Licorina

Licorina
Nombre IUPAC
	1,2,4,5,12b,12c-Hexahidro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pirrolo[3,2,1-de]fenantridina-1,2-diol
General
Fórmula estructural	Ver imagen
Fórmula molecular	C16H17NO4
Identificadores
Número CAS	476-28-8
ChEBI	6601
ChEMBL	CHEMBL400092
ChemSpider	65312
PubChem	72378
UNII	I9Q105R5BU
KEGG	C08532
	InChI InChI=InChI=1S/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9-4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8)17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1-2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1; Key: XGVJWXAYKUHDOO-DANNLKNASA-N
Propiedades físicas
Masa molar	28 731 g/mol
Punto de ebullición	548/−553 K (275/−826 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La licorina es un alcaloide cristalino tóxico encontrado en varias especies de plantas, tales como (Clivia miniata), Lycoris, y Narcissus. Puede resultar altamente venenoso, cuando no letal, si es consumido en cierta cantidad. Los síntomas de intoxicación por licorina son vómitos, diarrea y convulsiones.^[2] A pesar de ello, en ocasiones es utilizada medicinalmente, razón por la cual la popular Clivia miniata es cosechada.

Inhibe la síntesis de proteínas,^[3] y podría inhibir la biosíntesis de ácido ascórbico, a pesar de que los estudios existentes acerca de esto último son controversiales e inconcluyentes.

En la actualidad, este alcaloide es de algún interés en el estudio de ciertas levaduras, el principal organismo sobre el cual se ensaya.^[4]

Se ha observado que la licorina posee también propiedades antiinflamatoria^[5] y antitumoral,^[6] y muestra tener actividad contra la malaria^[7] y ciertos virus, como el de la polio^[8] y el virus del SARS.^[9]

La licorina también puede ser encontrada en los bulbos de narciso, los cuales a menudo son confundidos con cebollas.

Referencias

↑ Número CAS
↑ «Lycorine, definition at mercksource.com» (en inglés).
↑ Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). «Lycorine: a eukaryotic termination inhibitor?». J. Biol. Chem. 261 (2): 505-7. PMID 3001065.
↑ Garuccio I, Arrigoni O (1989). «[Various sensitivities of yeasts to lycorine]». Boll. Soc. Ital. Biol. Sper. (en italiano) 65 (6): 501-8. PMID 2611011.
↑ Yui S, Mikami M, Mimaki Y, Sashida Y, Yamazaki M. (2001). «Inhibition effect of Amaryllidaceae alkaloids, lycorine and lycoricidinol on macrophage TNF-alpha production (Japans)». Yakugaku Zasshi. 121 (2): 167-71. PMID 11218731.
↑ Liu J, Li Y, Tang LJ, Zhang GP, Hu WX. (2007). «Treatment of lycorine on SCID mice model with human APL cells.». Biomed Pharmacother. 61 (4): 229-34. PMID 17336028.
↑ Likhitwitayawuid K, Angerhofer CK, Chai H, Pezzuto JM, Cordell GA, Ruangrungsi N. (1993). «Cytotoxic and antimalarial alkaloids from the bulbs of Crinum amabile.». J Nat Prod. 56 (8): 1331-38. PMID 8229016.
↑ Hwang YC, Chu JJ, Yang PL, Chen W, Yates MV. (2008). «Rapid identification of inhibitors that interfere with poliovirus replication using a cell-based assay.». Antiviral Res. 77 (3): 232-6. PMID 18243348.
↑ Li SY, Chen C, Zhang HQ, Guo HY, Wang H, Wang L, Zhang X, Hua SN, Yu J, Xiao PG, Li RS, Tan X. (2005). «Identification of natural compounds with antiviral activities against SARS-associated coronavirus.». Antiviral Res. 67 (1): 18-23. PMID 15885816.

Datos: Q420314
Multimedia: Lycorine / Q420314

[1] Número CAS

[2] «Lycorine, definition at mercksource.com» (en inglés).

[3] Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). «Lycorine: a eukaryotic termination inhibitor?». J. Biol. Chem. 261 (2): 505-7. PMID 3001065.

[4] Garuccio I, Arrigoni O (1989). «[Various sensitivities of yeasts to lycorine]». Boll. Soc. Ital. Biol. Sper. (en italiano) 65 (6): 501-8. PMID 2611011.

[5] Yui S, Mikami M, Mimaki Y, Sashida Y, Yamazaki M. (2001). «Inhibition effect of Amaryllidaceae alkaloids, lycorine and lycoricidinol on macrophage TNF-alpha production (Japans)». Yakugaku Zasshi. 121 (2): 167-71. PMID 11218731.

[6] Liu J, Li Y, Tang LJ, Zhang GP, Hu WX. (2007). «Treatment of lycorine on SCID mice model with human APL cells.». Biomed Pharmacother. 61 (4): 229-34. PMID 17336028.

[7] Likhitwitayawuid K, Angerhofer CK, Chai H, Pezzuto JM, Cordell GA, Ruangrungsi N. (1993). «Cytotoxic and antimalarial alkaloids from the bulbs of Crinum amabile.». J Nat Prod. 56 (8): 1331-38. PMID 8229016.

[8] Hwang YC, Chu JJ, Yang PL, Chen W, Yates MV. (2008). «Rapid identification of inhibitors that interfere with poliovirus replication using a cell-based assay.». Antiviral Res. 77 (3): 232-6. PMID 18243348.

[9] Li SY, Chen C, Zhang HQ, Guo HY, Wang H, Wang L, Zhang X, Hua SN, Yu J, Xiao PG, Li RS, Tan X. (2005). «Identification of natural compounds with antiviral activities against SARS-associated coronavirus.». Antiviral Res. 67 (1): 18-23. PMID 15885816.

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