Diferencia entre revisiones de «Buteno»

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Revisión actual - 12:16 30 nov 2023

El buteno o butileno es un alqueno. Es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C₄H₈. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Concretamente existen 4 isómeros:

El 1-buteno CH₂=CH–CH₂–CH₃
El cis- y el trans-2-buteno H₃C–CH=CH–CH₃ que se diferencian en que en el isómero cis los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero trans apuntan en direcciones opuestas^[1] (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).
El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H₂C=C(CH₃)₂

Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.

Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de permanganato de potasio (KMnO₄). Se obtienen en reacciones de cracking a partir del petróleo.^[2]

Datos fisicoquímicos en común

Fórmula: C₄H₈
Masa molecular: 56,11 g/mol
Límites de explosividad: 1,6-10 % Vol en aire.

A continuación, se concretarán los datos relevantes de cada uno de ellos por separado:

El 1-buteno

Datos fisicoquímicos

Fórmula: CH₂=CH–CH₂–CH₃^[3]
Punto de fusión: −185,3 °C
Punto de ebullición: −6,26 °C
Solubilidad en agua: 200 g/l
N.º CAS: 00106-98-9

Síntesis

Aparte de por termólisis del petróleo se puede obtener el 1-buteno por reacción de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de Ziegler-Natta.

Aplicaciones

El principal uso es la síntesis del butadieno para el caucho artificial.^[3]

Además es producto de partida en la síntesis del 2-glutanol por adición de agua en presencia de ácido.

El cis-2-buteno

Datos fisicoquímicos

Fórmula: CH₃–CH=CH–CH₃^[3]
Punto de fusión: −138,9 °C
Punto de ebullición: 3,73 °C
Solubilidad en agua: 5 g/l
N.º CAS: 00590-18-1

Síntesis

Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:

2 H₃C–CH=CH₂ → H₃C–CH=CH–CH₃ + H₂C=CH₂

además de por pirólisis del petróleo.

La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.

Datos de interés

El trans-buteno es 5,4 kJ/mol más estable que el cis-buteno debido a la repulsión estérica de los grupos metilo. En espectroscopia de infrarrojos el isómero trans tiene una banda de absorción en la zona de 960-970 cm^–1, no presente en la forma cis.

La barrera de interconversión entre las dos formas es del orden de 250 kJ/mol. Por lo tanto no se interconvierten a temperatura normal.

Aplicaciones

Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial.

Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.

El trans-2-buteno

Datos fisicoquímicos

Punto de fusión: −105,5 °C
Punto de ebullición: 0,96 °C
Solubilidad en agua: 5 g/l
N.º CAS: 00624-64-6

(Síntesis y aplicaciones como el isómero cis)

El iso-buteno

Datos fisicoquímicos

Fórmula: H₂C=C-(CH₃)₂^[3]
Punto de fusión: −140,4 °C
Punto de ebullición: −6,9 °C
Solubilidad en agua: ? g/l
N.º CAS: 115-11-7

Síntesis

Industrialmente se obtiene de los gases de pirólisis del petróleo.

En el laboratorio se puede obtener, por ejemplo, por reacción de eliminación.

Reactividad y aplicaciones

Por adición de Markovnikov (por ejemplo, en un medio ácido) el iso-buteno da derivados con grupos 2(-2-metilpropil) (= terc-butil). Así la adición de agua en presencia de ácido sulfúrico da terc-butanol y la adición de alcoholes da terc-butiléteres. Estos últimos han ganado importancia como aditivos a la gasolina ya que aumentan en número de octano del combustible.

Con monóxido de carbono en presencia de ácido sulfúrico produce ácido piválico ((H₃C)₃C–CO₂H).

Referencias

↑ Society, American Chemical (2005). Química, un proyecto de la A.C.S.. Reverte. ISBN 978-84-291-7001-6. Consultado el 30 de noviembre de 2023.
↑ «Ficha técnica Nº 555400». YPF Química. Septiembre 2020. Consultado el 30 de noviembre de 2023.
↑ ^a ^b ^c ^d Beyer, H.; Walter, W. (10 de enero de 2020). Manual de química orgánica. Reverte. ISBN 978-84-291-9780-8. Consultado el 30 de noviembre de 2023.

Datos: Q151335

[1] Society, American Chemical (2005). Química, un proyecto de la A.C.S.. Reverte. ISBN 978-84-291-7001-6. Consultado el 30 de noviembre de 2023.

[2] «Ficha técnica Nº 555400». YPF Química. Septiembre 2020. Consultado el 30 de noviembre de 2023.

[:0-3] Beyer, H.; Walter, W. (10 de enero de 2020). Manual de química orgánica. Reverte. ISBN 978-84-291-9780-8. Consultado el 30 de noviembre de 2023.

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-El '''Buteno''' o '''Butileno''' es un alqueno, es el nombre de los [[isómero]]s de [[olefina]] con la fórmula C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>. Fue encontrado por primera vez en [[1825]] por [[Michael Faraday]] en el aceite de gas.
+El '''buteno''' o '''butileno''' es un [[alqueno]]. Es el nombre de los [[isomería|isómeros]] de [[olefina]] con la fórmula C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>. Fue encontrado por primera vez en 1825 por [[Michael Faraday]] en el aceite de gas.
 Concretamente existen 4 isómeros:
 * El 1-buteno CH<sub>2</sub>=CH–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>
-* El ''cis''- y el ''trans''-2-buteno H<sub>3</sub>C–CH=CH–CH<sub>3</sub> que se diferencian en que en el isómero ''cis'' los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero ''trans'' apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).
+* El ''cis''- y el ''trans''-2-buteno H<sub>3</sub>C–CH=CH–CH<sub>3</sub> que se diferencian en que en el [[Isomería|isómero]] ''cis'' los [[Alquilo|grupos metilo]] apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero ''trans'' apuntan en direcciones opuestas<ref>{{Cita libro|título=Química, un proyecto de la A.C.S.|url=https://books.google.com/books?id=_FJ8ljXZD7IC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA326&dq=Buteno&hl=es|editorial=Reverte|fecha=2005|fechaacceso=2023-11-30|isbn=978-84-291-7001-6|idioma=es|nombre=American Chemical|apellidos=Society}}</ref> (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).
 * El ''iso''-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H<sub>2</sub>C=C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
-Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.
+Los 4 isómeros son [[Gas|gases]] [[Color|incoloros]] e [[Combustible|inflamables]] que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser [[Licuacion|licuados]].
-Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de [[permanganato de potasio]] (KMnO<sub>4</sub>). Se obtienen en reacciones de [[cracking]] a partir del [[petróleo]].
+Reaccionan fácilmente con el [[bromo]] elemental o disoluciones ácidas de [[permanganato de potasio]] (KMnO<sub>4</sub>). Se obtienen en reacciones de ''[[craqueo|cracking]]'' a partir del [[petróleo]].<ref>{{Cita publicación|url=https://quimica.ypf.com/assets/fichas/Buteno-1.pdf|título=Ficha técnica Nº 555400|fecha=Septiembre 2020|publicación=YPF Química|fechaacceso=30 de noviembre de 2023}}</ref>
 == Datos fisicoquímicos en común ==
 * Fórmula: C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>
-* Masa molecular: 56,11 g/mol
+* [[Masa molecular]]: 56,11{{esd}}g/mol
-* Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.
+* Límites de explosividad: 1,6-10{{esd}}% Vol en aire.
-A continuación se concretarán los datos relevantes de cada uno de ellos por separado:
+A continuación, se concretarán los datos relevantes de cada uno de ellos por separado:
 == El 1-buteno ==
