1,1,1,3,3-pentaclorobutano

1,1,1,3,3-pentaclorobutano
Nombre IUPAC
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
General
Fórmula semidesarrollada	Cl3C-CH2-CCl2-CH3
Fórmula molecular	C4H5Cl5
Identificadores
Número CAS	21981-33-9​
ChemSpider	80420
PubChem	89123
SMILES CC(CC(Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl
InChI InChI=InChI=1S/C4H5Cl5/c1-3(5,6)2-4(7,8)9/h2H2,1H3 Key: FFBFEBDZFWMXBE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido
Densidad	1500 kg/m³; 1,5 g/cm³
Masa molar	20 330 g/mol
Punto de fusión	1 °C (274 K)
Punto de ebullición	202 °C (475 K)
Presión de vapor	0,4 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,502
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	3 mg/L
log P	4,42
Familia	Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	345 K (72 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos	1-clorobutano 2-clorobutano
dicloroalcanos	1,2-diclorobutano 1,4-diclorobutano 2,3-diclorobutano
policloroalcanos	2,2,3-triclorobutano 1,2,3,4-tetraclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano 1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₄H₅Cl₅. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con cinco átomos de cloro, tres de ellos unidos a un carbono terminal y otros dos al carbono 3 de la cadena.​​​

Propiedades físicas y químicas

El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano tiene una densidad aproximada ρ = 1,500 g/cm³, un 50% mayor que la del agua. Tiene su punto de ebullición a 202 °C y su punto de fusión a 1 °C, si bien ambos valores son estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,42, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble.​

Síntesis

El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano puede prepararse por telomerización de cloruro de vinilideno con 1,1,1-tricloroetano, o de 2-cloropropeno con tetraclorometano en presencia de pentacarbonilo de hierro.​ En ambos casos se obtiene una mezcla de tres telómeros y la selectividad hacia el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano (que es el producto de adición 1:1) es insuficiente para que este procedimiento tenga interés económico. Para conseguir un rendimiento elevado la adición de tetraclorometano a 2-cloropropeno se lleva a cabo en presencia de una sal de cobre y una amina, la cual puede ser primaria, secundaria, terciaria o una ciclohexilamina. Por ejemplo se puede emplear cloruro de cobre (I) como sal e isopropilamina.​

Otra vía de síntesis es por reacción de tetraclorometano y 2-cloro-1-propeno en presencia de, al menos, un compuesto de cobre (I) o cobre (II) como catalizador de la telomerización. Un disolvente polar en la mezcla de reacción mejora el procedimiento, y una amina, una amida o un óxido de trialquilfosfina puede estar presente como co-catalizador.​ Si en esta reacción se utilizan líquidos iónicos y/o compuestos con al menos dos átomos de nitrógeno —uno tricoordinado y al menos otro tetracoordinado— el grado de conversión es próximo al 85%.​

Usos

El 1,1,1,3,3,-pentaclorobutano es precursor del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, sustituto de los clorofluoroalcanos líquidos prohibidos por el Protocolo de Montreal.​ La hidrofluoración de este cloroalcano tiene lugar con fluoruro de hidrógeno en presencia de un haluro del grupo IVa o Va de la tabla periódica como catalizador (por ejemplo, pentacloruro de antimonio). La temperatura óptima para esta reacción es entre 80 °C y 130 °C.​

Referencias

• Datos: Q83046732