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Reducción de Bouveault-Blanc

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La reducción de Bouveault-Blanc es una reacción orgánica en el que un éster es reducido a su alcohol correspondiente en presencia de etanol absoluto y sodio metálico.[1][2][3]

The Bouveault-Blanc reduction
The Bouveault-Blanc reduction

Esta reacción es una alternativa económica y de gran escala al hidruro de litio y aluminio.

Mecanismo de reacción

El sodio es un metal que funciona como agente reductor de un solo electrón , es decir, el sodio metálico transfiere electrones de uno en uno. Cuatro átomos de sodio son necesarios para reducir completamente cada éster a su alcohol primario correspondiente. El producto secundario es el alcohol que se encuentra esterificado. El etanol sirve como una fuente de protones.

The mechanism of the Bouveault-Blanc reduction
The mechanism of the Bouveault-Blanc reduction

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Véase también

Referencias

  1. Bouveault, L.; Blanc, G. (1903). Compt. Rend. 136: 1676. 
  2. Bouveault, L.; Blanc, G. (1904). Bull. Soc. Chim. France 31: 666. 
  3. Adkins, H.; Gillespie, R. H. (1955). "Oleyl alcohol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 671.