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Diferencia entre revisiones de «1,3-adamantanodiol»

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El 1,3-adamantanodiol se puede preparar por [[oxidación]] del [[1-adamantanol]], en atmósfera de [[oxígeno]], empleando dos catalizadores: [[N-hidroxilftalimida|''N''-hidroxilftalimida]] (NHPI) y una sal de un [[metal de transición]] (por ejemplo de [[cobalto]]) en [[ácido acético glacial]]. Además de 1,3-adamantanodiol se obtiene [[1,3,5-adamantanotriol]], así como hidroxiacetonas y diacetonas de la serie del adamantano.<ref>{{cita publicación |apellidos= Ivleva, E.A.; Platonov, I.A.; Klimochkin, Yu.N. |nombre= |enlaceautor= |año=2015 |título=Improved approach towards synthesis of adamantane-1,3,5-triol |publicación= [[Russian Journal of General Chemistry]]|volumen=85 |número=8 |páginas= 1830-1833|ubicación= |editorial= |issn= |url=https://link.springer.com/article/10.1134%2FS1070363215080071 |fechaacceso=27 de octubre de 2018}}</ref>
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== Precauciones ==
== Precauciones ==

Revisión del 11:02 27 oct 2018

 
1,3-adamantanodiol
Nombre IUPAC
Adamantano-1,3-diol
General
Otros nombres 1,3-dihidroxiadamantano
Triciclo[3.3.1.13,7]decano-1,3-diol
Fórmula molecular C10H16O2
Identificadores
Número CAS 5001-18-3[1]
ChemSpider 498927
PubChem 573829
C1C2CC3(CC1CC(C2)(C3)O)O
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1368 kg/; 1,368 g/cm³
Masa molar 16 823 g/mol
Punto de fusión 258 °C (531 K)
Punto de ebullición 320 °C (593 K)
Presión de vapor 2,6 × 10-5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,656
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 5 g/L
Solubilidad Metanol
log P 0,52
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 432 K (159 °C)
NFPA 704

1
0
0
 
Compuestos relacionados
alcoholes 1-adamantanol
dioles 1,3-ciclopentanodiol
1,4-ciclohexanodiol
polioles 1,3,5-adamantanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1,3-adamantanodiol es un diol alifático de fórmula molecular C10H16O2. Su estructura es la del adamantano (triciclo[3.3.1.13,7]decano) con dos grupos hidroxilo (-OH) en las posiciones 1 y 3. Es un compuesto quiral.

Propiedades físicas y químicas

El 1,3-adamantanodiol es un sólido blanco que tiene su punto de fusión a 258 °C y su punto de ebullición a 320 °C. Posee una densidad superior a la del agua, 1,368 g/cm3. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,52, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua. Así, es soluble en metanol pero muy poco soluble en agua (en torno a 5 g/L) . [2][3][4]

En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]

Síntesis y usos

El 1,3-adamantanodiol se puede preparar por oxidación del 1-adamantanol, en atmósfera de oxígeno, empleando dos catalizadores: N-hidroxilftalimida (NHPI) y una sal de un metal de transición (por ejemplo de cobalto) en ácido acético glacial. Además de 1,3-adamantanodiol se obtiene 1,3,5-adamantanotriol, así como hidroxiacetonas y diacetonas de la serie del adamantano.[6]

El 1,3-adamanatanodiol puede emplearse para elaborar 1,3,5-adamantanotriol por medio de células de Kitasatospora sp. GF12 (actinobacteria de la familia Streptomycetaceae).[7]​ También se utiliza como precursor para sintetizar compuestos de (1,3-adamantileno) bis-1,3-dicarbonilo, a los que se llega haciéndole reccionar con 1,3-dicetonas en presencia de In(OTf3).[8]

Precauciones

El 1,3-adamantanodiol es un producto tóxico por inhalación, contacto e ingestión. Es combustible y su punto de inflamabilidad es 159 ºC.[5]


Véase también

Los siguientes dioles son isómeros del 1,3-adamantanodiol:

Referencias

  1. Número CAS
  2. 1,3-Adamantanediol (ChemSpider)
  3. 1,3-Adamantanediol (PubChem)
  4. 1,3-Adamantanediol (Molbase)
  5. a b 1,3-Adamantanediol. Safety Data Sheet (TCI America)
  6. Ivleva, E.A.; Platonov, I.A.; Klimochkin, Yu.N. (2015). «Improved approach towards synthesis of adamantane-1,3,5-triol». Russian Journal of General Chemistry 85 (8): 1830-1833. Consultado el 27 de octubre de 2018. 
  7. Mitsukura, K.; Yamanaka, N.; Yoshida, T.; Nagasawa, T. (2012). «Regioselective synthesis of 1,3,5-adamantanetriol from 1,3-adamantanediol using Kitasatospora cells». Biotechnology Letters 34 (9): 1741-1744. Consultado el 27 de octubre de 2018. 
  8. Turmasova, A.A.; Konshin, V.V.; Konshina, Dzh.N. (2014). «Synthesis of (1,3-adamantylene)bis-1,3-dicarbonyl compounds». Russian Journal of General Chemistry 84 (7): 273-1276. Consultado el 27 de octubre de 2018.