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Heptanodinitrilo
Nombre IUPAC
	heptanodinitrilo
General
Otros nombres	pimelonitrilo; 1,5-dicianopentano; dicianuro de pentametileno; pentano-1,5-dicarbonitrilo
Fórmula semidesarrollada	N≡C-(CH2)5-C≡N
Fórmula molecular	C7H10N2
Identificadores
Número CAS	646-20-8
Número RTECS	MI9020000
ChemSpider	12070
PubChem	12590
UNII	3D5H23A27Q
	SMILES C(CCC#N)CCC#N
	InChI InChI=1S/C7H10N2/c8-6-4-2-1-3-5-7-9/h1-5H2; Key: LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	951 kg/m³; 0,951 g/cm³
Masa molar	12 217 g/mol
Punto de fusión	−31 °C (242 K)
Punto de ebullición	175 °C (448 K)
Presión de vapor	9,1 × 10-3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,441
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	48 g/L
log P	0,05
Familia	Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	385,15 K (112 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos	hexanonitrilo; heptanonitrilo
dinitrilos	glutaronitrilo; adiponitrilo; octanodinitrilo
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El heptanodinitrilo, también llamado pimelonitrilo o 1,5-dicianopentano, es un dinitrilo de fórmula molecular C₇H₁₀N₂.^[2]

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el heptanodinitrilo es un líquido transparente incoloro.^[3] Tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,951 g/cm³), siendo su punto de ebullición 175 °C y su punto de fusión -31 °C. Su solubilidad en agua es de 48 g por L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,05, denota una solubilidad semejante en disolventes polares y apolares, como es el caso del 1-octanol dentro de estos últimos.^[4]^[5]^[6]

En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con ácidos y bases fuertes, así como con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes.^[7]

Síntesis y usos

La cianometilación por electroreducción de acrilonitrilo con acetonitrilo permite sintetizar glutaronitrilo, junto a otros nitrilos como el adiponitrilo. Dicha cianometilación también se ha estudiado utilizando azobenceno-acetonitrilo y fenilsulfonilacetonitrilo-dimetilformamida como fuente del -CH₂CN electrogenerado.^[8]

El glutaronitrilo puede emplearse para la conversión de ácidos carboxílicos en nitrilos —por intercambio entre los grupos -COOH y C≡N— aplicando calor y en presencia de ácidos fosfóricos, sulfúricos o sulfónicos; el equilibrio se desplaza hacia la formación de nitrilos por la ciclación del ácido resultante a la correspondiente imida.^[9] Asimismo, este dinitrilo permite sintetizar sales (triflato) de N-Metilnitrilium trifluorometanosulfonato, reactivos útiles en la síntesis de ketiminas y acetonas aromáticas.^[10]

El glutaronitrilo se ha usado como co-disolvente en nuevos electrolitos para baterías de ion de litio de alta energía y potencia.^[11]^[12] También se ha investigado su incorporación dentro de resinas epoxi DGEBA/MDA como extensor de cadena; aunque, por una parte, este nitrilo aumenta la resistencia frente a impactos, por otra disminuye la temperatura de transición vítrea (Tg) así como la temperatura de deformación térmica.^[13]

Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.^[14]

Precauciones

El heptanodinitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 112 °C. Es una sustancia irritante para la piel, ojos, membranas mucosas y aparato respiratorio.^[7]

Véase también

Los siguientes nitrilos son isómeros del heptanodinitrilo:

Referencias

↑ Número CAS
↑ Heptanedinitrile (PubChem)
↑ 1,5-Dicyanopentane (Chemical Book)
↑ Heptanedinitrile (EPA)
↑ Pimelonitrile (ChemSpider)
↑ 1,5-Dicyanopentane (ChemSrc)
↑ ^a ^b 1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar)
↑ Bellamy, Anthony J.; Kerr, John B.; McGregor, Christopher J.; MacKirdy, Iain S. (1982). «Cyanomethylation versus reductive saturation and hydrodimerisation during the electroreduction of αβ-unsaturated nitriles in acetonitrile». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2): 161-167.
↑ Klein, D.A. (1971). «Nitrile synthesis via the acid-nitrile exchange reaction». J. Org. Chem. 36 (20): 3050-3051.
↑ Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proenca, M. Fernanda (1976). «The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts». J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1151-1153.
↑ Abu-Lebdeh, Y; Davidson, I. (2009). «New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries». J. Chem. Soc., Chem. Commun. 189: 576-579.
↑ Lithium rechargeable battery and lithium rechargeable battery pack (2005). Shimizu, R. et al. Patente US 7,776,475
↑ Jae-Young Lee; Mi-Ja Shim; Sang-Wook Kim (1996). «Characteristics of the DGEBA/MDA system modified with glutaronitrile». Materials Chemistry and Physics 44 (1): 74-78.
↑ POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403

[1] Número CAS

[PubChem-2] Heptanedinitrile (PubChem)

[ChemBook-3] 1,5-Dicyanopentane (Chemical Book)

[EPA-4] Heptanedinitrile (EPA)

[ChemSpider-5] Pimelonitrile (ChemSpider)

[Src-6] 1,5-Dicyanopentane (ChemSrc)

[SSheet-7] 1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar)

[8] Bellamy, Anthony J.; Kerr, John B.; McGregor, Christopher J.; MacKirdy, Iain S. (1982). «Cyanomethylation versus reductive saturation and hydrodimerisation during the electroreduction of αβ-unsaturated nitriles in acetonitrile». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2): 161-167.

