Heptanodinitrilo
| Heptanodinitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| heptanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
pimelonitrilo 1,5-dicianopentano dicianuro de pentametileno pentano-1,5-dicarbonitrilo | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-(CH2)5-C≡N | |
| Fórmula molecular | C7H10N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 646-20-8[1] | |
| Número RTECS | MI9020000 | |
| ChemSpider | 12070 | |
| PubChem | 12590 | |
| UNII | 3D5H23A27Q | |
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C(CCC#N)CCC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 951 kg/m³; 0,951 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 217 g/mol | |
| Punto de fusión | −31 °C (242 K) | |
| Punto de ebullición | 175 °C (448 K) | |
| Presión de vapor | 9,1 × 10-3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,441 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 48 g/L | |
| log P | 0,05 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 385,15 K (112 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
hexanonitrilo heptanonitrilo | |
| dinitrilos |
glutaronitrilo adiponitrilo octanodinitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El heptanodinitrilo, también llamado pimelonitrilo o 1,5-dicianopentano, es un dinitrilo de fórmula molecular C7H10N2.[2]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el heptanodinitrilo es un líquido transparente incoloro.[3] Tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,951 g/cm3), siendo su punto de ebullición 175 °C y su punto de fusión -31 °C. Su solubilidad en agua es de 48 g por L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,05, denota una solubilidad semejante en disolventes polares y apolares, como es el caso del 1-octanol dentro de estos últimos.[4][5][6]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con ácidos y bases fuertes, así como con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes.[7]
Síntesis y usos
La cianometilación por electroreducción de acrilonitrilo con acetonitrilo permite sintetizar glutaronitrilo, junto a otros nitrilos como el adiponitrilo. Dicha cianometilación también se ha estudiado utilizando azobenceno-acetonitrilo y fenilsulfonilacetonitrilo-dimetilformamida como fuente del -CH2CN electrogenerado.[8]
El glutaronitrilo puede emplearse para la conversión de ácidos carboxílicos en nitrilos —por intercambio entre los grupos -COOH y C≡N— aplicando calor y en presencia de ácidos fosfóricos, sulfúricos o sulfónicos; el equilibrio se desplaza hacia la formación de nitrilos por la ciclación del ácido resultante a la correspondiente imida.[9] Asimismo, este dinitrilo permite sintetizar sales (triflato) de N-Metilnitrilium trifluorometanosulfonato, reactivos útiles en la síntesis de ketiminas y acetonas aromáticas.[10]
El glutaronitrilo se ha usado como co-disolvente en nuevos electrolitos para baterías de ion de litio de alta energía y potencia.[11][12] También se ha investigado su incorporación dentro de resinas epoxi DGEBA/MDA como extensor de cadena; aunque, por una parte, este nitrilo aumenta la resistencia frente a impactos, por otra disminuye la temperatura de transición vítrea (Tg) así como la temperatura de deformación térmica.[13]
Por otra parte, también se ha propuesto su utilización para la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[14]
Precauciones
El heptanodinitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 112 °C. Es una sustancia irritante para la piel, ojos, membranas mucosas y aparato respiratorio.[7]
Véase también
Los siguientes nitrilos son isómeros del heptanodinitrilo:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Heptanedinitrile (PubChem)
- ↑ 1,5-Dicyanopentane (Chemical Book)
- ↑ Heptanedinitrile (EPA)
- ↑ Pimelonitrile (ChemSpider)
- ↑ 1,5-Dicyanopentane (ChemSrc)
- ↑ a b 1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar)
- ↑ Bellamy, Anthony J.; Kerr, John B.; McGregor, Christopher J.; MacKirdy, Iain S. (1982). «Cyanomethylation versus reductive saturation and hydrodimerisation during the electroreduction of αβ-unsaturated nitriles in acetonitrile». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2): 161-167.
- ↑ Klein, D.A. (1971). «Nitrile synthesis via the acid-nitrile exchange reaction». J. Org. Chem. 36 (20): 3050-3051.
- ↑ Booth, Brian L.; Jibodu, Kehinde O.; Proenca, M. Fernanda (1976). «The synthesis and some reactions of N-methylnitrilium trifluoromethanesulphonate salts». J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1151-1153.
- ↑ Abu-Lebdeh, Y; Davidson, I. (2009). «New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries». J. Chem. Soc., Chem. Commun. 189: 576-579.
- ↑ Lithium rechargeable battery and lithium rechargeable battery pack (2005). Shimizu, R. et al. Patente US 7,776,475
- ↑ Jae-Young Lee; Mi-Ja Shim; Sang-Wook Kim (1996). «Characteristics of the DGEBA/MDA system modified with glutaronitrile». Materials Chemistry and Physics 44 (1): 74-78.
- ↑ POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH POLYCYANO COMPOUNDS (2014). Luo; Steven. Patente US 2014/0275403