Samandarina

Samandarina
Nombre IUPAC
	(2S,5R,5aS,5bS,7aR,9S,10aS,10bS,12aR)-Octadecahidro-5a,7a-dimetil-2,5-epoxiciclopenta[5,6]naft[1,2-d]azepin-9-ol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C19H31NO2
Identificadores
Número CAS	467-51-6
Número RTECS	VP2405000
ChEBI	36324
ChemSpider	16736008
PubChem	9548773
UNII	IJN7TXF3HK
	SMILES O[C@H]5C[C@@H]2[C@](C) (CC[C@@H]1[C@@]3(C)[C@@H]4CN[C@H](C[C@H]3CC[C@H]12)O4)C5
	InChI InChI=InChI=1S/C19H31NO2/c1-18-6-5-14-13(15(18)8-12(21)9-18)4-3-11-7-17-20-10-16(22-17)19(11,14)2/h11-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+,13-,14+,15+,16+,17+,18-,19+/m1/s1; Key: HJCSQOSWSRPBOU-XTXNWKRWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	305,235479232 g/mol
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La samandarina es un alcaloide esteroide que se puede encontrar en individuos del suborden Urodela (orden Caudata), como en la salamandra común (Salamandra salamandra). Es una toxina potente que estos individuos secretan por la piel, gracias a glándulas especializadas.^[2] Esta es la responsable de generar irritación al tocar este tipo de animales, pues su toxicidad no es la misma en la superficie cutánea que ingerida; además de que la cantidad producida por un individuo es relativamente pequeña. No obstante se ha de tener precaución con este alcaloide, pues es extremadamente tóxico. Así, su dosis letal media (DL₅₀) es de 70μg/kg en ratones (Mus musculus)^[3] y de 700-900µg/kg en perros (Canis lupus familiaris). Además, presenta ciertos efectos analépticos, como lo hacen otros alcaloides similares, como la picrotoxina y el cardiazol.^[4] Presenta una masa molecular de 305,46g/mol.^[5] Presenta además, gran parecido con compuestos que intervienen en su proceso de síntesis; es decir, precursores o derivados.^[6]^[7] Este es el caso de la samandarona y la samandaridina.^[6]^[7]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Geoffrey A. Cordell (ed.). «3. Amphibian Alkaloids». The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology (en inglés) 43. Academic Press. p. 199. ISBN 0-12-469543-4.
↑ Daly, John W.; Spande, Thomas F.; Garraffo, H. Martin (2005). «Alkaloids from Amphibian Skin: A Tabulation of over Eight-Hundred Compounds». Journal of Natural Products 68 (10): 1556-75. PMID 16252926. doi:10.1021/np0580560.
↑ Gessner, O (1 de enero de 1949). Springer Berlin Heidelberg, ed. «Über die analeptische Wirkung von Samandarin, Pikrotoxin und Cardiazol» (en alemán). doi:10.1007/BF00247995.
↑ «Samandarine | C19H31NO2».
↑ ^a ^b Wolfgang Bücherl, ed. (1971). «42. Salamander Venom». Venomous Animals and Their Venoms: Venomous Vertebrates (en inglés). Estados Unidos de América: Academic Press. p. 575 - 577.
↑ ^a ^b Habermehl, Gerhard (1967). «Chapter 9 The Steroid Alkaloids: The Salamandra Group». En R.H.F. Manske, ed. The Alkaloids:Chemistry and Physiology (en inglés) 9. Dramstadt, Alemania: Academic Press. p. 427-439. ISBN 978-0-12-469509-2. ISSN 1876-0813. doi:10.1016/S1876-0813(08)60205-5.