Diferencia entre revisiones de «Novoldiamina»
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== Precauciones == |
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Revisión del 15:01 7 jul 2016
| Novoldiamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N1,N1-dietilpentano-1,4-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
2-amino-5-dietilaminopentano 4-amino-1-dietilaminopentano 1-dietilamino-4-aminopentano (4-aminopentil)dietilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-N(CH2-CH3)-(CH2)3-CH(NH2)-CH3 | |
| Fórmula molecular | C9H22N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 140-80-7[1] | |
| Número RTECS | XE1900000 | |
| ChemSpider | 71286 | |
| PubChem | 78953 | |
|
CCN(CC)CCCC(C)N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo pálido | |
| Densidad | 767 kg/m³; 0,767 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 924 g/mol | |
| Punto de fusión | −32 °C (241 K) | |
| Punto de ebullición | 155 °C (428 K) | |
| Presión de vapor | 3,1 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4215 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5,1 g/L | |
| log P | 2,69 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 321,15 K (48 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-octanamina 1-nonanamina 1-decanamina | |
| diaminas | 1,9-nonanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La novoldiamina, nombre común del 2-amino-5-dietilaminopentano o N1,N1-dietilpentano-1,4-diamina,[2] es una diamina de fórmula molecular C9H22N2. De los dos grupos amino, uno es primario y el otro es terciario.
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la novoldiamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido, viscoso, con olor a pescado.[3] Solidifica a -32 °C y hierve a 155 °C. Es menos denso que el agua (ρ = 0,767 g/cm3) y ligeramente soluble en ella, en proporción de 5,1, mg/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,69, indica que su solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— es considerablemente mayor que en disolventes hidrófilos.
Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes, cloruros de ácido y dióxido de carbono.[6]
Síntesis y usos
De forma comercial, la novoldiamina se prepara a partir de 2-dietilaminoetanol y acetoacetato de etilo: la 2-clorotrietilamina —formada por la acción de cloruro de tionilo en el alcohol— se condensa con el derivado sódico del acetoacetato de etilo para producir un éster intermedio, que se hidroliza y descarboxila para producir 5-dietilamino-2-pentanona. Este producto se hidrogena en presencia de amoníaco para obtener la novoldiamina.[7] También se puede sintetizar esta diamina partiendo de bis-(4-dietilamino-1-metil-butil)-amino, metanol y amoníaco.[8]
La novoldiamina —obtenida por cualquiera de los métodos de síntesis expuestos— se purifica haciéndola reaccionar con disulfuro de carbono, lo que hace que precipite en forma de un carbamato cristalino insoluble en agua, alcohol, acetona y otros disolventes habituales. Muchas de las impurezas que acompañan a la novoldiamina no forman producos tan insolubles, pudiendo ser separadas con facilidad.[9]
Precauciones
La octodrina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad se alcanza a los 48 ºC. Es un producto corrosivo, pudiendo producir irritación en ojos, piel y pulmones.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la novoldiamina:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Amino-5-diethylaminopentane (PubChem)
- ↑ Octodrine (Putubio API Developer)
- ↑ a b Novoldiamine (ChemSpider)
- ↑ 2-Amino-5-diethylaminopentane (Chemical Book)
- ↑ Octodrine. Safety data sheet.
- ↑ Novoldiamine (Drugfuture)
- ↑ 2-Amino-5-diethylaminopentane 140-80-7 Synthesis Route (Molbase)
- ↑ Amines and purification thereof (1946). Reuben G Jones. Patente US 2400934 A.