2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano
| 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Diclorodimetilhexano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-ClC(CH3)-(CH2)2-CCl(CH3)-CH3 | |
| Fórmula molecular | C8H16Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 6223-78-5[1] | |
| ChemSpider | 72589 | |
| PubChem | 80360 | |
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CC(C)(CCC(C)(C)Cl)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 1033 kg/m³; 1,033 g/cm³ | |
| Masa molar | 18 312 g/mol | |
| Punto de fusión | 67,5 °C (341 K) | |
| Punto de ebullición | 194 °C (467 K) | |
| Presión de vapor | 0,6 hPa | |
| Índice de refracción (nD) | 1,444 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 7 mg/L | |
| log P | 3,84 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 341 K (68 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorooctano | |
| dicloroalcanos |
2,3-diclorobutano 1,2-dicloro-2-metilpropano 3,3-dicloropentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano, o simplemente diclorodimetilhexano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H16Cl2. Es un haloalcano no lineal de ocho carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos a carbonos terciarios.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas
[editar]A temperatura ambiente, el 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano es un sólido blanco cuyo punto de fusión es 67,5 °C y su punto de ebullición (estimado) es de 194 °C. Posee una densidad de aproximadamente 1,033 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,84, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[3][4]
El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano puede ser incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
[editar]El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano se puede sintetizar por hidrocloración y cloración de una materia prima que contenga entre un 50% y un 100% de 3,4-dimetilhexenos. Para la hidrocloración se hace fluir cloro por la materia prima líquida en presencia de cloruro de zinc, cloruro de aluminio o cloruro de titanio (IV). Los productos resultantes son clorinados con cloruro de aluminio; dicha cloración —o bien la cloración directa de la materia prima— se puede llevar a cabo con cloro bajo la acción de rayos actínicos. El producto resultante se pone en contacto con cloruro de aluminio antes de su purificación.[6]
También se puede preparar 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano tratando 2,5-dimetilhexano, ácido sulfúrico y cloruro de terc-butilo con cloruro de hidrógeno gaseoso.[7]
Otra vía de síntesis es por reacción de 2,5-dimetilhexano-2,5-diol con ácido clorhídrico concentrado.[8] Con este procedimiento se llega a alcanzar un rendimiento del 97%.[9]
Usos
[editar]El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano tiene utilidad como intermediario para preparar derivados difuncionales tales como diácidos, dialcoholes o diamidas que se usan como monómeros en la fabricación de polímeros.[10][7] En relación con esto, puede actuar como iniciador en la oligomerización de isobuteno, formando parte de un sistema con cloruro de estaño (IV) en diclorometano.[11]
El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano también se emplea en la síntesis del fármaco bexaroteno, antineoplásico que se utiliza para el tratamiento de algunos tipos de cáncer. Reacciona con tolueno y cloruro de aluminio para dar 1,2,3,4-tetrahidro-1,1,4,4,6-pentameilnaftaleno, precursor de este medicamento.[12] Dicho precursor también se usa en la elaboración de ciertos retinoides identificados como agonistas de receptores X retinoides para evaluación en el tratamiento de la diabetes mellitus no dependiente de insulina (tipo II).[13]
Precauciones
[editar]El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]
Véase también
[editar]El siguiente compuesto es isómero del 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano:
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexane (PubChem)
- ↑ a b 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexane (ChemSpider)
- ↑ a b 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexanee (Chemical Book)
- ↑ a b 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexane. Safety sheet (DC Fine Chemicals)
- ↑ Production of 2,5-Dichloro-2,5-Dimethyl-Hexane (1967) Marrian, S.F. Patente GB1184078A
- ↑ a b Dihalogenation of doubly branched alkanes (1975) Schneider, A. Patente US3980724A
- ↑ Catalyst system for the polymerization of alkenes to polyolefins (2000) Miller, S.A.; Bercaw, J.E. Patente US6469188B1
- ↑ A-((e)-2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-napthalenyl)-1-propenyl)benzoic acid analogs and method of manufacture and and use thereof (2006) Collins, M.D.; Curley, Jr. R.W.; Clagett-Dame, M.; Abzianidze, V.V. Patente WO2007005568A1
- ↑ Dihalogenation of branched alkanes (1969) Schnerider, A. Patente US3679758A
- ↑ New Polymers and copolymers and method and initiation system for their preparation (1990) Lukas, R.; Toman, L.; Mrazek, Z.; Pradova, O.; Pacovsky, V.; Kubanek, V.; Doleza, V. Patente EP0436775A2l
- ↑ Bexarotene. Pharmaceutical Substances.
- ↑ Faul, M.M.; Ratz, A.M.; Sullivan, K.A.; Trankle, W.G.; Winneroski, L.L. (2001). «Synthesis of Novel Retinoid X Receptor-Selective Retinoids». J. Org. Chem. 66 (17): 5772-5782. Consultado el 15 de enero de 2020.
