Diferencia entre revisiones de «Dietilzinc»
reacciones |
otros usos |
||
| Línea 23: | Línea 23: | ||
Con [[diyodometano]] se forma un [[reactivo de Simmons-Smith]]<ref>{{OrgSynth | author = André B. Charette and Hélène Lebel | title = (2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol | collvol = 10 | collvolpages = 613 | year = 2004 | prep = v76p0086}}</ref><ref>{{OrgSynth | author = Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa | title = One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one | collvol = 6 | collvolpages = 327 | year = 1988 | prep = cv6p0327}}</ref> |
Con [[diyodometano]] se forma un [[reactivo de Simmons-Smith]]<ref>{{OrgSynth | author = André B. Charette and Hélène Lebel | title = (2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol | collvol = 10 | collvolpages = 613 | year = 2004 | prep = v76p0086}}</ref><ref>{{OrgSynth | author = Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa | title = One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one | collvol = 6 | collvolpages = 327 | year = 1988 | prep = cv6p0327}}</ref> |
||
== Otros usos == |
|||
Debido a su alta [[Reactividad química|reactividad]] frente al aire, se utiliza en pequeñas cantidades como [[hipergólico]] o combustible líquido que sufre "auto ignición", es decir, se inflama en contacto con el oxidante, por lo que el motor del cohete necesita contener solamente un sistema de bombeo, sin fuente de ignición por chispa. |
|||
El dietilzinc también fue investigado por un tiempo por la [[Biblioteca del Congreso]] de los Estados Unidoscomo un posible medio de [[desacidificación en masa]] de los libros impresos en papel de pulpa de madera. Los primeros experimentos consistían en colocar los libros dentro de una cámara de vacío y exponiéndolos a vapor de dietilzinc. En teoría, el vapor iba a reaccionar con los residuos de ácido en el papel, provocando su neutralización y dejando sólo un ligero residuo [[álcali|alcalino]] de [[óxido de zinc]] en el papel. Los resultados fueron inicialmente prometedores, demostrando que el [[pH]] del papel se podía incrementar a 7,5. Los experimentos a gran escala no dieron el mismo resultado; los prototipos construidos para la Biblioteca del Congreso por [[Northrop Services]] dejaron marcas en las páginas, produjeron que las tapas y cubiertas seagrietaran y deformaran, y dejaba malos olores. También hubo alguna evidencia de que las páginas se debilitaban físicamente, a la vez que se reducía su acidez. Además, se hizo evidente que cualquier proceso de desacidificación a gran escala con dietilzinc requeriría el transporte por camión de enormes volúmenes de productos químicos, que no se podrían hacer con seguridad debido a su volatilidad. |
|||
Aun peor, el prototipo final sufrió daños en una serie de explosiones al entrar en contacto trazas de vapor de dietilzinc y agua en la cámara. El proyecto fue finalmente abandonado<ref>{{cite book | title = Double Fold: Libraries and the Assault on Paper | author = Nicholson Baker | isbn = 0375726217 | publisher = Vintage | year = 2002}}</ref>. |
|||
En microelectrónica, el dietilzinc se utiliza como [[dopaje (semiconductores)|agente dopante]]. |
|||
== Seguridad == |
|||
El dietilzinc reacciona violentamente con el agua y [[pirofórico|se enciende]] fácilmente al entrar en contacto con el aire. Por lo tanto, debe ser manejado con [[tecnología de atmósfera inerte]]. |
|||
==Referencias== |
==Referencias== |
||
Revisión del 16:42 29 ago 2011
El dietilzinc, de fórmula (C2H5)2Zn o DEZn, es un compuesto de organozinc formado por un átomo de zinc unido a dos grupos etilo. Este líquido incoloro es un reactivo importante en química orgánica y disponible comercialmente en solución de hexano, heptano o tolueno.
Síntesis
Edward Frankland informó en 1848 por primera vez sobre este compuesto, sintetizado a partir de zinc y yoduro de etilo, siendo el primer compuesto de organozinc descubierto.[1] Mejoró la síntesis mediante el uso de dietilmercurio como material de partida [2] La síntesis contemporánea consiste en la reacción de una mezcla 1:1 de yoduro de etilo y bromuro de etilo con un "par zinc - cobre", una fuente reactiva de zinc[3].
Reacciones
El dietilzinc se utiliza en síntesis orgánica como fuente del sintón etilo en reacciones de adición a grupos carbonilo. Es menos nucleófilo que el etillitio y está relacionado con los reactivos de Grignard. Por ejemplo, en la adición asimétrica de benzaldehído.[4] and imines.[5]
Con diyodometano se forma un reactivo de Simmons-Smith[6][7]
Otros usos
Debido a su alta reactividad frente al aire, se utiliza en pequeñas cantidades como hipergólico o combustible líquido que sufre "auto ignición", es decir, se inflama en contacto con el oxidante, por lo que el motor del cohete necesita contener solamente un sistema de bombeo, sin fuente de ignición por chispa.
El dietilzinc también fue investigado por un tiempo por la Biblioteca del Congreso de los Estados Unidoscomo un posible medio de desacidificación en masa de los libros impresos en papel de pulpa de madera. Los primeros experimentos consistían en colocar los libros dentro de una cámara de vacío y exponiéndolos a vapor de dietilzinc. En teoría, el vapor iba a reaccionar con los residuos de ácido en el papel, provocando su neutralización y dejando sólo un ligero residuo alcalino de óxido de zinc en el papel. Los resultados fueron inicialmente prometedores, demostrando que el pH del papel se podía incrementar a 7,5. Los experimentos a gran escala no dieron el mismo resultado; los prototipos construidos para la Biblioteca del Congreso por Northrop Services dejaron marcas en las páginas, produjeron que las tapas y cubiertas seagrietaran y deformaran, y dejaba malos olores. También hubo alguna evidencia de que las páginas se debilitaban físicamente, a la vez que se reducía su acidez. Además, se hizo evidente que cualquier proceso de desacidificación a gran escala con dietilzinc requeriría el transporte por camión de enormes volúmenes de productos químicos, que no se podrían hacer con seguridad debido a su volatilidad.
Aun peor, el prototipo final sufrió daños en una serie de explosiones al entrar en contacto trazas de vapor de dietilzinc y agua en la cámara. El proyecto fue finalmente abandonado[8].
En microelectrónica, el dietilzinc se utiliza como agente dopante.
Seguridad
El dietilzinc reacciona violentamente con el agua y se enciende fácilmente al entrar en contacto con el aire. Por lo tanto, debe ser manejado con tecnología de atmósfera inerte.
Referencias
- ↑ E. Frankland (1850). «On the isolation of the organic radicals». Quarterly Journal of the Chemical Society 2 (3): 263. doi:10.1039/QJ8500200263.
- ↑ E. Frankland, B. F. Duppa (1864). «On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical». Journal of the Chemical Society 17: 29-36. doi:10.1039/JS8641700029.
- ↑ C. R. Noller (1943). "Diethyl Zinc". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 184.
- ↑ Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004). "Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 635.
- ↑ Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005). "Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines". Org. Synth. 83: 5.
- ↑ André B. Charette and Hélène Lebel (2004). "(2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 613.
- ↑ Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988). "One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 327.
- ↑ Nicholson Baker (2002). Double Fold: Libraries and the Assault on Paper. Vintage. ISBN 0375726217.
Enlaces externos
- Demostración de la ignición del Dietilzinc en el aire Vídeo - Universidad de Nottingham
- Dietilzinc Ficha de seguridad MSDS. Epichem.
- Dietilzinc Ficha de seguridad MSDS. Akzo Nobel.