Pirimidina
Pirimidina | |
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IUPAC | Pirimidina |
Fórmula química | C4H4N2 |
Masa molecular | 80.09 g/mol |
Densidad | 1.016 g/ml |
Punto de fusión | 20 - 22 °C |
Punto de ebullición | 123 - 124 °C |
Número CAS | 289-95-2 |
SMILES | C1=NC=NC=C1 |
La pirimidina es un compuesto orgánico, similar al benceno, y a la piridina pero con un anillo heterocíclico: dos átomos de nitrógeno sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3.
Se degrada en sustancias muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta, precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.
Derivados
La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de los ácidos nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las tres tienen un grupo carbonilo (=O) en el carbono 2; las dos primeras forman parte del ADN donde se aparean con sus purinas complementarias, mientras que la última está presente solo en el ARN.
Timina | Uracilo | Citosina |
En las pirimidinas, una molécula de carbamoilfosfato en la que la glutamina es la donadora del grupo amino, se une a una molécula de ácido aspártico. El ácido orótico, producto de estas reacciones, es transferido a una molécula de fosfo-ribosil pirofosfato para dar origen al ácido uridílico.
Nucleósidos y nucleótidos
Las pirimidinas se hallan asociadas en su mayoría a monosacáridos de cinco carbonos (pentosas) unidos en N1 para formar nucleósidos que, a su vez, se unen a un grupo fosfato (ácido fosfórico) para formar los nucleótidos.