Diferencia entre revisiones de «Tosilo»
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[[Archivo:Tosylate-3D-balls.png|thumb|175px|Modelo de bolas y varillas del anión tosilato (''p''-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub><sup>−</sup>).]] |
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En [[química]], grupo '''tosilo''' (abreviado '''Ts''' o '''Tos''') es el nombre trivial, de uso común, para referirse al grupo ''p''-toluenosulfonilo (''p''-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub> |
En [[química]], grupo '''tosilo''' (abreviado '''Ts''' o '''Tos''') es el nombre trivial, de uso común, para referirse al grupo ''p''-toluenosulfonilo (''p''-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>2</sub>−). Esto es, un [[átomo]] de [[azufre]] [[Valencia atómica|hexavalente]] unido a dos átomos de [[oxígeno]], mediante dobles enlaces, y a un radical ''p''-tolilo. |
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'''Tosilato''' es el término empleado habitualemente para referirse al grupo [[Ácido p-toluenosulfónico|''p''-toluenosulfonato]] (''p''-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>−), y por extensión a sus [[Sal (química)|sales]] y [[Éster|ésteres]]. |
'''Tosilato''' es el término empleado habitualemente para referirse al grupo [[Ácido p-toluenosulfónico|''p''-toluenosulfonato]] (''p''-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>−), y por extensión a sus [[Sal (química)|sales]] y [[Éster|ésteres]]. |
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Revisión del 14:43 24 jun 2012
En química, grupo tosilo (abreviado Ts o Tos) es el nombre trivial, de uso común, para referirse al grupo p-toluenosulfonilo (p-CH3C6H4SO2−). Esto es, un átomo de azufre hexavalente unido a dos átomos de oxígeno, mediante dobles enlaces, y a un radical p-tolilo.
Tosilato es el término empleado habitualemente para referirse al grupo p-toluenosulfonato (p-CH3C6H4SO3−), y por extensión a sus sales y ésteres.
El anión tosilato es un excelente grupo saliente en reacciones de sustitución nucleófila.
Síntesis
Los tosilatos se preparan directamente a partir de la reacción entre el correspondiente alcohol, (orden de reactividad: primario > secundario, con terciarios no va bien), y cloruro de tosilo, en presencia de una base, habitualmente una amina como la trietilamina o la piridina, que neutraliza el HCl que se forma.
- R−OH + Ts−Cl → R−OTs + HCl
Bibliografía
- K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
- W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.