Ácido clavulánico
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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| (2R,5R,Z)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 58001-44-8 | |
| Código ATC | J01CR | |
| PubChem | 5280980 | |
| DrugBank | APRD00049 | |
| ChemSpider | 4444466 | |
| UNII | 23521W1S24 | |
| KEGG | D07711 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C8H9NO5 | |
| Peso mol. | 199,16 | |
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O=C2N1[C@H](C(/O[C@@H]1C2)=C/CO)C(=O)O
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InChI=1S/C8H9NO5/c10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4/h1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13)/b4-1-/t6-,7-/m1/s1
Key: HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | "se absorbe bien" | |
| Metabolismo | Hepático (extensivo) | |
| Vida media | 1 hora | |
| Excreción | Renal (30–40%) | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | B1 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA) | |
| Estado legal | S4 (AU) | |
| Vías de adm. | Oral, intravenosa | |
El ácido clavulánico es un inhibidor enzimático de las beta lactamasas (enzimas generadas por las bacterias que interactúan con antibiótico para degradarlos) en bacterias resistentes a antibióticos como penicilinas y cefalosporinas descubierto en 1967. Comúnmente se encuentra combinado junto con amoxicilina o ticarcilina. Su nombre deriva del microorganismo Streptomyces clavuligerus y se sintetiza a partir del aminoácido arginina y del monosacárido gliceraldehído 3-fosfato. Tiene una baja actividad bactericida intrínseca, pero su principal función es la de inhibidor de amplio espectro de betalactamasa de bacterias Gram positivas y Gram negativas, haciendo que la acción del antibiótico sea sumamente efectiva. Su administración es variable ya que es fácilmente absorbible tanto vía oral como parenteral.
Su forma activa es como clavulanato de potasio.