1-butanamina
Apariencia
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1-Butanamina | ||
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Nombre IUPAC | ||
1-butanamina | ||
General | ||
Otros nombres | n-butilamina | |
Fórmula molecular | C4H11N | |
Identificadores | ||
Número CAS | 109-73-9[1] | |
Número RTECS | EO2975000 | |
ChEBI | 43799 | |
ChEMBL | CHEMBL13968 | |
ChemSpider | 7716 | |
DrugBank | DB03659 | |
PubChem | 8007 | |
UNII | N2QV60B4WR | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro | |
Densidad | 740 kg/m³; 0,74 g/cm³ | |
Masa molar | 73,41 g/mol | |
Punto de fusión | −50/273,15 K (−323/0 °C) | |
Punto de ebullición | 77,8/273,15 K (−195/0 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 10.59[2] pKa | |
Solubilidad en agua | miscible | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | −12/273 K (−285/0 °C) | |
Temperatura de autoignición | 312/273 K (39/0 °C) | |
Frases R | R11 R20/21/22 R35 | |
Frases S | S1/2 S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45 | |
Riesgos | ||
Ingestión | Tos, vértigo, náuseas, pérdida del conocimiento, vómitos.[3] | |
Inhalación | Sensación de quemazón, tos, vértigo, pérdida del conocimiento.[3] | |
Piel | Enrojecimiento, aspereza, quemaduras cutáneas, sensación de quemazón, ampollas.[3] | |
Ojos | Dolor, quemaduras, pérdida de visión.[3] | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La 1-butanamina o n-butilamina es una amina primaria con fórmula molecular C4H11N.
Síntesis
[editar]1) A partir de butanamida o butanonitrilo
[editar]La reducción de butanamida o butanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-butanamina.[4]
2) A partir de pentilamida
[editar]Como producto de la reacción de la pentanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-butanamina y dióxido de carbono.[4]
3) A partir de butanal
[editar]El butanal al reaccionar con el amoníaco produce 1-butilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H2/Ni0 o HNa se sintetiza la 1-butanamina.[4]
4) A partir de halogenuros de n-propilo
[editar]La 1-butanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-butilo (P.Ej.: 1-clorobutano o 1-bromobutano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.[4]
Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ↑ a b c d n-butilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.
- ↑ a b c d McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0.