Diferencia entre revisiones de «Icosano»
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=== Grado de pureza === |
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Grado de pureza posible del icosano: Tecnicamente puro (99+%). |
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== Usos == |
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== Farmacología y Bioquímica == |
== Farmacología y Bioquímica == |
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Revisión del 20:33 16 nov 2018
| Icosano | ||
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 Fórmula estructural del icosano | ||
 Modelo de bola y palo de la molécula de icosano | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Icosano[1] | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C20H42 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 112-95-8[2] | |
| ChEBI | 43619 | |
| ChEMBL | CHEMBL1233983 | |
| ChemSpider | 7929 | |
| PubChem | 8222 | |
| UNII | 3AYA9KEC48 | |
|
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales incoloros y cerosos | |
| Olor | Inodoro | |
| Masa molar | 282,55 g/mol | |
| Punto de fusión | 309/−311 K (36/−584 °C) | |
| Punto de ebullición | 616,2 K (343 °C) | |
| Presión de vapor | 4.62X10-6 mm Hg a 25°C | |
| Constante de Henry (kH) | 31 μmol Pa−1 kg−1 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1.9X10-3 mg/L a 25°C (Insoluble) | |
| Solubilidad | Soluble en éter, éter de petróleo, benceno; ligeramente soluble en cloroformo; acetona muy soluble | |
| log P | 10.897 | |
| Termoquímica | ||
| Capacidad calorífica (C) | 602.5 J K−1 mol−1 (at 6.0 °C) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Punto de inflamabilidad | 386 K (113 °C) | |
| NFPA 704 |
1
0
0
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| Riesgos | ||
| Inhalación | Puede causar irritacion | |
| Piel | Puede causar irritacion | |
| Ojos | Puede causar irritacion | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El Icosano (tambien llamado eicosano) es un alcano con el fórmula química C20H42. Tiene 366.319 isómeros.
El Icosano tiene poco uso en la industria petroquímica, ya que su alto punto de inflamación lo convierte en un combustible ineficiente. El n-icosano (la cadena recta estructural del icosano) es el compuesto más corto que se encuentra en la cera de parafina que se usa para formar velas
El tamaño, estado o inactividad química del icosano no lo excluye de los rasgos que tienen sus contrapartes más pequeñas de alcano. Es una molécula incolora, no polar, casi no reactiva excepto cuando se quema. Es menos densa e insoluble en agua. Su rasgo no polar significa que sólo puede realizar enlaces intermoleculares débiles (hidrófobo/fuerza de van der Waalss).
La transición de fase del icosano a una temperatura moderada lo convierte en un candidato de material de cambio de fase, o PCM que puede ser utilizado para almacenar energía térmica y controlar la temperatura.
Producción y síntesis
La licuefacción directa del carbón proporciona la mayor variedad de hidrocarburos saturados. El proceso Fischer-Tropsch produce alcanos a partir de gas de síntesis (CO + H2) en el rango de C1 a C30 o superior dependiendo del catalizador empleado: dependiendo del catalizador empleado, la síntesis produce hidrocarburos predominantemente líquidos en el rango de gasolina, junto con gases de C1 a C4 cuando se utilizan catalizadores a base de hierro, mientras que los catalizadores a base de cobalto producen hidrocarburos de cadena más larga en el rango de diésel y de ceras que a menudo se someten, dependiendo de la pizarra de los productos deseados, a un procesamiento posterior, especialmente para la generación de gasolina. Mientras que los catalizadores Fischer-Tropsch a base de hierro generan mezclas complejas que también incluyen hidrocarburos ramificados y olefínicos, los catalizadores a base de cobalto producen corrientes ricas en n-alcanos y, por lo tanto, son materias primas adecuadas para detergentes y productos de cera.
Las fuentes adecuadas para los n-alcanos con más de seis átomos de carbono son las fracciones apropiadas de destilado de petróleo, a partir de las cuales se pueden aislar las n-parafinas en una alta pureza isomérica (95% de linealidad) mediante técnicas de separación selectiva, especialmente la destilación fraccionada. [3]
Grado de pureza
Grado de pureza posible del icosano: Tecnicamente puro (99+%).
Usos
Farmacología y Bioquímica
Absorción, distribución y excreción
Arthrobacter nicotianae KCC B35 aislada de esteras verde-azuladas que cubren densamente los sedimentos de petróleo a lo largo de la costa del Golfo Arábigo creció bien en los n-alcanos C10 a C40 como fuentes únicas de carbono y energía. El crecimiento en alcanos C20 a C40 fue incluso mejor que en alcanos C10 a C18. Las muestras de biomasa incubadas durante 6 horas con n-octacosano (C28) o n-nonacosano (C29) acumularon estos compuestos como alcanos constituyentes predominantes de las fracciones de hidrocarburos celulares. El hexadecano de cadena uniforme C16 y el pentadecano de cadena impar C15 fueron los segundos alcanos constituyentes dominantes en las células incubadas C28 y C29, respectivamente. Las células incubadas con n-hexadecano acumularon en sus lípidos mayores proporciones de ácidos grasos C16 que las células de control no incubadas con hidrocarburos. Por otro lado, las células incubadas C28 y C29 no contenían ningún ácido graso con las longitudes de cadena equivalentes, pero los patrones de ácidos grasos de los lípidos celulares sugieren que debería haber habido oxidación en la mitad de la cadena de estos alcanos de cadena muy larga. Esta actividad califica a A. nicotianae KCC B35 para su uso en cócteles en ambientes biorremediadores contaminados con sedimentos de petróleo pesado.
El Hígado, corazón, riñones, músculo y tejido adiposo (perirrenal y c.s.c.) fueron recolectados de 6 animales para el análisis de su composición de hidrocarburos. Las determinaciones cualitativas y cuantitativas se realizaron mediante cromatografía de gases y cromatografía de gases combinada con espectrometría de masas. Aunque difieren en las proporciones, se encontró una serie homóloga de n-alcanos que van desde n-C12-n-C31 en todas las muestras. También se identificaron los hidrocarburos isoprenoides fitano y fiteno (fit-1-eno y fit-2-eno). (Estos hallazgos tienen relevancia para la salud de los seres humanos que consumen carnes contaminadas con hidrocarburos.)
Nombre
La IUPAC recomienda actualmente icosano,[4] mientras que Chemical Abstracts Service y Beilstein utilizan eicosano.[5].
Referencias
- ↑ «eicosane - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Consultado el 16 de noviembre de 2018.
- ↑ Número CAS
- ↑ «HSDB: N-EICOSANE». Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos. USA: TOXNET. Consultado el 16 de noviembre de 2018.
- ↑ «Tabla 11 Términos numéricos básicos (afijos multiplicadores)». IUPAC. Consultado el 16 de noviembre de 2018.
- ↑ «Footnote for Table 11». IUPAC. Consultado el 16 de noviembre de 2018.
Enlaces externos
- Icosane en las bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke.