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5-hexenonitrilo

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5-hexenonitrilo
Nombre IUPAC
hex-5-enonitrilo
General
Otros nombres 5-ciano-1-penteno
4-pentenil cianuro
Fórmula semidesarrollada CH2=CH-(CH2)3-C≡N
Fórmula molecular C6H9N
Identificadores
Número CAS 5048-19-1[1]​
ChemSpider 109837
PubChem 123222
C=CCCCC#N
InChI=1S/C6H9N/c1-2-3-4-5-6-7/h2H,1,3-5H2
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o de color amarillo pálido
Densidad 837 kg/m³; 0,837 g/cm³
Masa molar 9515 g/mol
Punto de fusión −64 °C (209 K)
Punto de ebullición 162 °C (435 K)
Presión de vapor 2,5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,426
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2,3 g/L
log P 1,29
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 313,15 K (40 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
5-hexinonitrilo
dinitrilos adiponitrilo
b-hidromucononitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 5-hexenonitrilo, llamado también 5-ciano-1-penteno y 4-pentenil cianuro,[2]​[3]​[4]​ es un nitrilo cuya fórmula molecular es C6H9N. Su estructura es similar que la del hexanonitrilo pero, a diferencia de éste, posee un doble enlace entre los carbonos 5 y 6.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 5-hexenonitrilo es un líquido incoloro o de color amarillo pálido con un olor característico.[5]​[4]​ Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,837 g/cm³). Tiene su punto de ebullición a 162 °C y su punto de fusión —valor teórico y no experimental— a -64 °C. Es muy poco soluble en agua, apenas 2 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,29, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[6]​[2]​

En cuanto a su reactividad, el 5-hexenonitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]​

Síntesis y usos

El 5-hexenonitrilo se puede sintetizar haciendo reaccionar 5-bromo-1-penteno con cianuro potásico en etilenglicol a 100 °C; el producto final, tras enfríarse y diluirse con agua, se extrae en éter etílico. El rendimiento de este procedimiento alcanza el 82%.[7]​ Asimismo, la reacción entre bromuro de alilo y acrilonitrilo, utilizando como mediador [CpFe(CO)2]2, es otra forma de elaborar 5-hexenonitrilo.[8]​ La transposición de Beckmann de la ciclohexanona oxima a ε-caprolactama, llevada a cabo en fase de vapor por medio de una unidad de reactor de impulsos acoplada a un cromatógrafo de gases, también produce 5-hexenonitrilo; como catalizador se puede emplear AlPO4–γAl2O3.[9]​ Por último, la fragmentación del compuesto de estaño 3-(tributilstannil)ciclohexanona oxima es otra alternativa para la síntesis de 5-hexenonitrilo.[10]​

En cuanto a sus usos, se ha propuesto la utilización del 5-hexenonitrilo para la «funcionalización» de polímeros, proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[11]​

En la naturaleza, este nitrilo ha sido identificado en Degenia velebitica, planta endémica europea del género Brassica.[12]​

Precauciones

Este compuesto es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 40 °C. Al arder puede emitir gases nocivos como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es un producto tóxico si se ingiere o inhala y su contacto provoca irritación en la piel y los ojos.[5]​

Véase también

Los siguientes nitrilos son isómeros del 5-hexenonitrilo:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 5-Hexenenitrile (ChemSpider)
  3. ↑ 5-Hexenenitrile (PubChem)
  4. ↑ a b 5-Hexenenitrile (Chemical Book)
  5. ↑ a b c 5-hexenenitrile. MSDS (AlfaAesar)
  6. ↑ 5-Hexenenitrile (EPA)
  7. ↑ Indane-2-mercaptoacetylamide disulfide derivatives useful as inhibitors of enkephalinase (1997). Gary A. Flynn, Douglas W. Beight, Alan M. Warshawsky, Shujaath Mehdi, John H. Kehne. Patente US5604221 A
  8. ↑ Thoma, G.; Giese, B. (1989). «Generation and synthetic use of alkyl radicals with [CpFe(CO)2]2 as mediator». Tetrahedron Letters 30 (22): 2907-2910. Consultado el 23 de marzo de 2017. 
  9. ↑ Costa, A.; Deya, P.M.; Sinisterra, J.V.; Marinas, J.M. (1980). «Vapor phase Beckmann rearrangement of the cyclohexanone oxime catalyzed by AlPO4–γAl2O3 Systems». Canadian Journal of Chemistry 58 (12): 1266-1270. Consultado el 23 de marzo de 2017. 
  10. ↑ Bakale, Roger P.; Scialdone, Mark A.; Johnson, Carl R. (1990). «Tin-directed Baeyer-Villiger and Beckmann fragmentations». J. Chem. Am. Soc. 112 (18): 6729-6731. Consultado el 23 de marzo de 2017. 
  11. ↑ POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP (2015). Luo, Steven; et al. Patente US 20150148489
  12. ↑ Mastelić, J.; Blažević, I.; Kosalec, I. (2010). «Chemical composition and antimicrobial activity of volatiles from Degenia velebitica, a European stenoendemic plant of the Brassicaceae family». Chem. Biodivers. 7 (11): 2755-2765. Consultado el 23 de marzo de 2017. 
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