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Ácido láctico
	; Fórmula estructural y modelo tridimensional del ácido láctico.
Nombre IUPAC
	Ácido 2-hidroxipropanoico
General
Fórmula semidesarrollada	H3C-CH(OH)-COOH
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C3H6O3
Identificadores
Número CAS	[50-21-5]; L:[79-33-4]; D:[10326-41-7]; D/L:[598-82-3]
ChEBI	78320
ChEMBL	CHEMBL1200559
ChemSpider	592
DrugBank	DB04398
PubChem	19789253 612, 19789253
UNII	33X04XA5AT 3B8D35Y7S4, 33X04XA5AT
KEGG	D00111 C01432, D00111
	InChI InChI=InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6); Key: JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1206 kg/m³; 1,206 g/cm³
Masa molar	90,08 g/mol
Punto de ebullición	371 K (98 °C)
Propiedades químicas
Acidez	3.5 pKa
Compuestos relacionados
Ácidos relacionados	Ácido propanoico, Ácido pirúvico
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Revisión del 05:58 2 mar 2015

El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que desempeña importantes roles en varios procesos bioquímicos, como la fermentación láctica. Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H₃C-CH(OH)-COOH (C₃H₆O₃). En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato.

El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(-)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido (R)-láctico); el otro es el levógiro ácido L-(+)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. La mezcla racémica (cantidades idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico.

Historia

Fue refinado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1780 a partir de leche agria. En 1808, Jöns Jacob Berzelius descubrió que se libera ácido láctico en los músculos al realizar esfuerzos físicos intensos.^[2] Su estructura fue determinada por Johannes Wislicenus en 1873.

En 1856 Louis Pasteur descubrió el lactobacillus y su rol en la producción de ácido láctico. Este ácido comenzó a ser producido comercialmente por la compañía alemana Boehringer Ingelheim en 1895.

En 2006 la producción global de ácido láctico alcanzó 275,000 toneladas con un crecimiento promedio anual de 10%.^[3]

Importancia biológica

El ácido ℓ-láctico se produce a partir del ácido pirúvico a través de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en procesos de fermentación. El lactato se produce continuamente en el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentración hasta que el índice de producción no supera al de eliminación. Este depende de varios factores, como los transportadores monocarboxilatos, concentración de LDH y capacidad oxidativa en los tejidos. La concentración de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo, pero puede aumentar hasta 20 mmol/l durante un esfuerzo intenso. Se debe considerar que, a pH fisiológico en el cuerpo humano, es decir 7.35, se encuentra sólo en su forma disociada, es decir, como lactato y no como ácido.

El aumento de la concentración de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda de energía en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad de oxígeno en sangre. Bajo estas condiciones la piruvato deshidrogenasa no alcanza a convertir el piruvato a Acetil-CoA lo suficientemente rápido y el piruvato comienza a acumularse. Esto generalmente inhibiría la glucólisis y reduciría la producción de Adenosín trifosfato (el ATP sirve para acumular energía), si no fuera porque la lactato deshidrogenasa reduce el piruvato a lactato:

piruvato + NAD + H⁺ → lactato + NAD⁺

La función de la producción de lactato es oxidar NADH + H para regenerar la nicotinamida adenina dinucleótido (NAD⁺) necesaria para la glucólisis, y por tanto para que continúe la producción de ATP.

El lactato producido sale de la célula muscular y circula por el torrente sanguíneo hasta el hígado, dónde se vuelve a transformar en glucosa por gluconeogénesis. Al ciclo que comprende la glicólisis en la célula muscular y su reciclaje por gluconeogénesis en el hígado se le conoce como ciclo de Cori.

El hígado y el corazón tienen la facultad de oxidar el lactato de la sangre convirtiéndolo de nuevo a piruvato.

La fermentación de ácido láctico también la producen las bacterias Lactobacillus. Estas bacterias pueden encontrarse en la boca, y pueden ser las responsables del progreso de la caries previamente iniciada por otras bacterias.