 [[Archivo:1-butene.svg|thumb|Estructura de 1-buteno.]]
 === Datos fisicoquímicos ===
+* Fórmula: CH<sub>2</sub>=CH–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub><ref name=":0">{{Cita libro|título=Manual de química orgánica|url=https://books.google.com/books?id=tk7fEAAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA66&dq=Buteno&hl=es|editorial=Reverte|fecha=2020-01-10|fechaacceso=2023-11-30|isbn=978-84-291-9780-8|idioma=es|nombre=H.|apellidos=Beyer|nombre2=W.|apellidos2=Walter}}</ref>
+* [[Punto de fusión]]: −185,3{{esd}}°C
-* Fórmula: CH<sub>2</sub>=CH–CH<sub>2</sub>–CH<sub>3</sub>
-* Punto de fusión: –185,3&nbsp;°C
+* [[Punto de ebullición]]: −6,26{{esd}}°C
+* Solubilidad en agua: 200{{esd}}g/l
-* Punto de ebullición: –6,26&nbsp;°C
+* N.º CAS: 00106-98-9
-* Solubilidad en agua: 200 g/l
-* Nº CAS: 00106-98-9
 === Síntesis ===
+Aparte de por [[termólisis]] del [[petróleo]] se puede obtener el 1-buteno por reacción de [[etileno]] con tris-etilaluminio a aproximadamente 100{{esd}}°C y 100{{esd}}bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del [[polietileno]] en catalizadores de [[Karl Ziegler|Ziegler]]-[[Giulio Natta|Natta]].
-A parte de por [[termólisis]] del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100&nbsp;°C y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de [[Ziegler]]-[[Nata (química)|Nata]].
 === Aplicaciones ===
+El principal uso es la síntesis del [[butadieno]] para el [[caucho]] artificial.<ref name=":0" />
-El principal uso es la síntesis del [[butadieno]] para el [[caucho]] artificial.
+Además es producto de partida en la síntesis del 2-glutanol por adición de agua en presencia de ácido.
-Además es producto de partida en la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.
 == El ''cis''-2-buteno ==
+[[Archivo:Cis-2-butene.svg|thumb|Estructura de ''cis''-2-buteno.]]
-[[Archivo:Cis-2-butene.PNG|thumb|Estructura de ''cis''-2-buteno.]]
 === Datos fisicoquímicos ===
+* Fórmula: CH<sub>3</sub>–CH=CH–CH<sub>3</sub><ref name=":0" />
+* Punto de fusión: −138,9{{esd}}°C
-* Fórmula:</sub>CH3–CH=CH-CH<sub>3</sub>
-* Punto de fusión: –138,9&nbsp;°C
+* Punto de ebullición: 3,73{{esd}}°C
+* Solubilidad en agua: 5{{esd}}g/l
-* Punto de ebullición: 3,73&nbsp;°C
+* N.º CAS: 00590-18-1
-* Solubilidad en agua: 5 g/l
-* Nº CAS: 00590-18-1
 === Síntesis ===
+Los 2-butenos se pueden obtener por [[metátesis]] en presencia de un [[Catálisis|catalizador]] a partir de [[Propileno|propeno]]:
-Los 2-butenos se pueden obtener por [[metátesis]] en presencia de un [[catalizador]] a partir de propeno:
 H<sub>3</sub>C–CH=CH<sub>2</sub> → H<sub>3</sub>C–CH=CH–CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>
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 además de por pirólisis del petróleo.
-La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.
+La [[reacción de eliminación]] a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.
 === Datos de interés ===
+El ''trans''-buteno es 5,4{{esd}}kJ/mol más estable que el ''cis''-buteno debido a la repulsión estérica de los grupos metilo. En [[espectroscopia de infrarrojos]] el isómero ''trans'' tiene una banda de absorción en la zona de 960-970{{esd}}cm<sup>–1</sup>, no presente en la forma ''cis''.
+La barrera de interconversión entre las dos formas es del orden de 250{{esd}}kJ/mol. Por lo tanto no se interconvierten a temperatura normal.
