Fluoresceína
| Fluoresceína | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 3',6'-dihidroxiespiro[2-benzofuran-3,9'-xanten]-1-ona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2321-07-5 | |
| Código ATC | S01JA01 | |
| PubChem | 16850 | |
| DrugBank | DB00693 | |
| ChemSpider | 15968 | |
| UNII | TPY09G7XIR | |
| ChEBI | 31624 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C20H12O5 | |
| Peso mol. | 332.306 g/Mol | |
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OC1=CC2=C(C=C1)C1(OC(=O)C3=CC=CC=C13)C1=C(O2)C=C(O)C=C1
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| Sinónimos | Ácido fluoresceína, Resorcinolftaleina, 3,6-Fluorandiol, solvente amarillo 94, 3',6'-Dihidroxifluorano, C.I. 45350, D&C amarillo 7, angiofluor, amarillo Japón 201 | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 315 °C (599 °F) | |
| Farmacocinética | ||
| Vida media | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) Sólo con Receta médica. | |
| Vías de adm. |
Vías de administración | |
La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo y en ciertas técnicas odontológicas. Fue descubierta por el químico profesor y premio Nobel de Química (1905) Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917).[1]
Descripción
La fluoresceína es una sustancia colorante orgánica hidrosoluble de color amarillo perteneciente al grupo de las xantinas que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Cuando se expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. Es, asimismo, un colorante indicador ftálico que aparece de color amarillo-verde de la película lagrimal normal, y de color verde brillante en un medio más alcalino, tal como el humor acuoso, y se usa terapéuticamente como una ayuda para el diagnóstico de las lesiones corneales y trauma corneal.
Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:
- Concentración de la sustancia;
- pH de la solución;
- Presencia de otras sustancias;
- Longitud de onda de la luz excitante.
A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.
Síntesis
La fluoresceína fue sintetizada por Adolf von Baeyer en 1871.[1] Se prepara a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en la presencia de cloruro de zinc por una reacción de Friedel-Crafts.
Un segundo método para preparar la fluoresceína emplea ácido metanosulfónico como catalizador ácido de Brønsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves.[2][3]
Aplicación
La fluoresceína también se administra por inyección en la vena cubital y el colorante tarda de 10 a 15 segundos en aparecer en los vasos coroideos y retinianos lo que permite detectar anormalidades vasculares del fondo y del iris del ojo. También puede ser administrada por vía oral, pero para estudiar otras entidades o en caso de que la persona sujeta al estudio tenga venas escondidas o inaccesibles. En esta condición, la sustancia puede tardar hasta media hora en aparecer en el fondo. Su uso en óptica también puede llevarse a cabo por vía tópica, mediante una solución oftalmológica.
Otros usos
En geología puede aplicarse para seguir la pista a aguas que desaparecen bajo tierra y vuelven a aparecer a una cierta distancia tal como hizo el geólogo Norbert Casteret con el río Garona en 1931.
Ha sido aprobado por la FDA para su uso en medicamentos y cosméticos aplicados externamente[4]
Reacciones secundarias
Puede provocar cefaleas, náuseas, vómitos, descenso de la presión sanguínea y un dolor fuerte si la sustancia se extravasa.
Precauciones
Antes de inyectar la sustancia puede hacerse una prueba intradérmica para desechar la posibilidad de alergia a la fluoresceína.[5] Esta técnica de punción intradérmica para diagnosticar la posible alergia a productos ha sido desechada por numerosos profesionales por la posibilidad de desencadenar una reacción anafiláctica, la poca fiabilidad que presenta y la posibilidad de sensibilizar al producto tras la misma.
Referencias
- ↑ a b Bayer, A. Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 4, 555–558 (1871)
- ↑ Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of Fluorinated Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19), 6469-6475.
- ↑ Burgess, Kevin; Ueno, Yuichiro; Jiao, Guan-Sheng (2004). «Preparation of 5- and 6-Carboxyfluorescein». Synthesis 2004 (15): 2591-2593. doi:10.1055/s-2004-829194.
- ↑ «American Medical Association evaluaciones de drogas». Merck Index (en inglés). Merck. 1975. p. 2275.
- ↑ Trindade-Porto C, Alonso-Llamazares A, Robledo T, Chamorro M, Dominguez J, Plaza A, et al. Fluorescein-induced adverse reaction. Allergy 1999; 54: 1230.