas terciarias, tales como la DMF, para dar cloruro de dimetilclorometilenamonio el cual es conocido como el reactivo de Vilsmeier, [(CH3)2NCClH]Cl. Más comúnmente una sal similar se genera de la reacción entre la DMF y el POCl3. Tales reactivos son útiles en la preparación de derivados del benzaldehído por formilación y conversión de los grupos C-OH en grupos C-Cl.[5]
En contraste con el PCl3, el pentacloruro reemplaza grupos CH alílicos y bencílicos y es especialmente reconocido por la conversión de grupos C=O a CCl2.[7]
El carácter electrofílico del PCl5 queda de manifiesto por su reacción con el estireno para dar después de hidrólisis derivados del ácido fosfónico.[8]
Cloración de compuestos inorgánicos
[editar]Así como en las reacciones para los compuestos orgánicos, el uso del PCl5 ha sido sustituido por el SO2Cl2. La reacción del pentóxido de fósforo y el PCl5 produce POCl3:[2]:
- 6 PCl5 + P4O10 → 10 POCl3
PCl5 clora al dióxido de nitrógeno:
- PCl5 + 2 NO2 → PCl3 + 2 NO2Cl
PCl5 es un precursor para el hexafluorofosfato de litio, LiPF6, un electrolito en las baterías de ion litio:
Seguridad
[editar]PCl5 es una sustancia peligrosa que reacciona violentamente con agua y es una fuente tanto de cloruro de hidrógeno como de cloro.
Véase también
[editar]Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Suter, R. W.; Knachel, H. C.; Petro, V. P.; Howatson, J. H.; S. G. Shore, S. G. ”Nature of Phosphorus(V) Chloride in Ionizing and Nonionizing Solvents” Journal of the American Chemical Society 1973, volume 95, pp 1474 - 1479; DOI: 10.1021/ja00786a021
- ↑ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
- ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ a b Burks, Jr., J. E. “Phosphorus(V) Chloride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ↑ Adams, R.; Jenkins, R. L. “p-Nitrobenzoyl chloride” Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.394 (1941).
- ↑ Gross, H.; Rieche, A.; Höft, E.; Beyer, E. “Dichloromethyl Methyl Ether” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.365 (1973).
- ↑ Schmutzler, R. ”Styrylphosphonic dichloride” Organic Syntheses, Collected Voume 5, p.1005 (1973).
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q283427
Multimedia: Phosphorus pentachloride / Q283427