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Diferencia entre revisiones de «Prenderol»

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Revisión del 19:08 28 sep 2018

 
Prenderol
Nombre IUPAC
2,2-dietil-1,3-propanodiol
General
Otros nombres 3,3-bis(hidroximetil)pentano
Di-aetil-propanodiol
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-C(CH2-OH)2-CH2-CH3
Fórmula molecular C7H16O2
Identificadores
Número CAS 115-76-4[1]
Número RTECS TY5250000
ChEBI 134759
ChemSpider 7983
PubChem 8284
UNII A40PF8120T
CCC(CC)(CO)CO
Propiedades físicas
Apariencia Sólido beige claro
Densidad 950 kg/; 0,95 g/cm³
Masa molar 13 220 g/mol
Punto de fusión 62 °C (335 K)
Punto de ebullición 160 °C (433 K)
Presión de vapor 0,00657 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4574
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,6 × 105 mg/L
log P 0,72
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 375,25 K (102 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Compuestos relacionados
alcoholes 2-etil-2-metil-1-butanol
dioles 1,7-heptanodiol
polioles Trimetilolpropano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El prenderol, nombre común del 2,2-dietil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Su estructura corresponde a la del 3,3-dimetilpentanohidrocarburo ramificado de siete átomos de carbono— con un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada uno de los dos grupos metilo.

Propiedades físicas y químicas

El prenderol es un sólido de color beige muy claro que tiene su punto de fusión a 62 °C y su punto de ebullición (a 50 mmHg) a 160 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,950 g/cm3. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,72, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4][5]​ Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]

Síntesis y usos

El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de 2-etilbutiraldehído y formaldehído con hidróxido de potasio en etanol.[7][8]​ Otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar barbital con borohidruro de sodio (NaBH4) a temperatura ambiente, proceso que también genera urea.[9]​ A su vez, el prenderol se ha usado en la síntesis de carbamatos químicamente relacionados con el meprobamato, empleados en la investigación farmacológica del sistema nervioso central.[10]

El prenderol ha sido utilizado en medicina como fármaco para aliviar la ansiedad en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades anti-colvusionantes y acción depresora de reflejos multisinápticos.[11]​ También se ha empleado para tratar las denominadas crisis de ausencia, ya que parece actuar sobre los mecanismos multisinápticos de la médula espinal y del mesencéfalo.[12]​ Por otra parte, se ha propuesto su uso para la producción de ciertos fármacos que inhiben la citocina o la actividad biológica del MIF, asociada a enfermedades inflamatorias o cancerosas.[13]

Otro uso diferente de este diol es en la manufactura de láminas delgadas ferroeléctricas basadas en bismuto, candidatas para sustituir a los tóxicos ferroeléctricos convencionales basados en plomo.[14]

Precauciones

Este compuesto causa irritación en los ojos y puede también ocasionar irritación en la piel y en el tracto respiratorio. Es tóxico si se ingiere. Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 102 ºC.[6]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del prenderol:

Referencias

  1. Número CAS
  2. 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Chemical Book)
  3. Prenderol (ChemSpider)
  4. Prenderol (PubChem)
  5. 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Molbase)
  6. a b 2,2-Diethyl-1,3-propanediol MSDS (Fisher)
  7. Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. (1948). «The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons». J. Am. Chem. Soc 70 (3): 946-949. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  8. McKusick, B. (1948). «New Compounds. New Compounds as Insect Repellents». J. Am. Chem. Soc 70 (5): 1982-1983. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  9. Kondo, Y.; Witkop, B. (1968). «Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride». J. Org. Chem 33 (1): 206-212. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  10. Ludwig, B.J.; Powell, L.S.; Berger, F.M. (1969). «Carbamate derivatives related to meprobamate». J. Med. Chem. 12 (3): 462-472. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  11. «Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients». J. Clinical Psychology 10 (3): 283-285. 1954. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  12. Perlstein, M.A: (1953). «Prenderol: A New Drug Used With Retarders in Petit Mal Epilepsy». Neurology 3 (10): 744. Consultado el 27 de septiembre de 2018. 
  13. Novel Methods for the Treatment of Inflammatory Diseases. Morand; Eric Francis et al. Patente 20100324001
  14. Coating solutions for use in forming bismuth-based ferroelectric thin films and a method of forming bismuth-based ferroelectric thin films using the coating solutions Sato. Y.; Kawakami, A.; Takeuchi, Y. Patente US20010022990A1