Bufotenina
| Bufotenina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| N-dimetil-5-hidroxitriptamina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 487-93-4 | |
| PubChem | 10257 | |
| DrugBank | DB01445 | |
| ChemSpider | 9839 | |
| KEGG | C08299 | |
| ChEBI | 3210 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C12H16N2O | |
| Peso mol. | 204.268 g/mol | |
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Oc1cc2c(cc1)ncc2CCN(C)C
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| Sinónimos | Cebilcina, N,N-Dimetilserotonina, | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 146 °C (295 °F) | |
| P. de ebullición | 320 °C (608 °F) | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX) | |
| Vías de adm. | Inhalado, 8–16 mg, intravenosamente, oral | |
La bufotenina (N-dimetil-5-hidroxitriptamina) es un alcaloide con efectos alucinógenos, derivado de la serotonina, por dimetilación de su grupo amina. Se encuentra en la piel de determinados sapos del género Bufo como Bufo marinus. Además se encuentra en al menos dos especies de Anadenanthera, árbol que crece en el noroeste de Argentina, sur de Bolivia, Perú, Colombia y probablemente en otros sitios de América. Es un potente alucinógeno, que actúa por vía inhalatoria o digestiva sobre receptores específicos de la corteza cerebral.[cita requerida]
Acción farmacológica
La bufotenina es químicamente similar a la serotonina (molécula química que lleva mensajes de las células nerviosas al cerebro). Su efecto psicoactivo consiste de alucinaciones visuales, un juego de colores luces y formas. Se ha encontrado bufotenina en la sangre y la orina de personas sanas, de lo que se deduce que el cuerpo humano puede producir bufotenina. Es probable que la bufotenina se forme a partir de la serotonina, por una dimetilación de su función amina.[1]
Mecanismo de acción
Bufotenina causa muchos cambios fisiológicos y conductuales. Estimula el ritmo y la fuerza de la contracción cardíaca siendo un estimulante fuerte de tensión del ventrículo atrial.[2] Los datos sugieren un mecanismo dual de acción estimulante de bufotenina sobre los nervios cardíacos simpáticos del corazón de conejo que implica la activación de los receptores sensibles a la 5-HT y receptores de la nicotina.
Referencias
- ↑ Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM. (2010 Oct) "Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions". Curr Drug Metab. 11(8):659-66. PMID 20942780
- ↑ Fozard JR, Mobarok Ali AT. (1978 May) "Dual mechanism of the stimulant action of N,N-dimethyl-5-hydroxy-tryptamine (bufotenine) on cardiac sympathetic nerves". Eur J Pharmacol. 1;49(1):25-30. PMID 658125