Acetato de isoamilo
| Acetato de isoamilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| acetato de 3-metilbutilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
isopentil acetato aceite de banana isopentil etanoato esencia de pera 3-metilbutil acetato 3-metilbutil etanoato | |
| Fórmula estructural | CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 | |
| Fórmula molecular | C7H14O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-92-2[1] | |
| ChEBI | 31725 | |
| ChEMBL | CHEMBL42013 | |
| ChemSpider | 29016 | |
| UNII | Z135787824 | |
| KEGG | C12296 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido incoloro | |
| Densidad | 876 kg/m³; 0,876 g/cm³ | |
| Masa molar | 130,19 g/mol | |
| Punto de fusión | 195 K (−78 °C) | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
3
1
0
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| Riesgos | ||
| Inhalación | irrita la nariz | |
| Más información | figura en la Lista de Substancias Peligrosas | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El acetato de isoamilo, denominado también aceite de plátano o aceite de banana,[2] es un compuesto orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster del alcohol isoamílico y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante.[3] La denominación aceite de banana o aceite de plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos.[2]
Síntesis
[editar]El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente,[4] mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer) entre el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial tal y como se muestra:
Generalmente se suele emplear ácido sulfúrico como catalizador de la reacción de síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas también como catalizador.
Propiedades
[editar]Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta). Es un líquido muy inflamable. Dependiendo de la concentración con la que se presente posee un ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se refiere por regla general a una solución de acetato de isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lácteos.[3]
Usos
[editar]El principal uso del acetato de isoamilo es como aromatizante(55%) de ciertos productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (18%) (por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas (22%). Se emplea como feromona que es capaz de atraer a las abejas melíferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los primeros tiempos de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.
También se usa como saborizante artificial a banana principalmente en algunas golosinas como chicles.
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ a b McGee, Harold. On Food and Cooking. 2003, Scribner, New York.
- ↑ Isoamyl Acetate, Occupational Safety and Health Administration
Véase también
[editar]- Acetato de etilo
- Propionato de isobutilo - Sabor del ron
- Isovalerianato de isoamilo - Sabor de las manzanas
| Control de autoridades |
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Datos: Q221307
Multimedia: Isoamyl acetate / Q221307