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Fenibut

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Fenibut
Nombre IUPAC
(RS)-4-amino-3-phenyl-butyric acid
General
Otros nombres Fenibut, Phenybut, PhGABA
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H13NO2 
Identificadores
Número CAS 1078-21-3[1]​
ChEBI 136039
ChEMBL 315818
ChemSpider 13491
DrugBank DB13455
PubChem 14113
UNII T2M58D6LA8
O=C(O)CC(c1ccccc1)CN
InChI=1S/C10H13NO2/c11-7-9(6-10(12)13)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13)
Key: DAFOCGYVTAOKAJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 179,216 g/mol
Punto de ebullición 253 K (−20 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Fenibut (fenybut, phenybut; comercializado bajo las marcas Noofen y Citrocard), nombre contraido de su nombre químico β-phenyl-γ-aminobutyric acid (β-phenyl-GABA), es un derivado del neurotransmisor inhibitorio GABA. Químicamente, Fenibut es GABA con un anillo fenil en la posición beta, lo que permite pasar al cerebro eficazmente.[2]​ Fue desarrollado en la unión soviética en los años 1960 y es utilizado ampliamente para tratar ansiedad, estrés postraumático, fatiga, insomnio, además de otras afecciones.[2]​[3]​[4]​

En otras partes del mundo, como la mayoría de Europa y Estados Unidos no está comercializado como medicamento pero si como suplemento alimenticio de acciones levemente calmantes, y con efectos positivos en la motivación y estado anímico[5]​ . Muchas investigaciones afirman que tiene acciones nootropicas, es decir, aumenta las funciones neurológicas como la memoria.[5]​ Por lo general se asume que fenibut tiene acciones ansiolíticas, tanto en humanos como en animales, aunque de potencia muy inferior a las benzodiazepinas.[2]​

Fenibut es un análogo estructural del GABA, así como del baclofeno (β-(4-chlorophenyl)-GABA), de la pregabalina (β-isobutyl-GABA), y el GABOB (β-hydroxy-GABA). [6]​

Primeramente se supo que actuaba como un GABAB receptor agonista como el baclofeno pero realmente luego se supo que también era un potente bloqueador de la subunidad α2δ de los canales de calcio, compartiendo este mecanismo de acción con la gabapentina y la pregabalina otros análogos del GABA. [7]​[8]​[9]​[10]​

Historia

Fenibut fue sintetizado en el insituto A. I. Herzen Leningrad Pedagogical Institute (USSR), por el equipo del profesor Vsevolod Perekalin , y testado en el Instituto de Medicina Experimental de USSR.

Fenibut se incluyó en el equimamiento estándar para los cosmonautas rusos, la principal ventaja de fenibut frente a otros agentes ansiolíticos como las benzodiacepinas, es que, mientras que estas últimas tienen efectos más potentes ansiolíticos, también hacia que los cosmonautas se encontraran somnolientos. Fenibut por el contrario baja los niveles de ansiedad sin afectar negativamente al rendimiento, más bien todo lo contrario.

En 1975 fenibut fue incluido en el kit de cosmonautas para aquellos que participaron en la misión Apollo-Soyuz joint mission.[11]​

Química

En términos de estructura química, fenibut es un derivado del gaba con un grupo fenilo en la posición beta.[12]​

Realmente tiene la misma estructura que el baclofeno (Solamente faltándole el átomo de cloro en la posición para.) Baclofeno también se puede llamar entonces, clorofenibut.[3]​

Fenibut también tiene el grupo feniletilamina en su estructura. [2]​

Pregabalina tiene la misma estructura también, cambiando el grupo fenil por el grupo isobutil.

Uso como suplemento

Mientras que en algunos países se utiliza como medicamento para afeciones leves como ansiedad, insomnio, etc, en la mayoría de los países de Europa y Eestados Unidos se utiliza como suplemento nutricional y/o deportivo.[5]​

Fenibut se utiliza para aumentar la sociabilidad, la motivación, la atención, el rendimiento, para la hiperactividad, además de para eliminar la ansiedad y tratar el insomnio. [13]​

Además, puede levantar el estado anímico, y eliminar la fatiga.[14]​

Fenibut es neuroprotector y aumenta la hormona del crecimiento, y es bien sabido que un aumento de la hormona del crecimiento puede verse traducido en un aumento de la masa muscular y una eliminación de la grasa.[15]​

Se suele comprar en polvo, como fórmula única, o incluso en fórmulas con más aminoácidos para el descanso, utilizado para deportistas.

