Diferencia entre revisiones de «Heptanodinitrilo»
síntesis |
estudios |
||
| Línea 85: | Línea 85: | ||
== Síntesis y usos == |
== Síntesis y usos == |
||
El heptanodinitrilo se puede [[Sintesis organica|sintetizar]] añadiendo [[1,5-dicloropentano]] a una mezcla de [[cianuro sódico]] en [[dimetil sulfóxido]] previamente calentada a 90 ºC; la reacción es [[exotérmica]] |
El heptanodinitrilo se puede [[Sintesis organica|sintetizar]] añadiendo [[1,5-dicloropentano]] a una mezcla de [[cianuro sódico]] en [[dimetil sulfóxido]] previamente calentada a 90 ºC; la reacción es [[exotérmica]] y la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 ºC.<ref name=PrepChem>[http://www.prepchem.com/synthesis-of-pimelonitrile/ Preparation of pimelonitrile (PrepChem)]</ref> |
||
Este dinitrilo puede ser también sintetizado por [[nitrosación]] del [[ácido azelaico]], el cual pierde dos átomos de carbono de la cadena.<ref>{{cita publicación |apellido=Smushkevich, Y.I.; Smushkevich, V.Y.; Usorov, M.I. |título= Efficient One Step Transformation of Carboxylic Acids to Nitriles with the Carbon Chain Shortened by One Carbon Atom |año=1999 |publicación= J. Chem. Res. (S) |volumen= 7|número= |páginas=407|issn= |url= http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1999/jc/a900239a#!divAbstract}}</ref> |
Este dinitrilo puede ser también sintetizado por [[nitrosación]] del [[ácido azelaico]], el cual pierde dos átomos de carbono de la cadena.<ref>{{cita publicación |apellido=Smushkevich, Y.I.; Smushkevich, V.Y.; Usorov, M.I. |título= Efficient One Step Transformation of Carboxylic Acids to Nitriles with the Carbon Chain Shortened by One Carbon Atom |año=1999 |publicación= J. Chem. Res. (S) |volumen= 7|número= |páginas=407|issn= |url= http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1999/jc/a900239a#!divAbstract}}</ref> |
||
Asimismo, a partir de la reacción entre [[1,5-dibromopentano]] y [[cianuro potásico]] se puede obtener heptanodinitrilo, en este caso con un [[Rendimiento químico|rendimiento]] en torno al 90%.<ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/synthesis_646-20-8-moldata-232245_Synthesis Route for 646-20-8 (Molbase)]</ref> |
Asimismo, a partir de la reacción entre [[1,5-dibromopentano]] y [[cianuro potásico]] se puede obtener heptanodinitrilo, en este caso con un [[Rendimiento químico|rendimiento]] en torno al 90%.<ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/synthesis_646-20-8-moldata-232245_Synthesis Route for 646-20-8 (Molbase)]</ref> |
||
El [[Complejo (química)|complejo]] heptanodinitrilo/[[urea]] ha sido estudiado mediante [[espectroscopía]] de [[resonancia magnética nuclear]] de sólidos con el fin de dilucidar aspectos estructurales y dinámicos del complejo; dichos estudios sugieren que mientras la molécula de heptanodinitrilo parece ser estática, la del [[octanodinitrilo]] goza de mucha mayor movilidad.<ref>{{cita publicación |apellido=Aliev A.E.; Harris K.D.; Champkin P.H.|título=Structural and dynamic aspects of hydrogen-bonded complexes and inclusion compounds containing alpha,omega-dicyanoalkanes and urea, investigated by solid-state 13C and 2H NMR techniques.|año=2005|publicación=J Phys Chem B|volumen=109 |número=49|páginas=23342-50|issn= |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16375305}}</ref> |
|||
El glutaronitrilo puede emplearse para la conversión de [[ácidos carboxílico]]s en nitrilos —por intercambio entre los grupos [[Grupo acilo|-COOH]] y [[cianuro|C≡N]]— aplicando calor y en presencia de [[ácido fosfórico|ácidos fosfóricos]], [[Ácido sulfúrico|sulfúricos]] o [[Ácido sulfónico|sulfónicos]]; el equilibrio se desplaza hacia la formación de nitrilos por la [[ciclación]] del ácido resultante a la correspondiente [[imida]].<ref>{{cita publicación |apellido= Klein, D.A.|título= Nitrile synthesis via the acid-nitrile exchange reaction |año=1971 |publicación= J. Org. Chem.|volumen= 36|número= 20|páginas=3050-3051|issn= |url= http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo00819a035}}</ref> |
|||
Asimismo, este dinitrilo permite sintetizar sales (triflato) de ''N''-Metilnitrilium trifluorometanosulfonato, reactivos útiles en la síntesis de [[ketimina]]s y [[acetona]]s aromáticas.<ref>{{cita publicación |apellido= Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proenca, M. Fernanda|título= The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts |año=1976 |publicación= J. Chem. Soc., Chem. Commun. |volumen= |número=|páginas=1151-1153|issn= |url=http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1980/c3/c39800001151#!divAbstract}}</ref> |
|||
Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan [[grupos funcionales]] reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto ''policiano'' que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la [[histéresis]] de [[Vulcanización|vulcanizados de caucho]] empleados en la fabricación de neumáticos.<ref name=[106]>[http://appft1.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PG01&p=1&u=/netahtml/PTO/srchnum.html&r=1&f=G&l=50&s1=20140275403.PGNR.&OS=DN/20140275403&RS=DN/20140275403 POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403]</ref> |
Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan [[grupos funcionales]] reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto ''policiano'' que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la [[histéresis]] de [[Vulcanización|vulcanizados de caucho]] empleados en la fabricación de neumáticos.<ref name=[106]>[http://appft1.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PG01&p=1&u=/netahtml/PTO/srchnum.html&r=1&f=G&l=50&s1=20140275403.PGNR.&OS=DN/20140275403&RS=DN/20140275403 POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403]</ref> |
||
Revisión del 18:22 6 mar 2017
| Heptanodinitrilo | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| heptanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
pimelonitrilo 1,5-dicianopentano dicianuro de pentametileno pentano-1,5-dicarbonitrilo | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-(CH2)5-C≡N | |
| Fórmula molecular | C7H10N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 646-20-8[1] | |
| Número RTECS | MI9020000 | |
| ChemSpider | 12070 | |
| PubChem | 12590 | |
| UNII | 3D5H23A27Q | |
|
C(CCC#N)CCC#N
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 951 kg/m³; 0,951 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 217 g/mol | |
| Punto de fusión | −31 °C (242 K) | |
| Punto de ebullición | 175 °C (448 K) | |
| Presión de vapor | 9,1 × 10-3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,441 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 48 g/L | |
| log P | 0,05 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 385,15 K (112 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
hexanonitrilo heptanonitrilo | |
| dinitrilos |
glutaronitrilo adiponitrilo octanodinitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El heptanodinitrilo, también llamado pimelonitrilo o 1,5-dicianopentano, es un dinitrilo de fórmula molecular C7H10N2.[2]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el heptanodinitrilo es un líquido transparente incoloro.[3] Tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,951 g/cm3), siendo su punto de ebullición 175 °C y su punto de fusión -31 °C. Su solubilidad en agua es de 48 g por L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,05, denota una solubilidad semejante en disolventes polares y apolares, como es el caso del 1-octanol dentro de estos últimos.[4][5][6]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con ácidos y bases fuertes, así como con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes.[7]
Síntesis y usos
El heptanodinitrilo se puede sintetizar añadiendo 1,5-dicloropentano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 ºC; la reacción es exotérmica y la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 ºC.[8] Este dinitrilo puede ser también sintetizado por nitrosación del ácido azelaico, el cual pierde dos átomos de carbono de la cadena.[9] Asimismo, a partir de la reacción entre 1,5-dibromopentano y cianuro potásico se puede obtener heptanodinitrilo, en este caso con un rendimiento en torno al 90%.[10] El complejo heptanodinitrilo/urea ha sido estudiado mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear de sólidos con el fin de dilucidar aspectos estructurales y dinámicos del complejo; dichos estudios sugieren que mientras la molécula de heptanodinitrilo parece ser estática, la del octanodinitrilo goza de mucha mayor movilidad.[11]
Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[12]
Precauciones
El heptanodinitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 112 °C. Es una sustancia irritante para la piel, ojos, membranas mucosas y aparato respiratorio.[7]
Véase también
Los siguientes nitrilos son isómeros del heptanodinitrilo:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Heptanedinitrile (PubChem)
- ↑ 1,5-Dicyanopentane (Chemical Book)
- ↑ Heptanedinitrile (EPA)
- ↑ Pimelonitrile (ChemSpider)
- ↑ 1,5-Dicyanopentane (ChemSrc)
- ↑ a b 1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar)
- ↑ Preparation of pimelonitrile (PrepChem)
- ↑ Smushkevich, Y.I.; Smushkevich, V.Y.; Usorov, M.I. (1999). «Efficient One Step Transformation of Carboxylic Acids to Nitriles with the Carbon Chain Shortened by One Carbon Atom». J. Chem. Res. (S) 7: 407.
- ↑ Route for 646-20-8 (Molbase)
- ↑ Aliev A.E.; Harris K.D.; Champkin P.H. (2005). «Structural and dynamic aspects of hydrogen-bonded complexes and inclusion compounds containing alpha,omega-dicyanoalkanes and urea, investigated by solid-state 13C and 2H NMR techniques.». J Phys Chem B 109 (49): 23342-50.
- ↑ POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403