En medicina

En medicina es uno de los compuestos de la solución láctica de Ringer, que es una solución que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una pérdida de sangre a causa de un traumatismo, cirugía o quemadura. La solución está compuesta por 129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y 28 mmol/L de lactato. Es una solución que se usa alternativamente a la salina fisiológica (0.9%) para recuperar volumen. La diferencia de iones fuertes hace que el hartman (solución láctica de Ringer) sea utilizado por algunos como terapia en la hipovolemia. No obstante, por tener menos tonicidad (osmolaridad) que la solución salina, algunos prefieren esta. El efecto sobre el equilibrio ácido-base de la salina será promover acidosis (por el cloro), mientras el efecto del hartman será más alcalinizante por la diferencia de iones fuertes y por el lactato.

Ejercicio y lactato

Durante el ejercicio intenso, cuando hay demasiada demanda de energía, el lactato se produce más rápidamente que la capacidad de los tejidos para eliminarlo y la concentración de lactato comienza a aumentar. Es un proceso benéfico, porque la regeneración de NAD⁺ asegura que la producción de energía continúe y así también el ejercicio.^[4]

Al contrario de lo que mucha gente cree, el incremento de la cantidad de lactato no es causante directo de la acidosis ni es responsable de las agujetas. Esto se debe en primer lugar a que el ácido láctico no es capaz de liberar el catión hidrógeno, y en segundo lugar a que el lactato (ácido láctico) no se encuentra en estado ácido sino en su forma base como lactato. Análisis de la ruta glucolítica indican que no hay suficientes cationes hidrógenos presentes como para formar ácido láctico o cualquier otro tipo de ácido. Es destacable que a PH fisiológico, y a nivel de la célula muscular (miocito), y de acuerdo al PKa ácido del ácido láctico (pka:3.86), lo que se encuentra es la base, el lactato, y no el ácido láctico, debido a que estará totalmente disociado en estas condiciones.^[5]

La acidosis que muchas veces se asocia a la producción de lactato durante ejercicios extremos proviene de una reacción completamente distinta y separada.^[6] Cuando se hidroliza (se "separa" en agua) el ATP se libera un catión hidrógeno. Este catión es el principal responsable de la disminución del pH. Durante ejercicios intensos el metabolismo oxidativo (aerobiosis) no produce ATP tan rápido como lo demanda el músculo. Como resultado, la glucólisis se transforma en el principal productor de energía y puede producir ATP a altas velocidades. Debido a la gran cantidad de ATP producido e hidrolizado en tan poco tiempo, los sistemas buffer de los tejidos se ven agotados, causando una caída del pH y produciendo acidosis. Éste es uno de los factores, entre tantos, que contribuye al dolor muscular agudo experimentado poco después del ejercicio intenso^{[cita requerida]}.

Obtención

Fermentación láctica

A partir del azúcar de la leche (lactosa) con Lactobacillus
A partir de almidón, azúcar de uva (glucosa) o azúcar de caña (sacarosa) utilizando el Lactobacillus delbrueckii

La obtención de ácido láctico con enzimas o microorganismos vivos pueden producir isómeros dextrógiro o levógiros, dependiendo de la enzima involucrada en el proceso.

Síntesis en laboratorio

Puede obtenerse una mezcla racémica a partir de etanol, cianuro de sodio y ácido sulfúrico:

$2CH_{3}-CHOH+2NaCN+2H_{2}SO_{4}+4H_{2}O\Rightarrow 2CH_{3}-CH(OH)-COOH+Na_{2}SO_{4}+(NH_{4})2SO_{4}$

El proceso termina con un ataque nucleofílico del cianuro al grupo carbonilo del aldehído formando el nitrilo del ácido láctico de forma racémica. El nitrilo es saponificado en presencia de agua y un exceso de ácido sulfúrico para dar el ácido libre.

Ocurrencia

Se encuentra en el jugo de la carne, en la leche ácida, en los músculos y en algunos órganos de algunas plantas o animales. Suele mencionarse como origen de las agujetas, el dolor muscular provocado por el ejercicio repentino sin tener costumbre o previo calentamiento. (ver importancia biológica).

Aplicaciones y usos

Cosmética

Se utiliza como la alternativa más amplia al uso de la glicerina como suavizante. Es usado principalmente como químico anti-edad para suavizar contornos; reducir el daño producido por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el aspecto en general.

Sin embargo deben tomarse serias precauciones al utilizar cosméticos con ácido láctico, porque aumentan la sensibilidad a los rayos ultravioleta del sol.