  • Fórmula única de phenibut de un fabricante.
    Fórmula única de phenibut de un fabricante.
  • Etiqueta de fenibut de un fábricante, dónde advierte el límite recomendado semanal.
    Etiqueta de fenibut de un fábricante, dónde advierte el límite recomendado semanal.

Farmacología

Fenibut actúa como un agonista del GABAB receptor de forma similar al baclofeno y el GHB[16]​ aunque se tiene que matizar, que el GHB también actúa en el receptor pro-convulsivo llamado GHB receptor y es el receptor causante del abuso de este último y es el receptor por el cual el GHB muestra mayor afinidad. Fenibut, no actúa en este receptor por tanto no tiene las cualidades de abuso del GHB. [17]​

La literatura científica está a favor de que el fenibut produce un efecto tranqulizante, preservando las funciones neurológicas incluso mejorando la memoria.[2]​

Además, fenibut reduce el tiempo de inmobilidad del test de nado forzado en ratones, un determinado test que apunta a una actividad antidepresiva del fenibut, el cual es bloqueado por un antagonista del receptor GABAB. [16]​

Además se ha comprobado que aumenta los niveles de dopamina en el estriado, haciendo que las vías dopaminérgicas cerebrales funcionen mejor bajo la presencia de fenibut.[2]​

Recientemente se ha comprobado que además, fenibut es un potente bloqueador de la subunidad α2δ de los canales de calcio, compartiendo este mecanismo de acción con la gabapentina y la pregabalina otros análogos del GABA y que este mecanismo de acción podría ser igual de importante sino más, en las acciones de este compuesto .[7]​[8]​

Dosis

En los países en los que se utiliza medicamente, se recomienda una dosis de 250–1500 mg dos veces al día.[4]​

Reacciones adversas

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de fenibut son parecidos a los del baclofeno, pero mucho más suaves. Estos incluyen, somnolencia, efectos tipo resaca, dolores de cabeza, y bajón en el estado anímico y motivación una vez los efectos se han pasado[4]​

Sobredosis

Síntomas de sobredosis son, temperatura corporal disminuida, relajación muscular y somnolencia.[4]​

Síndrome de abstinencia

Realmente, el único efecto serio del fenibut es el síndrome de abstinencia, producido por un consumo continuado que incluye ansiedad, nerviosismo, temblores, agitación, mareo, irritabilidad, fatiga, pérdida de apetito, taquicardia, náusea, vómitos, tensión, insomnio y en casos más graves psicosis y alucinaciones. Estos síntomas pueden alargarse hasta dos semanas después de cesar el consumo.

La tolerancia al fenibut se produce rápidamente, a veces hasta por el consumo de tan solo tres días seguidos.

Muchos fabricantes de fenibut, que lo incluyen en fórmulas de suplementos alimenticios, advierten y ponen un máximo de 4 gramos a la semana para prevenir esta serie de efectos, o incluso se recomienda no consumir fenibut más de dos veces por semana[4]​

  • Etiqueta de fenibut de un fábricante, dónde advierte el límite recomendado semanal.
    Etiqueta de fenibut de un fábricante, dónde advierte el límite recomendado semanal.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c d e f Lapin, I. (2001). «Phenibut (beta-phenyl-GABA): A tranquilizer and nootropic drug» (pdf). CNS Drug Reviews 7 (4): 471-481. PMID 11830761. doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x. 
  3. ↑ a b Shulgina, G. I. (1986). «On neurotransmitter mechanisms of reinforcement and internal inhibition». The Pavlovian journal of biological science 21 (4): 129-140. ISSN 0093-2213. PMID 2431377. doi:10.1007/BF02734511. 
  4. ↑ a b c d e David W. Group (25 de febrero de 2015). Encyclopedia of Mind Enhancing Foods, Drugs and Nutritional Substances, 2d ed.. McFarland. pp. 186-. ISBN 978-0-7864-4142-6. 
  5. ↑ a b c Nelson, LS (2008). «Phenibut Withdrawal - A Novel 'Nutritional Supplement'». Clinical Toxicology 46 (7): 605. doi:10.1080/15563650802255033. 
  6. ↑ Lapin I (2001). «Phenibut (beta-phenyl-GABA): a tranquilizer and nootropic drug». CNS Drug Rev 7 (4): 471-81. PMID 11830761. doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x.  |coautores= requiere |autor= (ayuda)
  7. ↑ a b Zvejniece, Liga; Vavers, Edijs; Svalbe, Baiba; Veinberg, Grigory; Rizhanova, Kristina; Liepins, Vilnis; Kalvinsh, Ivars; Dambrova, Maija (2015). «R-phenibut binds to the α2–δ subunit of voltage-dependent calcium channels and exerts gabapentin-like anti-nociceptive effects». Pharmacology Biochemistry and Behavior 137: 23-29. ISSN 0091-3057. PMID 26234470. doi:10.1016/j.pbb.2015.07.014. 
  8. ↑ a b Vavers, Edijs; Zvejniece, Liga; Svalbe, Baiba; Volska, Kristine; Makarova, Elina; Liepinsh, Edgars; Rizhanova, Kristina; Liepins, Vilnis et al. (2015). «The neuroprotective effects of R-phenibut after focal cerebral ischemia». Pharmacological Research. ISSN 1043-6618. doi:10.1016/j.phrs.2015.11.013. 
  9. ↑ Elaine Wyllie; Gregory D. Cascino; Barry E. Gidal; Howard P. Goodkin (17 de febrero de 2012). Wyllie's Treatment of Epilepsy: Principles and Practice. Lippincott Williams & Wilkins. p. 423. ISBN 978-1-4511-5348-4. 
  10. ↑ Honorio Benzon; James P. Rathmell; Christopher L. Wu; Dennis C. Turk; Charles E. Argoff; Robert W Hurley (11 de septiembre de 2013). Practical Management of Pain. Elsevier Health Sciences. p. 1006. ISBN 978-0-323-17080-2. 
  11. ↑ Slava Lapin (30 de julio de 2009). From the Inside. Luniver Press. p. 209. ISBN 978-1-905986-11-8. Consultado el 6 de noviembre de 2010. 
  12. ↑ Dambrova, M.; Zvejniece, L.; Liepinsh, E.; Cirule, H.; Zharkova, O.; Veinberg, G.; Kalvinsh, I. (2008). «Comparative pharmacological activity of optical isomers of phenibut». European Journal of Pharmacology 583 (1): 128-134. PMID 18275958. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.015. 
  13. ↑ «Phenibut XT Información general | Top Cognitive Enhancers». www.topcognitiveenhancers.com. Consultado el 23 de mayo de 2016. 
  14. ↑ Neumyvakin, I. P.; Krupina, T. N.; Polevoĭ, L. G.; Semeĭkina, L. A. (1 de junio de 1978). «[Principles for making up pharmaceutical kits to supply cosmonauts with drug packs]». Kosmicheskaia Biologiia I Aviakosmicheskaia Meditsina 12 (3): 27-31. ISSN 0321-5040. PMID 661205. Consultado el 23 de mayo de 2016. 
  15. ↑ Sytinsky, I. A.; Soldatenkov, A. T. (1 de enero de 1978). «Neurochemical basis of the therapeutic effect of gamma-aminobutyric acid and its derivatives». Progress in Neurobiology 10 (2): 89-133. ISSN 0301-0082. PMID 82264. Consultado el 23 de mayo de 2016. 
  16. ↑ a b GABAb Receptor Pharmacology: A Tribute to Norman Bowery: A Tribute to Norman Bowery. Academic Press. 21 de septiembre de 2010. pp. 25-. ISBN 978-0-12-378648-7. 
  17. ↑ Banerjee PK, Snead OC (1995). «Presynaptic gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-aminobutyric acidB (GABAB) receptor-mediated release of GABA and glutamate (GLU) in rat thalamic ventrobasal nucleus (VB): a possible mechanism for the generation of absence-like seizures induced by GHB». J. Pharmacol. Exp. Ther. 273 (3): 1534-43. PMID 7791129.  |coautores= requiere |autor= (ayuda)
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