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2,5-dimetil-2,5-hexanodiol

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2,5-dimetil-2,5-hexanodiol
Nombre IUPAC
2,5-dimetilhexano-2,5-diol
General
Otros nombres 1,1,4,4-tetrametil-1,4-butanodiol
Dimetilhexanodiol
Fórmula semidesarrollada CH3-C(CH3)(OH)-(CH2)2-C(CH3)(OH)-CH3
Fórmula molecular C8H18O2
Identificadores
Número CAS 110-03-2[1]​
ChEMBL CHEMBL1476371
ChemSpider 7740
PubChem 8031
UNII 3PNB2S8721
CC(C)(CCC(C)(C)O)O
InChI=InChI=1S/C8H18O2/c1-7(2,9)5-6-8(3,4)10/h9-10H,5-6H2,1-4H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Olor Inodoro
Densidad 898 kg/m³; 0,898 g/cm³
Masa molar 14 613 g/mol
Punto de fusión 89 °C (362 K)
Punto de ebullición 214 °C (487 K)
Presión de vapor 0,0328 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,453
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 140 g/L
log P 0,8
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 399 K (126 °C)
Temperatura de autoignición 693 K (420 °C)
Compuestos relacionados
dioles 2,2-dimetil-1,3-butanodiol
2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol
2,5-hexanodiol
polioles 1,2,8-octanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol y del etohexadiol y, al igual que este último, su cadena carbonada no es lineal.

Propiedades físicas y químicas

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El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol es un sólido blanco inodoro que se presenta en forma de prismas o escamas. Tiene su punto de fusión a 87-91 °C y su punto de ebullición a 214 °C; a una presión de solo 15 mmHg hierve a 118 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,898 g/cm³.[2]​[3]​

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,8, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua. En consecuencia, es muy soluble en etanol, benceno caliente y cloroformo, y soluble en agua (a razón de 140 g/L) y acetona. En cambio, es insoluble en tetracloruro de carbono y queroseno.[4]​[5]​

En cuanto a reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.[6]​

Síntesis y usos

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El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol se sintetiza por hidrogenación de 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol en presencia de paladio (0,25%) sobre Al2O3. El rendimiento de este proceso es del 98,5%. A su vez, el 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol se obtiene por reacción entre acetileno y acetona en una suspensión de isobutóxido de potasio y xileno.[7]​ Análogamente, se puede producir 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol por hidrogenación con níquel Raney del 2,5-dimetil-3-etilen-2,5-diol; este compuesto se forma previamente también por reacción entre acetileno y acetona con un catalizador de isobutanol potásico en disolución de o-xileno.[8]​

Otra vía de síntesis procede de la hidratación aerobia del 2,5-dimetil-1-hexeno o de su isómero 2,5-dimetil-2-hexeno. En este procedimiento, el sistema de reacción consta de un complejo de ftalocianina de hierro, borohidruro de sodio y oxígeno molecular,[9]​ lográndose rendimientos del 41-52%.[10]​[11]​

Por su parte, la deshidratación del 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol proporciona 2,5-dimetil-2,4-hexadieno, intermediario útil en la preparación de otros compuestos orgánicos. Para ello se pone en contacto el diol con un catalizador de arcilla de montmorillonita a una temperatura de entre 200 °C y 300 °C (preferiblemente a 240-275 °C); el rendimiento aumenta cuando el proceso tiene lugar en metanol.[12]​

El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol se ha empleado para la alquilación selectiva de tetrazoles mononucleares en ácido perclórico o sulfúrico, propiciando de esta forma la síntesis de nuevos tetrazoles binucleares N-sustituidos y sus sales.[13]​ También se ha estudiado su reacción con benceno o sus derivados, en presencia de ácido tríflico, para formar tetralinas sustituidas.[14]​ Por último, este diol se ha utilizado en la síntesis de compuestos heterocíclicos de boro mixtos de seis y siete miembros con enlaces intramoleculares N→B.[15]​

Precauciones

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El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol provoca irritación grave en los ojos. Es un compuesto combustible que tiene el punto de inflamabilidad a 126 °C y la temperatura de autoignición a 420 °C.[6]​

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol:

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (ChemSpider)
  3. ↑ 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (Molbase)
  4. ↑ 2,5-Hexanediol, 2,5-dimethyl- (PubChem)
  5. ↑ 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (Chemical Book)
  6. ↑ a b 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol. Safety Data Sheet (Alfa Aesar)
  7. ↑ Method for preparing acetylene alcohols and their secondary products. Brunner, M. et al. (1999) Patente EP1161407B1
  8. ↑ One-step synthesizing process of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol (1999) Patente CN1247181A
  9. ↑ Hashimoto, T.; Hirose, D.; Taniguchi, T. (2014). «Direct Synthesis of 1,4‐Diols from Alkenes by Iron‐Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation». Angewandte Chemie - International Edition 53 (10): 2730-2734. Consultado el 2 de noviembre de 2018. 
  10. ↑ Synthesis Route for 110-03-2 a (Molbase)
  11. ↑ Synthesis Route for 110-03-2 b (Molbase)
  12. ↑ Dehydration of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol. Petrocine, D.V.; Harmetz, R. (1983) Patente US4507518A
  13. ↑ Gaponik, P.N.; Voitekhovich, S.V.; Lyakhov, A.S. (2000). «Selective synthesis of binuclear N-substituted tetrazoles and tetrazolium salts». Chemistry of Heterocyclic Compounds 36 (3): 326-333. Consultado el 2 de noviembre de 2018. 
  14. ↑ Ledneczki, I.; Forgo, P.; Molnár, A. (2007). «Fused Polycyclic Hydrocarbons Through Superacid-Induced Cyclialkylation of Aromatics». Catalysis Letters 119 (3-4). Consultado el 2 de noviembre de 2018. 
  15. ↑ Goyal, S.; Mishra, S.; Singh, A. (2009). «Synthesis and Spectroscopic Characterization of the First Mixed Six-and Seven-Membered Heterocyclic Boron Compounds With Intramolecular N→B Bond». Main Group Metal Chemistry 32 (2): 55-64. Consultado el 2 de noviembre de 2018. 


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