Alimentos

El ácido láctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez. Aunque puede obtenerse de la lactosa (azúcar de la leche), la mayor parte del ácido láctico empleado comercialmente deriva del uso de bacterias como la Bacillus acidilacti, Lactobacillus delbrueckii o Lactobacillus bulgaricus para fermentar fuentes de carbohidratos como la maicena y las patatas. Así, lo que comúnmente se denomina "leche ácida" en alimentos vegetarianos o veganos tienen ácido láctico como ingrediente.

Otras aplicaciones

Alimento para niños.
Purgante, en la forma de lactato de calcio o lactato de magnesio.
Aditivo en alimentos o fragancias, en la forma de lactato de etilo.
Removedor de sales de calcio.
Como mordiente.
Curtimiento de pieles.
Materia prima para síntesis orgánica.
Acción acaricida: Es utilizado en el control del varroasis, ácaro que ataca la abeja melífera Apis mellifera.
Materia prima para Biopolímeros.

Referencias

↑ [50-21-5
L:[79-33-4]
D:[10326-41-7]
D/L:[598-82-3] Número CAS]
↑ Roth, Stephen M. (23 de enero de 2006). «Why does lactic acid build up in muscles? And why does it cause soreness?». Scientific American (en inglés). Consultado el 11 de enero de 2015.
↑ «NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid». NNFCC (en inglés). 3 de febrero de 2010. Consultado el 11 de enero de 2015.
↑ http://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/acidolactico.htm
↑ http://www.portalfitness.com/Nota.aspx?i=650
↑ http://physiologyonline.physiology.org/content/17/1/17

Enlaces externos

[1] [50-21-5
L:[79-33-4]
D:[10326-41-7]
D/L:[598-82-3] Número CAS]

[2] Roth, Stephen M. (23 de enero de 2006). «Why does lactic acid build up in muscles? And why does it cause soreness?». Scientific American (en inglés). Consultado el 11 de enero de 2015.

[3] «NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid». NNFCC (en inglés). 3 de febrero de 2010. Consultado el 11 de enero de 2015.

[4] ttp://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/acidolactico.htm

[5] ttp://www.portalfitness.com/Nota.aspx?i=650

[6] ttp://physiologyonline.physiology.org/content/17/1/17

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 == Importancia biológica ==
-El '''ácido ℓ-láctico''' se produce a partir del [[ácido pirúvico]] a través de la [[enzima]] [[lactato deshidrogenasa]] (LDH) en procesos de [[fermentación]]. El lactato se produce continuamente en el [[metabolismo]] y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentración hasta que el índice de producción no supera al de eliminación. Este depende de varios factores, como los transportadores monocarboxilatos, concentración de LDH y capacidad oxidativa en los tejidos. La concentración de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2 [[mol|mmol]]/[[litro|l]] en reposo, pero puede aumentar hasta 20 [[mol|mmol]]/[[litro|l]] durante un esfuerzo intenso. Se debe considerar que, a PH fisiológico en el cuerpo humano, es decir 7.35, se encuentra sólo en su forma disociada, es decir, como lactato y no como ácido.
+El '''ácido ℓ-láctico''' se produce a partir del [[ácido pirúvico]] a través de la [[enzima]] [[lactato deshidrogenasa]] (LDH) en procesos de [[fermentación]]. El lactato se produce continuamente en el [[metabolismo]] y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentración hasta que el índice de producción no supera al de eliminación. Este depende de varios factores, como los transportadores monocarboxilatos, concentración de LDH y capacidad oxidativa en los tejidos. La concentración de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2 [[mol|mmol]]/[[litro|l]] en reposo, pero puede aumentar hasta 20 [[mol|mmol]]/[[litro|l]] durante un esfuerzo intenso. Se debe considerar que, a pH fisiológico en el cuerpo humano, es decir 7.35, se encuentra sólo en su forma disociada, es decir, como lactato y no como ácido.
 El aumento de la concentración de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda de energía en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad de [[oxígeno]] en sangre. Bajo estas condiciones la [[piruvato deshidrogenasa]] no alcanza a convertir el [[ácido pirúvico|piruvato]] a [[Acetil-CoA]] lo suficientemente rápido y el piruvato comienza a acumularse. Esto generalmente inhibiría la [[glucólisis]] y reduciría la producción de [[Adenosín trifosfato]] (el ATP sirve para acumular energía), si no fuera porque la [[LDH|lactato deshidrogenasa]] reduce el piruvato a lactato: