Prenderol
| Prenderol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,2-dietil-1,3-propanodiol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
3,3-bis(hidroximetil)pentano Di-aetil-propanodiol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-C(CH2-OH)2-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C7H16O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 115-76-4[1] | |
| ChEBI | 134759 | |
| ChemSpider | 7983 | |
| PubChem | 8284 | |
| UNII | A40PF8120T | |
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CCC(CC)(CO)CO
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Olor | Leñoso, terroso, pachulí, pan caliente | |
| Densidad | 967 kg/m³; 0,967 g/cm³ | |
| Masa molar | 11 817 g/mol | |
| Punto de fusión | 42 °C (315 K) | |
| Punto de ebullición | 172 °C (445 K) | |
| Presión de vapor | 0,4 ± 0,7 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4426 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 3,5 × 104 mg/L | |
| Solubilidad | Etanol | |
| log P | -0,29 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 350,25 K (77 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 3 380 mg/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 2-etil-2-metil-1-butanol | |
| dioles | 1,7-heptanodiol | |
| polialcoholes | Trimetilolpropano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El prenderol, nombre común del 2,2-dietil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Su estructura corresponde a la del 3,3-dimetilpentano —hidrocarburo ramificado de siete átomos de carbono— con un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada uno de los dos grupos metilo.
Propiedades físicas y químicas
El pinacol es un sólido blanco cuyo olor ha sido descrito como leñoso, terroso y pachulí.[2] Tiene su punto de fusión a 40 - 43 °C y su punto de ebullición a 172 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,967 g/cm3.[3][4][5] Es soluble en agua caliente, alcohol y éter dietílico.[6]
Es un compuesto estable aunque combustible. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.[7]
Síntesis y usos
El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de 2-etilbutiraldehído y formaldehído con hidróxido de potasio en etanol.[8][9] Otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar barbital con borohidruro de sodio (NaBH4) a temperatura ambiente, proceso que también genera urea.[10] A su vez, el prenderol se ha usado en la síntesis de carbamatos químicamente relacionados con el meprobamato, empleados en la investigación farmacológica del sistema nervioso central.[11]
El prenderol ha sido utilizado en medicina como fármaco para aliviar la ansiedad en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades anti-colvusionantes y acción depresora de reflejos multisinápticos.[12] También se ha empleado para tratar las denominadas crisis de ausencia, ya que parece actuar sobre los mecanismos multisinápticos de la médula espinal y del mesencéfalo.[13]
Otro uso diferente de este diol es en la manufactura de láminas delgadas ferroeléctricas basadas en bismuto, candidatas para sustituir a los tóxicos ferroeléctricos convencionales basados en plomo.[14]
Precauciones
Este compuesto es
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del prenderol:
- 1,7-heptanodiol
- 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
- 2-tert-butilpropano-1,3-diol
- 2-butil-1,3-propanodiol
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Pinacol (TGSC Information System)
- ↑ Pinacol (Chemical Book)
- ↑ Pinacol (ChemSpider)
- ↑ Pinacol (PubChem)
- ↑ Error en la cita: Etiqueta
<ref>no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadasAA - ↑ 2,3-dimethylbutane-2,3-diol (Molbase)
- ↑ Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. (1948). «The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons». J. Am. Chem. Soc 70 (3): 946-949. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- ↑ McKusick, B. (1948). «New Compounds. New Compounds as Insect Repellents». J. Am. Chem. Soc 70 (5): 1982-1983. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- ↑ Kondo, Y.; Witkop, B. (1968). «Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride». J. Org. Chem 33 (1): 206-212. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- ↑ Ludwig, B.J.; Powell, L.S.; Berger, F.M. (1969). «Carbamate derivatives related to meprobamate». J. Med. Chem. 12 (3): 462-472. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- ↑ «Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients». J. Clinical Psychology 10 (3): 283-285. 1954. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- ↑ Perlstein, M.A: (1953). «Prenderol: A New Drug Used With Retarders in Petit Mal Epilepsy». Neurology 3 (10): 744. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- ↑ Coating solutions for use in forming bismuth-based ferroelectric thin films and a method of forming bismuth-based ferroelectric thin films using the coating solutions Sato. Y.; Kawakami, A.; Takeuchi, Y. Patente US20010022990A1