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Butironitrilo

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Butironitrilo
Nombre IUPAC
butanonitrilo
General
Otros nombres propilcianuro
1-cianopropano
n-butironitrilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)2-C≡N
Fórmula molecular C4H7N
Identificadores
Número CAS 109-74-0[1]​
Número RTECS ET8750000
ChEBI 51937
ChemSpider 7717
PubChem 8008
UNII O3V36V0W0M
CCCC#N
InChI=1S/C4H7N/c1-2-3-4-5/h2-3H2,1H3
Key: KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Intenso y sofocante
Densidad 792 kg/m³; 0,792 g/cm³
Masa molar 6911 g/mol
Punto de fusión −112 °C (161 K)
Punto de ebullición 117 °C (390 K)
Presión de vapor 18,5 mmHg
Viscosidad 0,6 cP
Índice de refracción (nD) 1,384
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 33 g/L
log P 0,62
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 291,15 K (18 °C)
NFPA 704

3
3
1
 
Temperatura de autoignición 774,15 K (501 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos dimetilaminoacetonitrilo
valeronitrilo
pivalonitrilo
dinitrilos succinonitrilo
glutaronitrilo
polinitrilos cianoformo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El butironitrilo, también llamado butanonitrilo, propilcianuro y 1-cianopropano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7N.[2]​[3]​[4]​ Es un nitrilo lineal de cuatro átomos de carbono con un grupo funcional C≡N en su extremo.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el butironitrilo es un líquido incoloro con un olor intenso y sofocante. Tiene su punto de ebullición a 117 °C mientras que su punto de fusión es de -112 °C. Con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,792 g/cm³), es menos viscosa que ésta (0,6 cP a 20 °C). Posee una solubilidad en agua de 33 g/L, siendo también miscible en éter, dimetilformamida y benceno. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,62, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[5]​[3]​ En forma de vapor, su densidad es 2,4 veces mayor que la del aire.[2]​

En cuanto a su reactividad, el butironitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[6]​

Presencia en el entorno

El butironitrilo ha sido estudiado en relación con una nueva cepa bacteriana, denominada ANL-iso2(T), obtenida a partir de un cultivo inoculado con sedimentos de un lago de sosa. Dicha bacteria utiliza distintos nitrilos como único sustrato de crecimiento, siendo dicho desarrollo bifásico, eokimiento de la biomasa.[7]​ En este sentido, la degradación microbiana de nitrilos reviste interés medioambiental; la bacteria Rhodococcus sp. RHA1 presente en suelos utiliza una serie de nitrilos, incluyendo el butironitrilo, como sustratos de crecimiento, habiéndose purificado y caracterizado una enzima nitrilo hidratasa recién descubierta en este organismo.[8]​

Por otra parte, el butironitrilo ha sido detectado en el espacio exterior, dentro de la Gran Molécula Heimat,[9]​ densa nube de gas localizada en la nube molecular Sagittarius B2.[10]​

Síntesis

A nivel industrial, el butironitrilo se prepara por amoxidación del 1-butanol, de acuerdo a la reacción:

C3H7CH2OH + NH3 + O2 → C3H7CN + 3 H2O

Otro método para la síntesis de este nitrilo parte del butanal, el cual se trata con NH2OH·HCl/Al2O3 seco/MeSO2Cl, sin necesidad de disolvente.[11]​ Otra forma de obtener butironitrilo es por deshidratación de butiraldoxima, reacción que puede ser catalizada por distintos sistemas tales como Pd(OAc)2/Ph3P, [(CH3CH2CN)2]PtCl4, O3Re(OH), porfirina de hierro o níquel Raney; si esta transformación se lleva a cabo en acetonitrilo utilizando cloruro de níquel como catalizador, el rendimiento alcanza el 99%.[12]​

Un procedimiento alternativo para sintetizar este nitrilo se basa en la electrólisis a corriente constante de butanamida y trifenilfosfina en diclorometano; el rendimiento es del 95% aproximadamente.[13]​ Asimismo, los nitrilos pueden sintetizarse por oxidación de la correspondiente amina (1-butanamina en este caso), siendo los oxidantes más utilizados níquel de Sabatier, pentafluoruro de iodo, peróxido de níquel y tetraacetato de plomo; la utilización del sistema [Cu(I)Cl/O2/piridina] permite alcanzar un rendimiento del 93%.[14]​

