Tosilo

El grupo tosilato unido a un grupo orgánico R.

Modelo de bolas y varillas del anión tosilato (p-CH₃C₆H₄SO₃⁻).

En química, grupo tosilo (abreviado Ts o Tos) es el nombre trivial, de uso común, para referirse al grupo p-toluenosulfonilo (p-CH₃C₆H₄SO₂−). Esto es, un átomo de azufre hexavalente unido a dos átomos de oxígeno, mediante dobles enlaces, y a un radical p-tolilo.

Tosilato es el término empleado habitualmente para referirse al grupo p-toluenosulfonato (p-CH₃C₆H₄SO₃−), y por extensión a sus sales y ésteres.

El anión tosilato es un excelente grupo saliente en reacciones de sustitución nucleófila.

Síntesis

Los tosilatos se preparan directamente a partir de la reacción entre el correspondiente alcohol, (orden de reactividad: primario > secundario, con terciarios no va bien), y cloruro de tosilo, en presencia de una base, habitualmente una amina como la trietilamina o la piridina, que neutraliza el HCl que se forma.

R−OH + Ts−Cl → R−OTs + HCl

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 
• W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.