Diferencia entre revisiones de «Quinona»

← Ir a diferencia anterior Ir a siguiente diferencia →

Contenido eliminado Contenido añadido

En renglón

Revisión del 11:39 15 abr 2013

Una quinona (o benzoquinona) es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C₆H₄O₂.

Los dos isómeros son la orto-benzoquinona (o-benzoquinona), que es la 1,2-diona, y la para-quinona o para-benzoquinona (p-benzoquinona), que es la 1,4-diona. La parabenzoquinona es la forma oxidada de la hidroquinona y la orto-benzoquinona es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por ejemplo, una solución ácida de yoduro de potasio reduce una solución de benzoquinona a hidroquinona, que es oxidada de nuevo con una solución de nitrato de plata.

La palabra quinona alude a toda la clase de ciclohexanodionas.

Presentación

Después de sublimada, se presenta en largas agujas brillantes, de color amarillo de oro
Muy poco solubles en agua fría, aunque más en alcohol y eter

Hidroquinona

Por la acción de los agentes reductores, como el ácido sulfúrico, cloruro estannoso, ácido iodhídrico se transforman, así como por el hidrogeno telurado en hidroquinona.

Derivados

El cloro y los agentes clorurantes, como el clorato potásico en presencia del ácido clorhídrico, lo transforman en derivados clorados:

Monocloroquinona
Diclorohidroquinona
Dicloroquinona
Tricloroquinona
Quinona perclorada

Con el bromo se producen los siguientes derivados:

Quinona dibromada
Quinona tribromada
Quinona triclorobromada

Con el nitrogeno la quinona nitrada, y también derivados sulfoconjugados.

Ácido nítrico

El ácido nítrico, auxiliado por la elevación de temperatura, lo descompone, dando lugar a la formación de lo siguiente:

Bioquímica

La quinona es un constituyente común de moléculas biológicamente relevantes (por ejemplo, la vitamina K1 es filoquinona). Otros sirven como aceptor de electrones en cadenas de transporte de electrones como las de los fotosistemas I y II de la fotosíntesis y la respiración aeróbica. Un ejemplo natural de quinonas como agentes oxidantes es el espray de los escarabajos bombarderos. La hidroquinona se hace reaccionar con el peróxido de hidrógeno para producir una ráfaga ardiente de vapor, un fuerte elemento disuasorio en el mundo animal. Las quinonas pueden reducirse parcialmente a quinoles.

Química orgánica

La benzoquinona se usa en química orgánica como agente oxidante, y a veces también como reductor. Existen agentes incluso más fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona o p-cloranil y el 2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ.

Presencia en la naturaleza

Las quinonas están ampliamente presentes en el mundo natural^[1] , presentando pigmentaciones muy vistosas, como es el caso de la atromentina, producida por el denominado "hongo sangrante", Hydnellum peckii, por el color que ésta le da.

Historia

La quinona fue descubierta por Woskresensky en la oxidación del ácido quínico, y las quinonas en 1832, entre los productos resultantes de la destilación seca del ácido quínico, punto de partida de cuerpos dotados de propiedades químicas semejantes de los carburos cíclicos, compuestos derivados de los carburos bencénicos.
Friedrich Wöhler demostró también que la quinona se producía como resultado de la oxidación de la hidroquinona o de su descomposición pirogenada.
Alexandre Etard demostró que se produce de una manera sintética haciendo hervir la bencina con el ácido clorocrómico.
Léon Prunier la encontró entre los productos de reducción de la quercita por la acción del ácido iodhídrico.
Nietzwi la preparó oxidando la anilina.
August Wilhelm von Hofmann la obtuvo ejerciendo la misma acción sobre la bencidina y la fenileno diamina.
Georg Ludwig Carius preparó en grandes cantidades la quinona diclorada por la acción del anhídrido cloroso sobre la bencina.
Levy y Schult la obtuvieron a través de la oxidación.
Carl Graebe obtuvo el derivado triclorado.
Hugo Erdmann descubrió la quinona perclorada.
Laurent determinó la relación que ligaba a la quinona con el fenol.
Fritzche, W.M. Hankel, Alfred Krieger, John Stenhouse, Robert Koch y otros, contribuyeron a completar el conocimiento de la quinona.

Véase también

1,4-benzoquinona

Referencias

↑ Liu, Ji Kai (2006). «Natural Terpenyls: Developement since 1877». Chemical Reviews 106: 2009-2223. doi:10.1021/cr050248c.

Montaner y Simon (editores).- Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano, Barcelona, 1887-1910.

Bibliografía complementaria

Griesbeck, A.G..- Quinones and heteroatom analogues, Stuttgart, 2006.
Morton, Richard Alan (editor).- Biochemistry of quinones, Londres, 1965.
Patai, Saul.- The chemistry of the quinonoid compounds, Londres, 1974.
Rokita, S. E. (editor).- Quinone methides, Hoboken, 2009.
Sies, Helmut (editor).- Quinones and quinone enzymes, Amsterdam, 2004-
Stevens, Mary Carol.- The effect of Pyrroloquinoline Quinone..., Tesis, Harvard University, 1994.

Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Quinona.
Sistema redox benzoquinona-hidroquinona (inglés)

[1] Liu, Ji Kai (2006). «Natural Terpenyls: Developement since 1877». Chemical Reviews 106: 2009-2223. doi:10.1021/cr050248c.

[1]

@@ Línea 1: / Línea 1: @@
 {{Referencias}}
 Una '''quinona''' (o '''benzoquinona''') es uno de los dos [[isómero]]s de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es [[Carbono|C]]<sub>6</sub>[[Hidrógeno|H]]<sub>4</sub>[[Oxígeno|O]]<sub>2</sub>.
 [[Archivo:Benzoquinones.png|right|200px]]
@@ Línea 9: / Línea 7: @@
 La palabra ''quinona'' alude a toda la clase de ciclohexanodionas.
-==Presentación==
+== Presentación ==
-*Despues de sublimada, se presenta en largas [[aguja]]s brillantes, de color [[amarillo]] de [[oro]]
+* Después de sublimada, se presenta en largas [[aguja]]s brillantes, de color [[amarillo]] de [[oro]]
-*Muy poco solubles en agua fría, aunque más en [[alcohol]] y [[eter]]
+* Muy poco solubles en agua fría, aunque más en [[alcohol]] y [[eter]]
-==Hidroquinona==
+== Hidroquinona ==
 Por la acción de los agentes reductores, como el [[ácido sulfúrico]], [[cloruro]] estannoso, [[ácido iodhídrico]] se transforman, así como por el [[hidrogeno]] telurado en [[hidroquinona]].
-==Derivados==
+== Derivados ==
 El [[cloro]] y los agentes clorurantes, como el [[clorato potásico]] en presencia del [[ácido clorhídrico]], lo transforman en [[derivado]]s clorados:
-*Monocloroquinona
+* Monocloroquinona
-*Diclorohidroquinona
+* Diclorohidroquinona
-*Dicloroquinona
+* Dicloroquinona
-*Tricloroquinona
+* Tricloroquinona
-*Quinona perclorada
+* Quinona perclorada
 Con el [[bromo]] se producen los siguientes derivados:
-*Quinona dibromada
+* Quinona dibromada
-*Quinona tribromada
+* Quinona tribromada
-*Quinona triclorobromada
+* Quinona triclorobromada
 Con el [[nitrogeno]] la quinona nitrada, y también derivados sulfoconjugados.
-==Ácido nítrico==
+== Ácido nítrico ==
 El [[ácido nítrico]], auxiliado por la elevación de temperatura, lo descompone, dando lugar a la formación de lo siguiente:
-*[[Ácido pícrico]]
+* [[Ácido pícrico]]
-*[[Ácido oxálico]]
+* [[Ácido oxálico]]
 == Bioquímica ==
 La quinona es un constituyente común de moléculas biológicamente relevantes (por ejemplo, la [[vitamina K|vitamina K1]] es filoquinona). Otros sirven como [[aceptor de electrones]] en cadenas de transporte de electrones como las de los [[fotosistema]]s I y II de la [[fotosíntesis]] y la [[respiración aeróbica]]. Un ejemplo natural de quinonas como [[agente oxidante|agentes oxidantes]] es el espray de los [[escarabajo bombardero|escarabajos bombarderos]]. La [[hidroquinona]] se hace reaccionar con el [[peróxido de hidrógeno]] para producir una ráfaga ardiente de vapor, un fuerte elemento disuasorio en el mundo animal. Las quinonas pueden reducirse parcialmente a [[quinol]]es.
 == Química orgánica ==
 La benzoquinona se usa en [[química orgánica]] como agente [[oxidación orgánica|oxidante]], y a veces también como reductor. Existen agentes incluso más fuertes, tales como el '''2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona''' o '''p-cloranil''' y el '''2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona''' o '''DDQ'''.
 == Presencia en la naturaleza ==
 Las quinonas están ampliamente presentes en el mundo natural<ref>{{cita publicación|apellido=Liu|nombre=Ji Kai|título=Natural Terpenyls: Developement since 1877|publicación=Chemical Reviews|año=2006|volumen=106|páginas=2009-2223|doi=10.1021/cr050248c}}</ref> , presentando pigmentaciones muy vistosas, como es el caso de la [[atromentina]], producida por el denominado "hongo sangrante", [[Hydnellum peckii]], por el color que ésta le da.
-==Historia==
+== Historia ==
-*La quinona fue descubierta por Woskresensky en la [[oxidación]] del ácido quínico, y las quinonas en 1832, entre los productos resultantes de la [[destilación]] seca del ácido quínico, punto de partida de [[cuerpo]]s dotados de [[propiedad]]es [[química]]s semejantes de los [[carburo]]s [[cíclico]]s, [[compuestos]] derivados de los [[carburo]]s [[bencénico]]s