[9] Klein, D.A. (1971). «Nitrile synthesis via the acid-nitrile exchange reaction». J. Org. Chem. 36 (20): 3050-3051.

[10] Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proenca, M. Fernanda (1976). «The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts». J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1151-1153.

[11] Abu-Lebdeh, Y; Davidson, I. (2009). «New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries». J. Chem. Soc., Chem. Commun. 189: 576-579.

[Shimizu-12] Lithium rechargeable battery and lithium rechargeable battery pack (2005). Shimizu, R. et al. Patente US 7,776,475

[13] Jae-Young Lee; Mi-Ja Shim; Sang-Wook Kim (1996). «Characteristics of the DGEBA/MDA system modified with glutaronitrile». Materials Chemistry and Physics 44 (1): 74-78.

[[106]-14] POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403

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 Tiene una [[densidad]] inferior a la del [[agua]] (ρ = 0,951 [[gramo|g]]/[[centímetro cúbico|cm<sup>3</sup>]]),
 siendo su [[punto de ebullición]] 175&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de fusión]] -31&nbsp;°C.
-Su [[solubilidad]] en agua es de 48 [[gramo|g]] por [[Litro|L]]; el valor del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 0,05, denota una solubilidad semejante en [[disolvente]]s [[Polaridad (química)|polar]]es y [[apolar]]es, como es el caso del [[1-octanol]] dentro de estos últimos.<ref name=EPA>[https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?utf8=%E2%9C%93&search=646-20-8 Heptanedinitrile] ([[Agencia de Protección Ambiental (Estados Unidos)|EPA]])</ref><ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.12070.html?rid=200cb42e-b0c5-4f13-a08b-f6253718a20c Pimelonitrile] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=Src>[http://www.chemsrc.com/en/cas/544-13-8_402166.htmll Glutaronitrile (ChemSrc)]</ref>
+Su [[solubilidad]] en agua es de 48 [[gramo|g]] por [[Litro|L]]; el valor del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 0,05, denota una solubilidad semejante en [[disolvente]]s [[Polaridad (química)|polar]]es y [[apolar]]es, como es el caso del [[1-octanol]] dentro de estos últimos.<ref name=EPA>[https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?utf8=%E2%9C%93&search=646-20-8 Heptanedinitrile] ([[Agencia de Protección Ambiental (Estados Unidos)|EPA]])</ref><ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.12070.html?rid=200cb42e-b0c5-4f13-a08b-f6253718a20c Pimelonitrile] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=Src>[http://www.chemsrc.com/en/cas/646-20-8_556859.html 1,5-Dicyanopentane (ChemSrc)]</ref>
 En cuanto a su [[Reactividad química|reactividad]], este dinitrilo es incompatible con [[ácido]]s y [[Base (química)|base]]s fuertes, así como con agentes [[oxidante|oxidantes]] y [[Agente reductor|agentes reductor]]es fuertes.<ref name=SSheet>[https://www.pfaltzandbauer.com/MSDS/D17990%20%20SDS%20%20111114.pdf 1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar)]</ref>
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 == Precauciones ==
-....El glutaronitrilo es un compuesto [[combustible]] que tiene su [[punto de inflamabilidad]] a 112&nbsp;°C. Al arder puede liberar humos tóxicos conteniendo [[óxidos de nitrógeno]], [[monóxido de carbono]] y [[cianuro de hidrógeno]].
+El heptanodinitrilo es un compuesto [[combustible]] que tiene su [[punto de inflamabilidad]] a 112&nbsp;°C.
-Es una sustancia tóxica si se [[ingestión|ingiere]] y provoca irritación en piel, ojos y [[Membrana mucosa|membranas mucosas]].<ref name=Alfa/>
+Es una sustancia irritante para la piel, ojos, [[Membrana mucosa|membranas mucosas]] y [[aparato respiratorio]].<ref name=SSheet/>
 == Véase también ==
 Los siguientes nitrilos son [[isómeros]] del heptanodinitrilo:
+*[[Dialilcianamida]]
+*[[Tert-butilmalononitrilo]]
 == Referencias ==