Dietilzinc
El dietilzinc, de fórmula (C2H5)2Zn o DEZn, es un compuesto de organozinc formado por un átomo de zinc unido a dos grupos etilo. Este líquido incoloro es un reactivo importante en química orgánica y disponible comercialmente en solución de hexano, heptano o tolueno.
Síntesis
Edward Frankland informó en 1848 por primera vez sobre este compuesto, sintetizado a partir de zinc y yoduro de etilo, siendo el primer compuesto de organozinc descubierto.[1] Mejoró la síntesis mediante el uso de dietilmercurio como material de partida [2] La síntesis contemporánea consiste en la reacción de una mezcla 1:1 de yoduro de etilo y bromuro de etilo con un "par zinc - cobre", una fuente reactiva de zinc[3].
Reacciones
El dietilzinc se utiliza en síntesis orgánica como fuente del sintón etilo en reacciones de adición a grupos carbonilo. Es menos nucleófilo que el etillitio y está relacionado con los reactivos de Grignard. Por ejemplo, en la adición asimétrica de benzaldehído.[4] and imines.[5]
Con diyodometano se forma un reactivo de Simmons-Smith[6][7]
Referencias
- ↑ E. Frankland (1850). «On the isolation of the organic radicals». Quarterly Journal of the Chemical Society 2 (3): 263. doi:10.1039/QJ8500200263.
- ↑ E. Frankland, B. F. Duppa (1864). «On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical». Journal of the Chemical Society 17: 29-36. doi:10.1039/JS8641700029.
- ↑ C. R. Noller (1943). "Diethyl Zinc". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 184.
- ↑ Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004). "Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 635.
- ↑ Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005). "Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines". Org. Synth. 83: 5.
- ↑ André B. Charette and Hélène Lebel (2004). "(2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 613.
- ↑ Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988). "One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 327.
Enlaces externos
- Demostración de la ignición del Dietilzinc en el aire Vídeo - Universidad de Nottingham
- Dietilzinc Ficha de seguridad MSDS. Epichem.
- Dietilzinc Ficha de seguridad MSDS. Akzo Nobel.