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Diferencia entre revisiones de «Prenderol»

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láminas delgadas
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== Síntesis y usos ==
== Síntesis y usos ==
El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de [[2-etilbutiraldehído]] y [[formaldehído]] con [[hidróxido de potasio]] en [[etanol]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. |nombre= |enlaceautor= |año=1948 |título=The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons |publicación=J. Am. Chem. Soc |volumen=70 |número=3 |páginas=946-949 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01183a017 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref><ref>{{cita publicación |apellidos=McKusick, B. |nombre= |enlaceautor= |año=1948|título=New Compounds. New Compounds as Insect Repellents |publicación= J. Am. Chem. Soc|volumen=70 |número=5 |páginas=1982-1983 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01185a602 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de [[2-etilbutiraldehído]] y [[formaldehído]] con [[hidróxido de potasio]] en [[etanol]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. |nombre= |enlaceautor= |año=1948 |título=The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons |publicación=J. Am. Chem. Soc |volumen=70 |número=3 |páginas=946-949 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01183a017 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref><ref>{{cita publicación |apellidos=McKusick, B. |nombre= |enlaceautor= |año=1948|título=New Compounds. New Compounds as Insect Repellents |publicación= J. Am. Chem. Soc|volumen=70 |número=5 |páginas=1982-1983 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01185a602 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
Asimismo, otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar [[barbital]] con [[borohidruro de sodio]] (NaBH<sub>4</sub>) a temperatura ambiente, proceso que también genera [[urea]].<ref>{{cita publicación |apellidos= Kondo, Y.; Witkop, B.|nombre= |enlaceautor= |año=1968 |título=Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride |publicación=J. Org. Chem |volumen= 33|número=1 |páginas=206-212 |ubicación= |editorial= |issn= |url= https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo01265a039|fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
Otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar [[barbital]] con [[borohidruro de sodio]] (NaBH<sub>4</sub>) a temperatura ambiente, proceso que también genera [[urea]].<ref>{{cita publicación |apellidos= Kondo, Y.; Witkop, B.|nombre= |enlaceautor= |año=1968 |título=Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride |publicación=J. Org. Chem |volumen= 33|número=1 |páginas=206-212 |ubicación= |editorial= |issn= |url= https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo01265a039|fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
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El prenderol ha sido utilizado en medicina como fármaco para aliviar la [[ansiedad]] en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades anti-colvusionantes y acción depresora de reflejos multisinápticos.<ref>{{cita publicación |apellidos= |nombre=Mailer, A.B. |enlaceautor= |año=1954|título=Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients |publicación=J. Clinical Psychology |volumen=10 |número=3 |páginas=283-285 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/1097-4679%28195407%2910%3A3%3C283%3A%3AAID-JCLP2270100322%3E3.0.CO%3B2-A |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref>
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== Precauciones ==
== Precauciones ==

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Prenderol
Nombre IUPAC
2,2-dietil-1,3-propanodiol
General
Otros nombres 3,3-bis(hidroximetil)pentano
Di-aetil-propanodiol
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-C(CH2-OH)2-CH2-CH3
Fórmula molecular C7H16O2
Identificadores
Número CAS 115-76-4[1]​
ChEBI 134759
ChemSpider 7983
PubChem 8284
UNII A40PF8120T
CCC(CC)(CO)CO
InChI=InChI=1S/C7H16O2/c1-3-7(4-2,5-8)6-9/h8-9H,3-6H2,1-2H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Olor Leñoso, terroso, pachulí, pan caliente
Densidad 967 kg/m³; 0,967 g/cm³
Masa molar 11 817 g/mol
Punto de fusión 42 °C (315 K)
Punto de ebullición 172 °C (445 K)
Presión de vapor 0,4 ± 0,7 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4426
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3,5 × 104 mg/L
Solubilidad Etanol
log P -0,29
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 350,25 K (77 °C)
Riesgos
LD50 3 380 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 2-etil-2-metil-1-butanol
dioles 1,7-heptanodiol
polialcoholes Trimetilolpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El prenderol, nombre común del 2,2-dietil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Su estructura corresponde a la del 3,3-dimetilpentano —hidrocarburo ramificado de siete átomos de carbono— con un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada uno de los dos grupos metilo.

Propiedades físicas y químicas

El pinacol es un sólido blanco cuyo olor ha sido descrito como leñoso, terroso y pachulí.[2]​ Tiene su punto de fusión a 40 - 43 °C y su punto de ebullición a 172 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,967 g/cm3.[3]​[4]​[5]​ Es soluble en agua caliente, alcohol y éter dietílico.[6]​

Es un compuesto estable aunque combustible. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.[7]​

Síntesis y usos

El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de 2-etilbutiraldehído y formaldehído con hidróxido de potasio en etanol.[8]​[9]​ Otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar barbital con borohidruro de sodio (NaBH4) a temperatura ambiente, proceso que también genera urea.[10]​ A su vez, el prenderol se ha usado en la síntesis de carbamatos químicamente relacionados con el meprobamato, empleados en la investigación farmacológica del sistema nervioso central.[11]​

El prenderol ha sido utilizado en medicina como fármaco para aliviar la ansiedad en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades anti-colvusionantes y acción depresora de reflejos multisinápticos.[12]​ Se puede usar en la fabricación de láminas delgadas ferroeléctricas basadas en bismuto, candidatas para sustituir a los tóxicos ferroeléctricos convencionales basados en plomo.[13]​

Precauciones

Este compuesto es

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del prenderol:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Pinacol (TGSC Information System)
  3. ↑ Pinacol (Chemical Book)
  4. ↑ Pinacol (ChemSpider)
  5. ↑ Pinacol (PubChem)
  6. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas AA
  7. ↑ 2,3-dimethylbutane-2,3-diol (Molbase)
  8. ↑ Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. (1948). «The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons». J. Am. Chem. Soc 70 (3): 946-949. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  9. ↑ McKusick, B. (1948). «New Compounds. New Compounds as Insect Repellents». J. Am. Chem. Soc 70 (5): 1982-1983. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  10. ↑ Kondo, Y.; Witkop, B. (1968). «Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride». J. Org. Chem 33 (1): 206-212. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  11. ↑ Ludwig, B.J.; Powell, L.S.; Berger, F.M. (1969). «Carbamate derivatives related to meprobamate». J. Med. Chem. 12 (3): 462-472. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  12. ↑ «Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients». J. Clinical Psychology 10 (3): 283-285. 1954. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  13. ↑ Coating solutions for use in forming bismuth-based ferroelectric thin films and a method of forming bismuth-based ferroelectric thin films using the coating solutions Sato. Y.; Kawakami, A.; Takeuchi, Y. Patente US20010022990A1
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