+* La quinona fue descubierta por Woskresensky en la [[oxidación]] del ácido quínico, y las quinonas en 1832, entre los productos resultantes de la [[destilación]] seca del ácido quínico, punto de partida de [[cuerpo]]s dotados de [[propiedad]]es [[química]]s semejantes de los [[carburo]]s [[cíclico]]s, [[compuestos]] derivados de los [[carburo]]s [[bencénico]]s.
-*[[Friedrich Wöhler]] demostró también que la quinona se producía como resultado de la oxidación de la [[hidroquinona]] o de su descomposición pirogenada
-*[[Alexandre Etard]] demostró que se produce de una manera [[síntesis|sintética]] haciendo hervir la [[bencina]] con el ácido [[cloro]]crómico
+* [[Friedrich Wöhler]] demostró también que la quinona se producía como resultado de la oxidación de la [[hidroquinona]] o de su descomposición pirogenada.
+* [[Alexandre Etard]] demostró que se produce de una manera [[síntesis|sintética]] haciendo hervir la [[bencina]] con el ácido [[cloro]]crómico.
-*[[Léon Prunier]] la encontró entre los productos de [[reducción]] de la quercita por la acción del [[yoduro de hidrógeno|ácido iodhídrico]]
+* [[Léon Prunier]] la encontró entre los productos de [[reducción]] de la quercita por la acción del [[yoduro de hidrógeno|ácido iodhídrico]].
-*Nietzwi la preparó oxidando la [[anilina]]
-*[[August Wilhelm von Hofmann]] la obtuvo ejerciendo la misma [[acción]] sobre la [[bencidina]] y la [[fenileno]][[diamina]]
+* Nietzwi la preparó oxidando la [[anilina]].
+* [[August Wilhelm von Hofmann]] la obtuvo ejerciendo la misma [[acción]] sobre la [[bencidina]] y la [[fenileno]][[diamina]].
-*[[Georg Ludwig Carius]] preparó en grandes cantidades la quinona diclorada por la acción del [[anhídrido cloroso]] sobre la bencina
+* [[Georg Ludwig Carius]] preparó en grandes cantidades la quinona diclorada por la acción del [[anhídrido cloroso]] sobre la bencina.
-*Levy y Schult la obtuvieron a través de la oxidación
+* Levy y Schult la obtuvieron a través de la oxidación.
-*[[Carl Graebe]] obtuvo el [[derivado]] triclorado
+* [[Carl Graebe]] obtuvo el [[derivado]] triclorado.
-*[[Hugo Erdmann]] descubrió la quinona perclorada
+* [[Hugo Erdmann]] descubrió la quinona perclorada.
-*Laurent determinó la [[relación]] que ligaba a la quinona con el [[fenol]]
+* Laurent determinó la [[relación]] que ligaba a la quinona con el [[fenol]].
-*Fritzche, W.M. Hankel, [[Alfred Krieger]], [[John Stenhouse]], [[Robert Koch]] y otros, contribuyeron a completar el [[conocimiento]] de la quinona
+* Fritzche, W.M. Hankel, [[Alfred Krieger]], [[John Stenhouse]], [[Robert Koch]] y otros, contribuyeron a completar el [[conocimiento]] de la quinona.
 == Véase también ==
+* [[1,4-benzoquinona]]
-* [[1,4-benzoquinona]]
 == Referencias ==
-{{listaref}}
+{{Listaref}}
-*'''Montaner y Simon''' (editores).- ''Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano'', Barcelona, 1887-1910.
+* '''Montaner y Simon''' (editores).- ''Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano'', Barcelona, 1887-1910.
 Bibliografía complementaria
-*'''Griesbeck, A.G.'''.- ''Quinones and heteroatom analogues'', Stuttgart, 2006.
+* '''Griesbeck, A.G.'''.- ''Quinones and heteroatom analogues'', Stuttgart, 2006.
-*'''Morton, Richard Alan''' (editor).- ''Biochemistry of quinones'', Londres, 1965.
+* '''Morton, Richard Alan''' (editor).- ''Biochemistry of quinones'', Londres, 1965.
-*'''Patai, Saul'''.- ''The chemistry of the quinonoid compounds'', Londres, 1974.
+* '''Patai, Saul'''.- ''The chemistry of the quinonoid compounds'', Londres, 1974.
-*'''Rokita, S. E.''' (editor).- ''Quinone methides'', Hoboken, 2009.
+* '''Rokita, S. E.''' (editor).- ''Quinone methides'', Hoboken, 2009.
-*'''Sies, Helmut''' (editor).- ''Quinones and quinone enzymes'', Amsterdam, 2004-
+* '''Sies, Helmut''' (editor).- ''Quinones and quinone enzymes'', Amsterdam, 2004-
-*'''Stevens, Mary Carol'''.- ''The effect of Pyrroloquinoline Quinone...'', Tesis, Harvard University, 1994.
+* '''Stevens, Mary Carol'''.- ''The effect of Pyrroloquinoline Quinone...'', Tesis, Harvard University, 1994.
 == Enlaces externos ==
+{{Commonscat|Quinones}}
 * [http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-Redox-e.htm Sistema redox benzoquinona-hidroquinona] (inglés)
-[[Categoría:Cetonas]]
+[[Categoría:Quinonas| ]]