Diferencia entre revisiones de «Prenderol»
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El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de [[2-etilbutiraldehído]] y [[formaldehído]] con [[hidróxido de potasio]] en [[etanol]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. |nombre= |enlaceautor= |año=1948 |título=The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons |publicación=J. Am. Chem. Soc |volumen=70 |número=3 |páginas=946-949 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01183a017 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref><ref>{{cita publicación |apellidos=McKusick, B. |nombre= |enlaceautor= |año=1948|título=New Compounds. New Compounds as Insect Repellents |publicación= J. Am. Chem. Soc|volumen=70 |número=5 |páginas=1982-1983 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01185a602 |fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref> |
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Asimismo, otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar [[barbital]] con [[borohidruro de sodio]] (NaBH<sub>4</sub>) a temperatura ambiente, proceso que también genera [[urea]].<ref>{{cita publicación |apellidos= Kondo, Y.; Witkop, B.|nombre= |enlaceautor= |año=1968 |título=Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride |publicación=J. Org. Chem |volumen= 33|número=1 |páginas=206-212 |ubicación= |editorial= |issn= |url= https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo01265a039|fechaacceso=27 de septiembre de 2018}}</ref> |
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== Precauciones == |
== Precauciones == |
Revisión del 07:43 27 sep 2018
Prenderol | ||
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Nombre IUPAC | ||
2,2-dietil-1,3-propanodiol | ||
General | ||
Otros nombres |
3,3-bis(hidroximetil)pentano Di-aetil-propanodiol | |
Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-C(CH2-OH)2-CH2-CH3 | |
Fórmula molecular | C7H16O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 115-76-4[1] | |
ChEBI | 134759 | |
ChemSpider | 7983 | |
PubChem | 8284 | |
UNII | A40PF8120T | |
CCC(CC)(CO)CO
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido blanco | |
Olor | Leñoso, terroso, pachulí, pan caliente | |
Densidad | 967 kg/m³; 0,967 g/cm³ | |
Masa molar | 11 817 g/mol | |
Punto de fusión | 42 °C (315 K) | |
Punto de ebullición | 172 °C (445 K) | |
Presión de vapor | 0,4 ± 0,7 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,4426 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 3,5 × 104 mg/L | |
Solubilidad | Etanol | |
log P | -0,29 | |
Familia | Alcohol | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 350,25 K (77 °C) | |
Riesgos | ||
LD50 | 3 380 mg/kg | |
Compuestos relacionados | ||
alcoholes | 2-etil-2-metil-1-butanol | |
dioles | 1,7-heptanodiol | |
polialcoholes | Trimetilolpropano | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El prenderol, nombre común del 2,2-dietil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Su estructura corresponde a la del 3,3-dimetilpentano —hidrocarburo ramificado de siete átomos de carbono— con un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada uno de los dos grupos metilo.
Propiedades físicas y químicas
El pinacol es un sólido blanco cuyo olor ha sido descrito como leñoso, terroso y pachulí.[2] Tiene su punto de fusión a 40 - 43 °C y su punto de ebullición a 172 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,967 g/cm3.[3][4][5] Es soluble en agua caliente, alcohol y éter dietílico.[6]
Es un compuesto estable aunque combustible. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.[7]
Síntesis y usos
El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de 2-etilbutiraldehído y formaldehído con hidróxido de potasio en etanol.[8][9] Asimismo, otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar barbital con borohidruro de sodio (NaBH4) a temperatura ambiente, proceso que también genera urea.[10]
Se puede usar en la fabricación de láminas delgadas ferroeléctricas basadas en bismuto, candidatas para sustituir a los tóxicos ferroeléctricos convencionales basados en plomo.[11]
Precauciones
Este compuesto es
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del prenderol:
- 1,7-heptanodiol
- 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
- 2-tert-butilpropano-1,3-diol
- 2-butil-1,3-propanodiol
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Pinacol (TGSC Information System)
- ↑ Pinacol (Chemical Book)
- ↑ Pinacol (ChemSpider)
- ↑ Pinacol (PubChem)
- ↑ Error en la cita: Etiqueta
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no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadasAA
- ↑ 2,3-dimethylbutane-2,3-diol (Molbase)
- ↑ Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. (1948). «The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons». J. Am. Chem. Soc 70 (3): 946-949. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- ↑ McKusick, B. (1948). «New Compounds. New Compounds as Insect Repellents». J. Am. Chem. Soc 70 (5): 1982-1983. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- ↑ Kondo, Y.; Witkop, B. (1968). «Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride». J. Org. Chem 33 (1): 206-212. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- ↑ https://patents.google.com/patent/US20010022990A1/en?q=%22synthesis+2%2c2-Diethyl-1%2c3-propanediol%22&oq=%22synthesis+2%2c2-Diethyl-1%2c3-propanediol%22bCoating solutions for use in forming bismuth-based ferroelectric thin films and a method of forming bismuth-based ferroelectric thin films using the coating solutions Sato, Y.; Kawakami, A.; Takeuchi, Y. Patente US20010022990A1