Diferencia entre revisiones de «Mesilato»
m Cambios triviales |
m Bot: Poniendo punto a descripción de imagen |
||
| Línea 1: | Línea 1: | ||
[[Archivo:Mesylate anion canonical.svg|thumb|100px|Estructura del [[anión]] mesilato]] |
[[Archivo:Mesylate anion canonical.svg|thumb|100px|Estructura del [[anión]] mesilato.]] |
||
En [[química]], un '''mesilato''' es cualquier [[Sal (química)|sal]] o [[éster]] del [[ácido metanosulfónico]] ([[Carbono|C]][[Hidrógeno|H]]<sub>3</sub>[[Azufre|S]][[Oxígeno|O]]<sub>3</sub>H). Así pues, es el nombre trivial, de uso habitual, del grupo metanosulfonato (CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>−). |
En [[química]], un '''mesilato''' es cualquier [[Sal (química)|sal]] o [[éster]] del [[ácido metanosulfónico]] ([[Carbono|C]][[Hidrógeno|H]]<sub>3</sub>[[Azufre|S]][[Oxígeno|O]]<sub>3</sub>H). Así pues, es el nombre trivial, de uso habitual, del grupo metanosulfonato (CH<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>−). |
||
Revisión del 19:52 22 mar 2010
En química, un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico (CH3SO3H). Así pues, es el nombre trivial, de uso habitual, del grupo metanosulfonato (CH3SO3−).
En sales el mesilato está presente en la forma del anión CH3SO3−. En cambio, los éster de mesilato (o mesilatos) son un grupo de compuestos orgánicos con la estructura general CH3−SO2−O−R, donde R es un sustituyente orgánico.
El anión mesilato es un grupo saliente excelente en reacciones de sustitución nucleófila.
Mesilo (abreviado Ms) es el término usado para referirse al grupo metilsulfonilo (CH3SO2−).
Síntesis
Los mesilatos se preparan directamente a partir de la reacción entre el correspondiente alcohol, (orden de reactividad: primario > secundario, con terciarios no va bien), y cloruro de mesilo, en presencia de una base, habitualmente una amina como la trietilamina o la piridina, que neutraliza el HCl que se forma.
- R−OH + CH3−SO2−Cl → CH3−SO2−O−R + HCl
Bibliografía
- K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
- W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.