Heptanodinitrilo
| Heptanodinitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| heptanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
pimelonitrilo 1,5-dicianopentano dicianuro de pentametileno pentano-1,5-dicarbonitrilo | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-(CH2)5-C≡N | |
| Fórmula molecular | C7H10N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 646-20-8[1] | |
| Número RTECS | MI9020000 | |
| ChemSpider | 12070 | |
| PubChem | 12590 | |
| UNII | 3D5H23A27Q | |
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C(CCC#N)CCC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 951 kg/m³; 0,951 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 217 g/mol | |
| Punto de fusión | −31 °C (242 K) | |
| Punto de ebullición | 175 °C (448 K) | |
| Presión de vapor | 9,1 × 10-3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,441 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 48 g/L | |
| log P | 0,05 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 385,15 K (112 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
hexanonitrilo heptanonitrilo | |
| dinitrilos |
glutaronitrilo adiponitrilo octanodinitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El heptanodinitrilo, también llamado pimelonitrilo o 1,5-dicianopentano, es un dinitrilo de fórmula molecular C7H10N2.[2]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el heptanodinitrilo es un líquido transparente incoloro.[3] Tiene una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,951 g/cm3), siendo su punto de ebullición 175 °C y su punto de fusión -31 °C. Su solubilidad en agua es de 48 g por L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,05, denota una solubilidad semejante en disolventes polares y apolares, como es el caso del 1-octanol dentro de estos últimos.[4][5][6]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con ácidos y bases fuertes, así como con agentes oxidantes y agentes reductores fuertes.[7]
Síntesis y usos
El heptanodinitrilo se puede sintetizar añadiendo 1,5-dicloropentano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 ºC; la reacción es exotérmica y la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 ºC.[8] Este dinitrilo puede ser también sintetizado por nitrosación del ácido azelaico, el cual pierde dos átomos de carbono de la cadena.[9] Asimismo, a partir de la reacción entre 1,5-dibromopentano y cianuro potásico se puede obtener heptanodinitrilo, en este caso con un rendimiento en torno al 90%.[10]
El complejo heptanodinitrilo/urea ha sido estudiado mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear de sólidos con el fin de dilucidar aspectos estructurales y dinámicos del complejo; dichos estudios sugieren que mientras la molécula de heptanodinitrilo parece ser estática, la del octanodinitrilo goza de mucha mayor movilidad.[11]
Por otra parte, se ha propuesto la utilización de este dinitrilo como disolvente orgánico en electrolitos que forman parte de dispositivos de almacenamiento de energía basados en litio.[12][13] Otro uso diferente del heptanonitrilo se basa en su capacidad para modificar monómeros de ciertos polímeros empleados como adsorbentes de metales disueltos en soluciones acuosas; por ejemplo, se ha planteado recuperar así el uranio disuelto en los océanos del mundo, que supone una cantidad mil veces mayor que la existente en los minerales terrestres.[14]
Precauciones
El heptanodinitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 112 °C. Es una sustancia irritante para la piel, ojos, membranas mucosas y aparato respiratorio.[7]
Véase también
Los siguientes nitrilos son isómeros del heptanodinitrilo:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Heptanedinitrile (PubChem)
- ↑ 1,5-Dicyanopentane (Chemical Book)
- ↑ Heptanedinitrile (EPA)
- ↑ Pimelonitrile (ChemSpider)
- ↑ 1,5-Dicyanopentane (ChemSrc)
- ↑ a b 1,5-Dicyanopentane 98%. Safety sheet (Alfa Aesar)
- ↑ Preparation of pimelonitrile (PrepChem)
- ↑ Smushkevich, Y.I.; Smushkevich, V.Y.; Usorov, M.I. (1999). «Efficient One Step Transformation of Carboxylic Acids to Nitriles with the Carbon Chain Shortened by One Carbon Atom». J. Chem. Res. (S) 7: 407.
- ↑ Route for 646-20-8 (Molbase)
- ↑ Aliev A.E.; Harris K.D.; Champkin P.H. (2005). «Structural and dynamic aspects of hydrogen-bonded complexes and inclusion compounds containing alpha,omega-dicyanoalkanes and urea, investigated by solid-state 13C and 2H NMR techniques.». J Phys Chem B 109 (49): 23342-50.
- ↑ Electrolyte additive for a lithium-based energy storage device (2016). Dippel, Christian. et al. Patente US 9,466,437
- ↑ Lithium rechargeable battery and lithium rechargeable battery pack (2005). Shimizu, R. et al. Patente US 7,776,475
- ↑ POWDER-BASED ADSORBENTS HAVING HIGH ADSORPTION CAPACITIES FOR RECOVERING DISSOLVED METALS AND METHODS THEREOF (2015). Janke; Christopher J.; et al. Patente US 201502316