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1,2,3,4-tetraclorobutano

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1,2,3,4-tetraclorobutano
Nombre IUPAC
1,2,3,4-tetraclorobutano
General
Fórmula semidesarrollada ClCH2-CHCl-CHCl-CH2Cl
Fórmula molecular C4H6Cl4
Identificadores
Número CAS 28507-96-2[1]​
ChEBI 143857
ChemSpider 17803
PubChem 18854
C(C(C(CCl)Cl)Cl)Cl
InChI=InChI=1S/C4H6Cl4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-4H,1-2H2
Key: IXZVKECRTHXEEW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido / Sólido blanco
Densidad 1693 kg/m³; 1,693 g/cm³
Masa molar 19 590 g/mol
Punto de fusión 0/73 °C (273/346 K)
Punto de ebullición 94/102 °C (367/375 K)
Presión de vapor 0,25 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,478
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,089 g/L
log P 3,02
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 357 K (84 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorobutano
2-clorobutano
dicloroalcanos 1,2-diclorobutano
1,4-diclorobutano
policloroalcanos 2,2,3-triclorobutano
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
1,1,2,2,3,3,4,4-octaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1,2,3,4-tetraclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H6Cl4. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro en cada una de las cuatro posiciones de la cadena carbonada.[2]​[3]​[4]​[5]​ Los carbonos 2 y 3 son asimétricos, por lo que existen varios enantiómeros de este compuesto.

Propiedades físicas y químicas

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Los isómeros ópticos del 1,2,3,4-tetraclorobutano, formas D-, L- y meso- tienen propiedades físicas muy dispares. La forma meso- es sólida, con punto de fusión a 72 °C y punto de ebullición (a una presión de 22 mmHg) de 102 °C. Por el contrario, la forma DL- es líquida con punto de fusión de 0 °C o inferior y punto de ebullición (a 22 mmHg) de 94 °C.[6]​[7]​

El 1,2,3,4-tetraclorobutano tiene una densidad ρ = 1,693 g/cm³.[4]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,02, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble, en proporción de 89 mg/L.[3]​

Síntesis

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El butadieno y el cloro se combinan fácil y suavemente para producir las diversas formas de 1,2,3,4-tetraclorobutano. Sin embargo, a menos que la reacción se realice a temperaturas extremadamente bajas, el producto mayoritario es la forma líquida (DL-), cuando es preferible producir la forma sólida (meso-). La operación a baja temperatura implica la refrigeración continua de la reacción —que es exotérmica—, así como la dificultad en la manipulación ocasionada por la congelación del tetraclorobutano sólido formado. Para obviar este problema, la cloración se puede hacer en un medio líquido y empleando un catalizador de pentacloruro de amonio y cloruro férrico; así se obtiene un elevado rendimiento de 1,2,3,4-tetraclorobutano, predominantemente en la forma sólida.[8]​

Otra vía de síntesis del 1,2,3,4-tetraclorobutano es por cloración de 3,4-dicloro-1-buteno, pudiéndose utilizar también cloruro férrico como catalizador.[7]​ Por su parte, la forma meso- se sintetiza por cloración de trans-1,4-dicloro-2-buteno en presencia de óxido nítrico a alta temperatura; dicha temperatura puede reducirse incorporando el cloro a un disolvente orgánico como dimetilformamida.[9]​ En vez de óxido nítrico esta reacción puede llevarse a cabo usando molibdeno como catalizador.[10]​

Es posible convertir la forma DL- de este cloroalcano a la forma meso-, lo que se efectúa en fase vapor a temperaturas en el rango de 100 °C-525 °C, en presencia de un catalizador de cloruro de zinc.[11]​

Usos

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El 1,2,3,4-tetraclorobutano se emplea en la producción de 2,3-dicloro-1,3-butadieno, utilizado en la manufactura del caucho de policloropreno. Para ello se lleva a cabo una doble deshidrocloración de este compuesto usando metanol como disolvente y un álcali como hidróxido de sodio o de potasio. La reacción tiene lugar en atmósfera de nitrógeno a una temperatura en el rango de 50 °C - 100 °C.[12]​ Análogamente, el 1,2,3,4-tetraclorobutano se usa en la síntesis de hexafluoro-1,3-butadieno, útil como gas para grabado en semiconductores,[13]​ y en la del precursor del mismo 1,2,3,4-tetraclorohexafluorobutano.[14]​ También se han preparado derivados tiocianados de este cloroalcano que tienen aplicación como insecticidas.[15]​

Por otro lado, el 1,2,3,4-tetraclorobutano es un metabolito que ha sido detectado en saliva humana.[16]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,2,3,4-Tetrachlorobutane (PubChem)
  3. ↑ a b 1,2,3,4-Tetrachlorobutane (ChemSpider)
  4. ↑ a b «1,2,3,4-Tetrachlorobutane (GESTIS)». Archivado desde el original el 16 de diciembre de 2019. Consultado el 16 de diciembre de 2019. 
  5. ↑ 1,2,3,4-Tetrachlorobutane (Chemical Book)
  6. ↑ Preparation of 2,3-dichloro-1,3-butadiene by dehydrochlorination of 1,2,3,4-tetrachlorobutane (1948). Eberly, K.C.; Reid, R.J. Patente US2626964A
  7. ↑ a b Method and apparatus for producing 1,2,3,4-tetrachlorobutane (2019). 克己三神 陽介福地 慎也小黒 小林浩 Patente WO2019181439A1
  8. ↑ Preparation of solid tetrachlorobutane (1944). Radcliffe, M.R.; Best, C.E. Patente US2445729A
  9. ↑ Method of preparing meso-1,2,3,4-tetrachlorobutane (1978). Самвел Карапетович Акопян; Юрий Асканазович Котикян; Смбат Миракович Миракян; Гурген Торгомович Мартиросян Patente SU785290A1
  10. ↑ Mo catalyzed chlorination of dichlorobutenes (1975). Lovelace, B.J. Patente US4034049A
  11. ↑ Conversion of liquid to solid tetrachlorobutane (1947). Eberly, K.C.; Reid, R.J. Patente US2560025A
  12. ↑ An improved process for the preparation of 2,3,-dichloro 1,3,butadiene from 1,3 butadiene (2010) Parekh, M.B. Patente WO2011058575A1
  13. ↑ Method for producing hexafluoro-1,3-butadiene (2007). Ohno, H.; Ohi, T. Patente WO2007125972A1
  14. ↑ Method for producing 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane (2007). Ohno, H.; Ohi, T. Patente WO2007125975A1
  15. ↑ Thiocyanated derivative of tetrachlorobutane (1950). Johnson, H.L.; Stuart, A.P. Patente US2573973A
  16. ↑ Taware, R., Taunk, K., Pereira, J.A.M. et al. (2018). «Volatilomic insight of head and neck cancer via the effects observed on saliva metabolites». Scientific Reports 8: 17725. Consultado el 16 de diciembre de 2019. 
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