Cocaína

Cocaína
Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,2R,3S,5S)-3- (benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1] octano-2-carboxilato de metilo
Identificadores
Número CAS	50-36-2
Código ATC	N01BC01 Plantilla:V03
PubChem	5760
DrugBank	APRD00080
ChEBI	27958
Datos químicos
Fórmula	C17H21NO4
Peso mol.	303.35 g/mol
Farmacocinética
Metabolismo	Hepático
Vida media	6 horas
Excreción	Vía renal
Datos clínicos
Vías de adm.	Oral y parenteral.

La cocaína es un alcaloide que se obtiene de la planta de coca. Es un estimulador del sistema nervioso y supresor del hambre, era usado en medicina como anestésico, incluso en niños, específicamente en cirugías de ojos y nariz pero actualmente esta prohibido. Actualmente en la mayoría de los países la cocaína es una popular droga recreacional prohibida.

Origen

Se extrae de la planta de la coca (quechua:kuka), una especie de singular importancia cuyas plantas son cultivadas en América del Sur (Colombia, Perú, Bolivia, norte de Argentina), así como en la isla de Java y en la India. Sus hojas se mastican como estimulante para resistir diferentes inclemencias, tales como el apunamiento o soroche, también llamado mal de las alturas. Dichas hojas poseen 14 alcaloides naturales dentro de los cuales cabe distinguir la blobulina, es un cardiotónico que regula la carencia de oxígeno en el ambiente, mejorando la circulación sanguínea y, como se indicó antes, evitando así el mal de las alturas. Sin embargo, el alcaloide más conocido es la cocaína, el cual, consumido a través de masticar la coca, tiene propiedades anestésicas y analgésicas.

Efectos que produce

La cocaína es un estimulante que funciona mediante la modulación de la dopamina, un neurotransmisor que se encuentra en ciertas zonas y neuronas del cerebro. Ha sido llamada la droga de los años ochenta y noventa por su gran popularidad y uso durante esas décadas. Sin embargo, la cocaína no es una droga nueva. En realidad, existe desde hace más de 100 años, mientras que las hojas de la coca se han usado durante miles de años y no como un potente estimulante recreativo, sino como hierba medicinal y para la elaboración de infusiones.

A mediados del siglo XIX, se extrajo por primera vez la cocaína pura de la hoja de la planta Erythroxylon, que crece principalmente en Perú y Bolivia. A principios del siglo XX, la cocaína se convirtió en el ingrediente principal en la mayoría de los tónicos y elíxires que se crearon para tratar numerosas enfermedades, incluyendo el Vin Mariani. En la actualidad es una droga clasificada bajo la Lista I​ en Estados Unidos ("Schedule I") junto con otras sustancias como el LSD. Su status ilegal impide su uso en humanos bajo cualquier circunstancia, aunque tenga usos médicos y en otros países como Reino Unido se use por ejemplo como anestesia local en ciertos tipos de cirugías de los ojos, oídos y garganta. Su efecto estimulante es muy inferior en potencia y duración al de la anfetamina, aunque esta última sí tenga un estatus legal en Estados Unidos.

Básicamente hay dos formas químicas de la cocaína: las sales y los cristales de cocaína (como base libre). El clorhidrato, la forma más común del polvo de cocaína, se disuelve en agua, y cuando se abusa, puede ser usada en forma intravenosa (en la vena) o intranasal (por la nariz). La base libre se refiere a un compuesto que no ha sido neutralizado por ácido para producir la sal correspondiente. Esta forma de la cocaína se puede fumar, ya que no se descompone como sí lo hace el clorhidrato.

La cocaína usualmente se vende en la calle ilegalmente en forma de un polvo blanco, fino y cristalino. Los traficantes generalmente la mezclan con otras sustancias, tales como maicena, talco o azúcar; o con ciertas drogas como la procaína (un anestésico local de estructura química parecida), o con otros estimulantes, como las anfetaminas (por ejemplo, metanfetamina). También se vende en una forma llamada "crack", roca, y bazuco (en Colombia y el Caribe), "Paco" en Argentina o Pasta Base o Lata en Uruguay, en forma de piedrecitas blancas o amarillas procesada con amoníaco o bicarbonato de sodio, que generalmente se fuma en pipa de vidrio, en papel de aluminio o en pipas artesanales conocidas en la jerga (en España) del adicto como "pipote", "lata" en Uruguay y en Colombia como "borretes". Esa forma es muy popular en las clases media y baja y causa más adicción que la forma cristalina. ^{[cita requerida]}

Esta droga se conoce vulgarmente como: Coca, cataforesis, perico, grasa, aguacate, manteca, pasta, frula, merca, camerusa, pala, pichi, papa, papuza, merluza, sniff, sniper, tecla, gambas blancas, farlopa, farla, yeyo... además de otras muchas denominaciones dependiendo de la zona.

