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Acetato de isoamilo
Nombre IUPAC
	acetato de 3-metilbutilo
General
Otros nombres	isopentil acetato; aceite de banana; isopentil etanoato; esencia de pera; 3-metilbutil acetato; 3-metilbutil etanoato
Fórmula estructural	CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
Fórmula molecular	C7H14O2
Identificadores
Número CAS	123-92-2
ChEBI	31725
ChEMBL	CHEMBL42013
ChemSpider	29016
UNII	Z135787824
KEGG	C12296
	InChI InChI=InChI=1S/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3; Key: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	líquido incoloro
Densidad	876 kg/m³; 0,876 g/cm³
Masa molar	130,19 g/mol
Punto de fusión	195 K (−78 °C)
Peligrosidad
NFPA 704	3 1 0
Riesgos
Inhalación	irrita la nariz
Más información	figura en la Lista de Substancias Peligrosas
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

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El acetato de isoamilo, denominado también aceite de plátano o aceite de banana,^[2] es un compuesto orgánico de fórmula CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ que es un éster del alcohol isoamílico y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante.^[3] La denominación aceite de banana o aceite de plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos.^[2]

Síntesis

El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente,^[4] mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer) entre el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial tal y como se muestra:

Estructura del Acetato de isoamilo.

Generalmente se suele emplear ácido sulfúrico como catalizador de la reacción de síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas también como catalizador.

Propiedades

Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta). Es un líquido muy inflamable. Dependiendo de la concentración con la que se presente posee un ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se refiere por regla general a una solución de acetato de isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lácteos.^[3]

Usos

El principal uso del acetato de isoamilo es como aromatizante(55%) de ciertos productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (18%) (por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas (22%). Se emplea como feromona que es capaz de atraer a las abejas melíferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los primeros tiempos de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.

También se usa como saborizante artificial a banana principalmente en algunas golosinas como chicles.

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a11_141.
↑ ^a ^b McGee, Harold. On Food and Cooking. 2003, Scribner, New York.
↑ Isoamyl Acetate, Occupational Safety and Health Administration

Véase también

Acetato de etilo
Propionato de isobutilo - Sabor del ron
Isovalerianato de isoamilo - Sabor de las manzanas

Datos: Q221307
Multimedia: Isoamyl acetate / Q221307

[1] Número CAS

[Kar-2] Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a11_141.

[McG-3] McGee, Harold. On Food and Cooking. 2003, Scribner, New York.

[4] Isoamyl Acetate, Occupational Safety and Health Administration

[1]

[2]

[3]

[4]

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 {{Ficha de compuesto químico
-|nombre = Acetato de isoamilo o acetato de amilo.
+|nombre = Acetato de isoamilo
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-|IUPAC = 3-metil-1-butil acetato
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-El '''acetato de isoamilo''', denominado también '''acetato de amilo''', '''aceite de plátano''' o '''aceite de banana''',<ref name="Kar" /> es un compuesto orgánico de fórmula CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> que es un [[éster]] del [[alcohol isoamil]] y el [[ácido acético]]. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a [[pera]]) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como [[aromatizante]].<ref name="McG">McGee, Harold. On Food and Cooking. 2003, Scribner, New York.</ref> La denominación '''aceite de banana''' o '''aceite de plátano''' se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, [[acetato de amilo]] y otros compuestos.<ref name="Kar">Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{DOI|10.1002/14356007.a11_141}}.</ref>
+El '''acetato de isoamilo''', denominado también '''aceite de plátano''' o '''aceite de banana''',<ref name="Kar" /> es un [[compuesto orgánico]] de fórmula CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> que es un [[éster]] del [[alcohol isoamílico]] y el [[ácido acético]]. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a [[pera]]) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como [[aromatizante]].<ref name="McG">McGee, Harold. On Food and Cooking. 2003, Scribner, New York.</ref> La denominación '''aceite de banana''' o '''aceite de plátano''' se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, [[acetato de amilo]] y otros compuestos.<ref name="Kar">Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{DOI|10.1002/14356007.a11_141}}.</ref>
 == Síntesis ==
-El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente,<ref>[http://web.archive.org/web/http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/isoamylacetate/recognition.html Isoamyl Acetate], [[Occupational Safety and Health Administration]]</ref> mediante una reacción catalizada en medio ácido (por [[Esterificación de Fischer-Speier|esterificación Fischer]]) entre el [[alcohol isoamílico]] y el ácido acético glacial tal y como se muestra:
+El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente,<ref>[https://web.archive.org/web/20100528063331/http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/isoamylacetate/recognition.html Isoamyl Acetate], [[Occupational Safety and Health Administration]]</ref> mediante una reacción catalizada en medio ácido (por [[Esterificación de Fischer-Speier|esterificación Fischer]]) entre el [[alcohol isoamílico]] y el ácido acético glacial tal y como se muestra:
-[[Archivo:Isoamyl acetate synthesis.png|center|400px]]
+[[Archivo:Isoamyl acetate synthesis.png|center|400px|thumb|Estructura del Acetato de isoamilo.]]
 Generalmente se suele emplear [[ácido sulfúrico]] como [[catalizador]] de la reacción de síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas también como catalizador.
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 == Usos ==
-El principal uso del acetato de amilo es como [[aromatizante]](55%) de ciertos productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el [[Juicy Fruit]]). Se usa como solvente (18%) (por ejemplo de la [[nitrocelulosa]]), en la elaboración de [[perfume]]s y en esencias artificiales de frutas (22%). Se emplea como [[feromona]] que es capaz de atraer a las [[apis (género)|abejas melíferas]]. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los primeros tiempos de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las [[Máscara antigás|máscaras de gas]].
+El principal uso del acetato de isoamilo es como [[aromatizante]](55%) de ciertos productos como refrescos (en [[Estados Unidos]] se elaboran líneas de productos como el [[Juicy Fruit]]). Se usa como solvente (18%) (por ejemplo de la [[nitrocelulosa]]), en la elaboración de [[perfume]]s y en esencias artificiales de frutas (22%). Se emplea como [[feromona]] que es capaz de atraer a las [[apis (género)|abejas melíferas]]. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los primeros tiempos de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las [[Máscara antigás|máscaras de gas]].
+También se usa como saborizante artificial a banana principalmente en algunas [[Golosina|golosinas]] como [[Goma de mascar|chicles]].
 == Referencias ==
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 * [[Isovalerianato de isoamilo]] - Sabor de las manzanas
+{{Control de autoridades}}
 [[Categoría:Aromatizantes]]
 [[Categoría:Ésteres]]
+[[Categoría:Feromonas de insectos]]