-El ''trans''-buteno es 5,4 kJ/mol más estable que el ''cis''-buteno debido a la repulsión estérica de los grupos metilo. En [[espectroscopia de infrarrojos]] el isómero ''trans'' tiene una banda de absorción en la zona de 960 - 970 cm<sup>–1</sup>, no presente en la forma ''cis''.
-La barrera de interconversión entre las dos formas es del orden de 250 kJ/mol. Por lo tanto no se interconvierten a temperatura normal.
 === Aplicaciones ===
+Tras [[halogenación]] con [[cloro]] y doble eliminación de [[ácido clorhídrico|HCl]] se obtiene [[butadieno]] que se utiliza en la síntesis de caucho artificial.
+Como los demás butenos también puede ser [[Polimerización|polimerizado]] directamente.
-Tras halogenación con [[cloro]] y doble eliminación de [[ácido clorhídrico|HCl]] se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial.
-Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.
 == El ''trans''-2-buteno ==
+[[Archivo:Trans-2-butene.svg|thumb|Estructura de ''trans''-2-buteno.]]
-[[Archivo:Trans-2-butene.PNG|thumb|Estructura de ''trans''-2-buteno.]]
 === Datos fisicoquímicos ===
-* Punto de fusión: –105,5&nbsp;°C
+* Punto de fusión: −105,5{{esd}}°C
-* Punto de ebullición: 0,96&nbsp;°C
+* Punto de ebullición: 0,96{{esd}}°C
-* Solubilidad en agua: 5 g/l
+* Solubilidad en agua: 5{{esd}}g/l
-* Nº CAS: 00624-64-6
+* N.º CAS: 00624-64-6
 (Síntesis y aplicaciones como el isómero ''cis'')
 == El ''iso''-buteno ==
 [[Archivo:Methylpropene.PNG|thumb|Estructura de ''iso''-buteno.]]
 === Datos fisicoquímicos ===
+* Fórmula: H<sub>2</sub>C=C-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><ref name=":0" />
+* Punto de fusión: −140,4{{esd}}°C
-* Fórmula: H<sub>2</sub>C=C-(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
-* Punto de fusión: –140,4&nbsp;°C
+* Punto de ebullición: −6,9{{esd}}°C
+* Solubilidad en agua: ?{{esd}}g/l
-* Punto de ebullición: –6,9&nbsp;°C
+* N.º CAS: 115-11-7
-* Solubilidad en agua: ? g/l
-* Nº CAS: 115-11-7
 === Síntesis ===
 Industrialmente se obtiene de los gases de pirólisis del petróleo.
-En el laboratorio se puede obtener, por ejemplo, por reacción de eliminación
+En el laboratorio se puede obtener, por ejemplo, por [[reacción de eliminación]].
 === Reactividad y aplicaciones ===
-Por [[adición de Markovnikov]] (por ejemplo, en un medio ácido) el ''iso''-buteno da derivados con grupos 2(-2-metilpropil) (= ''terc''-butil). Así la adición de agua en presencia de ácido sulfúrico da ''terc''-butanol y la adición de [[alcohol]]es da [[éter (química)|''terc''-butiléteres]]. Estos últimos han ganado importancia como aditivos a la [[gasolina]] ya que aumentan en [[número de octano]] del [[combustible]].
+Por [[adición de Markovnikov]] (por ejemplo, en un medio ácido) el ''iso''-buteno da derivados con grupos 2(-2-metilpropil) (= ''terc''-butil). Así la adición de agua en presencia de [[ácido sulfúrico]] da ''terc''-butanol y la adición de [[alcohol]]es da [[éter (química)|''terc''-butiléteres]]. Estos últimos han ganado importancia como aditivos a la [[gasolina]] ya que aumentan en [[número de octano]] del [[combustible]].
+Con monóxido de carbono en presencia de [[ácido sulfúrico]] produce [[ácido piválico]] ((H<sub>3</sub>C)<sub>3</sub>C–CO<sub>2</sub>H).
+== Referencias ==
-Con monóxido de carbono en presencia de ácido sulfúrico produce [[ácido piválico]] ((H<sub>3</sub>C)<sub>3</sub>C–CO<sub>2</sub>H).
+{{Listaref}}{{Control de autoridades}}
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