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Diferencia entre revisiones de «Heptanodinitrilo»

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== Síntesis y usos ==
== Síntesis y usos ==


La [[cianometilación]] por electroreducción de [[acrilonitrilo]] con [[acetonitrilo]] permite sintetizar glutaronitrilo, junto a otros nitrilos como el [[adiponitrilo]]. Dicha cianometilación también se ha estudiado utilizando [[azobenceno]]-acetonitrilo y fenilsulfonilacetonitrilo-[[dimetilformamida]] como fuente del -CH<sub>2</sub>CN electrogenerado.<ref>{{cita publicación |apellido=Bellamy, Anthony J.; Kerr, John B.; McGregor, Christopher J.; MacKirdy, Iain S.|título= Cyanomethylation versus reductive saturation and hydrodimerisation during the electroreduction of αβ-unsaturated nitriles in acetonitrile |año=1982 |publicación= J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 |volumen= |número= 2|páginas=161-167|issn= |url= http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/P2/1982/P29820000161#!divAbstract}}</ref>
El heptanodinitrilo puede ser [[Sintesis organica|sintetizado]] por [[nitrosación]] del [[ácido azelaico]], el cual pierde dos átomos de carbono de la cadena.<ref>{{cita publicación |apellido=Smushkevich, Y.I.; Smushkevich, V.Y.; Usorov, M.I. |título= Efficient One Step Transformation of Carboxylic Acids to Nitriles with the Carbon Chain Shortened by One Carbon Atom |año=1999 |publicación= J. Chem. Res. (S) |volumen= 7|número= |páginas=407|issn= |url= http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1999/jc/a900239a#!divAbstract}}</ref>
Asimismo, a partir de la reacción entre [[1,5-dibromopentano]] y [[cianuro potásico]] se puede obtener este dinitrilo con un rendimiento en torno al 90%.<ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/synthesis_646-20-8-moldata-232245_Synthesis Route for 646-20-8 (Molbase)]</ref>


El glutaronitrilo puede emplearse para la conversión de [[ácidos carboxílico]]s en nitrilos —por intercambio entre los grupos [[Grupo acilo|-COOH]] y [[cianuro|C­­≡N]]— aplicando calor y en presencia de [[ácido fosfórico|ácidos fosfóricos]], [[Ácido sulfúrico|sulfúricos]] o [[Ácido sulfónico|sulfónicos]]; el equilibrio se desplaza hacia la formación de nitrilos por la [[ciclación]] del ácido resultante a la correspondiente [[imida]].<ref>{{cita publicación |apellido= Klein, D.A.|título= Nitrile synthesis via the acid-nitrile exchange reaction |año=1971 |publicación= J. Org. Chem.|volumen= 36|número= 20|páginas=3050-3051|issn= |url= http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo00819a035}}</ref>
El glutaronitrilo puede emplearse para la conversión de [[ácidos carboxílico]]s en nitrilos —por intercambio entre los grupos [[Grupo acilo|-COOH]] y [[cianuro|C­­≡N]]— aplicando calor y en presencia de [[ácido fosfórico|ácidos fosfóricos]], [[Ácido sulfúrico|sulfúricos]] o [[Ácido sulfónico|sulfónicos]]; el equilibrio se desplaza hacia la formación de nitrilos por la [[ciclación]] del ácido resultante a la correspondiente [[imida]].<ref>{{cita publicación |apellido= Klein, D.A.|título= Nitrile synthesis via the acid-nitrile exchange reaction |año=1971 |publicación= J. Org. Chem.|volumen= 36|número= 20|páginas=3050-3051|issn= |url= http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo00819a035}}</ref>
Asimismo, este dinitrilo permite sintetizar sales (triflato) de ''N''-Metilnitrilium trifluorometanosulfonato, reactivos útiles en la síntesis de [[ketimina]]s y [[acetona]]s aromáticas.<ref>{{cita publicación |apellido= Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proenca, M. Fernanda|título= The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts |año=1976 |publicación= J. Chem. Soc., Chem. Commun. |volumen= |número=|páginas=1151-1153|issn= |url=http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1980/c3/c39800001151#!divAbstract}}</ref>
Asimismo, este dinitrilo permite sintetizar sales (triflato) de ''N''-Metilnitrilium trifluorometanosulfonato, reactivos útiles en la síntesis de [[ketimina]]s y [[acetona]]s aromáticas.<ref>{{cita publicación |apellido= Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proenca, M. Fernanda|título= The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts |año=1976 |publicación= J. Chem. Soc., Chem. Commun. |volumen= |número=|páginas=1151-1153|issn= |url=http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1980/c3/c39800001151#!divAbstract}}</ref>

El glutaronitrilo se ha usado como co-disolvente en nuevos electrolitos para [[Batería de ion de litio|baterías de ion de litio]] de alta energía y potencia.<ref>{{cita publicación |apellido=Abu-Lebdeh, Y; Davidson, I. |título= New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries |año=2009 |publicación= J. Chem. Soc., Chem. Commun. |volumen=189 |número1=|páginas=576-579|issn= |url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378775308019125}}</ref><ref name=Shimizu>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?d=PALL&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsrchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=7776475.PN.&OS=PN/7776475&RS=PN/77764753 Lithium rechargeable battery and lithium rechargeable battery pack (2005). Shimizu, R. et al. Patente US 7,776,475]</ref>
También se ha investigado su incorporación dentro de [[resina epoxi|resinas epoxi]] [[DGEBA]]/[[4,4'-metilendianilina|MDA]] como extensor de cadena; aunque, por una parte, este nitrilo aumenta la resistencia frente a impactos, por otra disminuye la [[temperatura de transición vítrea]] (Tg) así como la temperatura de deformación térmica.<ref>{{cita publicación |apellido= Jae-Young Lee; Mi-Ja Shim; Sang-Wook Kim|título= Characteristics of the DGEBA/MDA system modified with glutaronitrile|año=1996 |publicación= Materials Chemistry and Physics |volumen= 44|número=1|páginas=74-78|issn= |url= http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/025405849501649F}}</ref>

Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan [[grupos funcionales]] reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto ''policiano'' que posea dos o más grupos -C­­≡N; dichos polímeros reducen la [[histéresis]] de [[Vulcanización|vulcanizados de caucho]] empleados en la fabricación de neumáticos.<ref name=[106]>[http://appft1.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PG01&p=1&u=/netahtml/PTO/srchnum.html&r=1&f=G&l=50&s1=20140275403.PGNR.&OS=DN/20140275403&RS=DN/20140275403 POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403]</ref>
Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan [[grupos funcionales]] reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto ''policiano'' que posea dos o más grupos -C­­≡N; dichos polímeros reducen la [[histéresis]] de [[Vulcanización|vulcanizados de caucho]] empleados en la fabricación de neumáticos.<ref name=[106]>[http://appft1.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PG01&p=1&u=/netahtml/PTO/srchnum.html&r=1&f=G&l=50&s1=20140275403.PGNR.&OS=DN/20140275403&RS=DN/20140275403 POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403]</ref>


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Heptanodinitrilo
Nombre IUPAC
heptanodinitrilo
General
Otros nombres pimelonitrilo
1,5-dicianopentano
dicianuro de pentametileno
pentano-1,5-dicarbonitrilo
Fórmula semidesarrollada N­­≡C-(CH2)5-C­­≡N
Fórmula molecular C7H10N2
Identificadores
Número CAS 646-20-8[1]​
Número RTECS MI9020000
ChemSpider 12070
PubChem 12590
UNII 3D5H23A27Q
C(CCC#N)CCC#N
InChI=1S/C7H10N2/c8-6-4-2-1-3-5-7-9/h1-5H2
Key: LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 951 kg/m³; 0,951 g/cm³
Masa molar 12 217 g/mol
Punto de fusión −31 °C (242 K)
Punto de ebullición 175 °C (448 K)
Presión de vapor 9,1 × 10-3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,441
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 48 g/L
log P 0,05
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 385,15 K (112 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
heptanonitrilo
dinitrilos glutaronitrilo
adiponitrilo
octanodinitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El heptanodinitrilo, también llamado pimelonitrilo o 1,5-dicianopentano, es un dinitrilo de fórmula molecular C7H10N2.[2]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el heptanodinitrilo es un líquido transparente incoloro.[3]​ Tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,951 g/cm3), siendo su punto de ebullición 175 °C y su punto de fusión -31 °C. Su solubilidad en agua es de 48 g por L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,05, denota una solubilidad semejante en disolventes polares y apolares, como es el caso del 1-octanol dentro de estos últimos.[4]​[5]​[6]​

En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con ácidos y bases fuertes, así como con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes.[7]​

Síntesis y usos

El heptanodinitrilo puede ser sintetizado por nitrosación del ácido azelaico, el cual pierde dos átomos de carbono de la cadena.[8]​ Asimismo, a partir de la reacción entre 1,5-dibromopentano y cianuro potásico se puede obtener este dinitrilo con un rendimiento en torno al 90%.[9]​

El glutaronitrilo puede emplearse para la conversión de ácidos carboxílicos en nitrilos —por intercambio entre los grupos -COOH y C­­≡N— aplicando calor y en presencia de ácidos fosfóricos, sulfúricos o sulfónicos; el equilibrio se desplaza hacia la formación de nitrilos por la ciclación del ácido resultante a la correspondiente imida.[10]​ Asimismo, este dinitrilo permite sintetizar sales (triflato) de N-Metilnitrilium trifluorometanosulfonato, reactivos útiles en la síntesis de ketiminas y acetonas aromáticas.[11]​ Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano que posea dos o más grupos -C­­≡N; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[12]​

Precauciones

El heptanodinitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 112 °C. Es una sustancia irritante para la piel, ojos, membranas mucosas y aparato respiratorio.[7]​

Véase también

Los siguientes nitrilos son isómeros del heptanodinitrilo:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Heptanedinitrile (PubChem)
  3. ↑ 1,5-Dicyanopentane (Chemical Book)
  4. ↑ Heptanedinitrile (EPA)
  5. ↑ Pimelonitrile (ChemSpider)
  6. ↑ 1,5-Dicyanopentane (ChemSrc)
  7. ↑ a b 1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar)
  8. ↑ Smushkevich, Y.I.; Smushkevich, V.Y.; Usorov, M.I. (1999). «Efficient One Step Transformation of Carboxylic Acids to Nitriles with the Carbon Chain Shortened by One Carbon Atom». J. Chem. Res. (S) 7: 407. 
  9. ↑ Route for 646-20-8 (Molbase)
  10. ↑ Klein, D.A. (1971). «Nitrile synthesis via the acid-nitrile exchange reaction». J. Org. Chem. 36 (20): 3050-3051. 
  11. ↑ Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proenca, M. Fernanda (1976). «The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts». J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1151-1153. 
  12. ↑ POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403
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