Crack

Los efectos son inmediatos y consisten en una elevación de la autoestima y la confianza en uno mismo, acompañado de una gran locuacidad, excitación (pudiendo llegarse a una irritabilidad extrema). El efecto dura relativamente poco tiempo (unos 30-60 minutos) y, en cuanto empieza a declinar, el sujeto experimenta ansiedad por recibir otra dosis. A largo plazo, su uso descontrolado produce adicción, desórdenes mentales e, incluso, la muerte, bien sea por efectos fisiológicos directos, o bien por inducción al suicidio o por haber provocado algún accidente.

Ocurrencia y elaboración

La cocaína es un alcaloide que se obtiene de la hoja de coca, planta que crece en Sudamérica, de la cual existen 200 variedades de las cuales solo 4 producen dicho alcaloide:

• Erythroxylum coca o coca boliviana: originaria de Perú y Bolivia.

• Erythroxylum coca variedad ipadu o coca del amazonas: orginaria de zonas cercanas al río Amazonas

• Erythroxylum novo granatense o coca colombiana: originaria de Colombia y Ecuador.

• Erytrhoxylum truxillense o coca de Trujillo: originaria de la vertiente oriental de la cordillera de los Andes y el Perú.

El contenido de alcaloides en la planta está entre 0,1 y 0,8 %, el componente principal es la cocaína. La fórmula química de la cocaína es benzoilecgonina metil éster levógira o también (2R,3S)-3-benzoil-2-carboxil-oxitropano metil éster y tiene fórmula empírica C₁₇H₂₁NO₄. Además contiene cinamilcocaina, benzoilecgonina, trujillina, así como el alcaloide anexo tropacaína. La planta de la coca es cultivada en Sudamérica y Java en alturas entre 600 a 1.000 metros. Los principales países de cultivo son Colombia, Perú, Bolivia e Indonesia.

Para la elaboración y consumo de la cocaína se conocen diferentes métodos y preparaciones: pasta base de cocaína (diferente de la "pasta de coca", en venta libre y legal en todo el mundo, que no es más que la hoja de coca inofensiva mezclada con ceniza o cal y que contiene un porcentaje inferior al 0.8 % del alcaloide cocaína), hidrocloruro de cocaína y alcaloide de cocaína; cada uno presenta diferentes niveles de potencia e intoxicación, debido a los variados niveles de pureza. Una de las formas más comunes para su uso y consumo es el crack, que es un alcaloide de la cocaína que se extrae de una sal en polvo mezclándola con bicarbonato sódico y secándola en pequeñas piedras. El crack difiere de otras formas de cocaína por ser fácilmente vaporizable y cuando se inhala sus efectos son muy rápidos.

Se necesitan una gran variedad de químicos para su producción como según la forma en que se requiera su extracción o se puede usar esta lista como a escala para llegar su forma más pura y refinada:

a) Producción de pasta base de cocaína: queroseno, gasolina u otros disolventes orgánicos parecidos; alcalis, por ejemplo carbonatos de sodio, potasio o calcio, hidróxido de sodio u óxido de calcio; ácidos, por ejemplo: el sulfúrico.

b) Producción de cocaína base: oxidantes, por ejemplo: permanganato de potasio o peróxido de hidrógeno; ácido sulfúrico; alcalis, por ejemplo: solución acuosa de amoniaco.

c) Producción de clorhidrato de cocaína: solventes orgánicos, por ejemplo: éter etílico, acetona, metiletilcetona o tolueno; ácido clorhídrico.

Para la preparación de la pasta báse de cocaína, se procede a la alcalinización de la hoja de coca, secado, extracción con solvente orgánico (Kerosene), precipitación con ácido fuerte (ácido sulfúrico), disolución del residuo en agua y precipitación última con álcalis.

Historia

Los primeros arbustos de coca fueron llevados en 1750 de Sudamérica hacia Europa. En 1859 se alcanzó por primera vez el aislamiento del alcaloide por Albert Niemann. En 1898 se logró la explicación de la constitución y en 1902 la síntesis por Richard Willstätter. Desde 1879 se empleó la cocaína para tratar la dependencia en morfina. Hacia 1884 se empezó a usar como anestésico en clínicas en Alemania. Aproximadamente al mismo tiempo Sigmund Freud escribió sobre sus efectos en su obra Über Coca (sobre la coca).

“El efecto psicológico de la Cocainum mur en dosis de 0,05 a 0,10 gramos consiste en la excitación y la euforia retenida, la que no se diferencia mucho de la euforia de las personas sanas. Falta totalmente el sentimiento de alteración que acompaña a la excitación por alcohol, también falta el efecto característico inmediato del alcohol de ansiedad. Se tiene la sensación de incremento del autocontrol, se siente gran vigor y de capacidad de trabajo. Pero si se trabaja se extraña la excelente y elegante excitación e incremento de las fuerzas intelectuales por alcohol, té o café. Se es simplemente normal y se tiene pronto el esfuerzo de creer que se está bajo el efecto de algo.”

Cronología de la relación de Sigmund Freud y la cocaína

​ En 1858,la expedición de la fragata Novara da la vuelta al mundo y a su regreso lleva hojas de coca a Europa. Mantegazza en 1859 ensalza las virtudes de la coca. Al año siguiente Albert Niemann describe la operación que permite aislar un alcaloide de la coca, y lo bautiza con el nombre de cocaína. Tres años después, Schroff da cuenta del efecto insensibilizador de la cocaína en la lengua.