Usos

El butironitrilo es profusamente empleado en cromatografía normal y de fase inversa. También se ha usado en investigaciones de actividad genotóxica, sirviendo para comparar el análisis de cometas frente al test de Ames.[15]​ Otro uso de este nitrilo es como disolvente dentro de composiciones electrolíticas utilizadas en células solares sensibilizadas con colorantes.[16]​

Precauciones

El butironitrilo es un compuesto fácilmente inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 18 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es una sustancia tóxica si se ingiere o inhala, y puede provocar irritación en piel y ojos.[6]​

Véase también

Los siguientes compuestos son nitrilos con cuatro átomos de carbono:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Butyronitrile (PubChem)
  3. ↑ a b Butyronitrile (ChemSpider)
  4. ↑ Butyronitrile (Chemical Book)
  5. ↑ Butanenitrile (EPA)
  6. ↑ a b Butironitrilo. MSDS (AlfaAesar)
  7. ↑ Sorokin D.Y.; van Pelt S.; Tourova T.P.; Evtushenko L,I. (2009). «Nitriliruptor alkaliphilus gen. nov., sp. nov., a deep-lineage haloalkaliphilic actinobacterium from soda lakes capable of growth on aliphatic nitriles, and proposal of Nitriliruptoraceae fam. nov. and Nitriliruptorales ord. nov.». Int J Syst Evol Microbiol. 59 Feb (Pt2): 248-253. Consultado el 6 de marzo de 2017. 
  8. ↑ Okamoto S.; Eltis LD. (2007). «Purification and characterization of a novel nitrile hydratase from Rhodococcus sp. RHA1». Mol. Microbiol. 65 (3): 828-838. Consultado el 17 de marzo de 2017. 
  9. ↑ «Two highly complex organic molecules detected in space». Royal Astronomical Society. 21 de abril de 2009. Consultado el 29 de septiembre de 2015. 
  10. ↑ «New organic molecules in space». Max Planck Society. 26 de marzo de 2008. Consultado el 28 de septiembre de 2015. 
  11. ↑ Hashem Sharghi; Mona Hosseini Sarvari (2002). «A direct synthesis of nitriles and amides from aldehydes using dry or wet alumina in solvent free conditions». Tetrahedron 58 (52): 10323-10328. 
  12. ↑ Li, Yen-Ting; Liao, Bei-Sih; Chen, Hsin-Pei; Liu, Shiuh-Tzung (2011). «Ligand-Free Nickel-Catalyzed Conversion of Aldoximes into Nitriles». Synthesis 16: 2639-2643. 
  13. ↑ Ohmori, Hidenobu; Sakai, Kiyoshi; Nagai, Noriko; Mizuki, Yasuyuki; Masui, Masaichiro (1985). «Reaction of Electrochemically Generated Triphenylphosphine Radical Cation with Amides and Ureas». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 33 (1): 373-376. 
  14. ↑ Patrice Capdevielle; André Lavigne; Michel Maumy (2009). «Improved and Extended One-Step Conversion of Primary Amines into Nitriles by Copper-Catalyzed Oxidation». Synthesis 89 (6): 453-454. Consultado el 17 de marzo de 2017. 
  15. ↑ Wu, J.C.; Hseu, Y.C.; Chen, C.H.; Wang, S.H.; Chen, S.C. (2009). «Comparative investigations of genotoxic activity of five nitriles in the comet assay and the Ames test». J. Hazard Mater. 169 (1-3): 492-497. Consultado el 17 de marzo de 2017. 
  16. ↑ Sauvage, F.; Chhor, S.; Marchioro, A.; Moser, J.E.; Graetzel, M. (2011). «Nitriliruptor alkaliphilus gen. nov., sp. nov., a deep-lineage haloalkaliphilic actinobacterium from soda lakes capable of growth on aliphatic nitriles, and proposal of Nitriliruptoraceae fam. nov. and Nitriliruptorales ord. nov.». J. Am. Chem. Soc. 133 (33): 13103-13109. Consultado el 17 de marzo de 2017. 
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