En 1880,la cocaína es incluida en la lista oficial de drogas de la farmacopea de los Estados Unidos. Ese mismo año Von Anrep informa sobre la acción de la cocaína en los animales. Bentley y Palmer informan acerca del tratamiento del hábito de la morfina por medio de la cocaína en la Detroit Therapeutic Gazette.

Tres años más tarde Theodor Aschenbrandt cuenta sus experimentos en la aplicación de la cocaína a los soldados. Freud lee su artículo.

En abril de 1884, Freud escribe a su prometida: "ahora juego con un proyecto". Ha leído los informes norteamericanos y ha quedado impresionado por el artículo de Aschenbrandt. Poco tiempo después (el 30 de abril) Freud ingiere cocaína por primera vez. En mayo Freud empieza a tratar con cocaína a su amigo Ernst von Fleischl-Marxow, adicto a la morfina. El 19 de junio Freud escribe a su prometida para decirle: "ayer noche terminé 'Über Coca'", primer artículo de Freud sobre la cocaína. Ese mismo año Carl Koller, colega de Freud, prueba la cocaína en el ojo de las ranas y en el ojo humano, y descubre la anestesia local. El 15 de septiembre Joseph Brettauer lee el artículo de Koller en el que se describe la anestesia local ante la Sociedad de Oftalmología de Heidelberg. En octubre Koller y Königstein presentan artículos sobre la anestesia local ante la Sociedad de Medicina de Viena. Los meses de noviembre y diciembre Freud experimenta en sí mismo la cocaína.

En diciembre de 1884 se publica una versión resumida del artículo de Freud, con el título de "On Coca" [Sobre la coca], en el St. Louis Medical and Surgical Journal. el 6 del mismo mes, Hall y William Halsted informan que la inyección de cocaína en un nervio deja bloqueada la transmisión de las sensaciones, provocando así una anestesia local.

Ya en 31 de enero de 1885 aparece el artículo experimental de Freud "Contribución al conocimiento de los efectos de la cocaína". Al mes siguiente se publica una reimpresión en separata del artículo de Freud "Über Coca", con algunas adiciones respecto a la primera versión. En marzo Freud da conferencias ante las sociedades Fisiológica y Psiquiátrica. La conferencia se publicará el mes de agosto. En abril Freud valora la cocaína de Parke. El 6 de ese mismo mes, Königstein opera al padre de Freud anestesiado por medio de la cocaína. Koller es testigo presencial de la operación.

Ese año (1885) Fleischl, que toma cantidades cada vez mayores de cocaína, sufre una psicosis tóxica con visión de "chinches de la cocaína" que avanzan a rastras y Louis Lewin ataca las opiniones de Freud, que había afirmado que la cocaína no hacía ningún daño, y se opone a su utilización para el tratamiento de los adictos a la morfina. A. Erlenmeyer se suma también a los ataques contra la cocaína, a la que califica de "el tercer azote de la humanidad".

En julio Freud publica "Notas sobre el ansia de cocaína y el miedo a la cocaína". En este texto da algunos pasos atrás en relación con su anterior actitud respecto al carácter inofensivo de la cocaína.

Tres años más tarde (1888) se publica The Sign of the Four, de Arthur Conan Doyle, y Sherlock Holmes se inyecta cocaína por vía intravenosa.

En 1895, Freud es usuario habitual de cocaína y sueña en la inyección de Irma. Mientras es usuario, en 1900 publican en alemán, de La interpretación de los sueños, de Sigmund Freud.

Coca-Cola

La primera receta de la bebida refrescante Coca-Cola contenía extractos de hojas de coca (por ello su nombre Coca-Cola).​ La Coca Cola en cierto momento, tuvo 9 milligramos de cocaína por vaso, pero en 1903 se eliminó.​ El farmacéutico John S. Pemberton desarrolló una bebida refrescante para intentar dejar su adicción a la morfina. Consiguió dejar la morfina pero cayó en la adicción de esta bebida hecha de extractos de la hoja de coca. Cuando se descubre el potencial adictivo de la sustancia, se sustituye el contenido de coca por cafeína, buscando el mismo efecto. La empresa Coca-Cola no menciona en su historia el empleo de los extractos de coca en su sitio web oficial. Aun hoy en día Coca-Cola contiene extractos no-alcaloides de hojas de coca, que son producidos por la empresa Stepan Chemicals de Chicago, Illinois; las hojas de coca (115 toneladas anuales) son adquiridas legalmente con permiso del Departamento de Justicia de EEUU a Perú.​

Uso legal

El uso de cocaína en Europa fue amplio y legal en el primer tercio del siglo XIX. La peligrosidad de la sustancia fue reconocida lentamente. En 1884 se introdujo por primera vez en terapias de oftalmología. El empleo de cocaína, de acuerdo con la ley de prescripción de sustancias anestésicas de Alemania, está permitido aún hoy en día.

El médico peruano Carlos Gutiérrez-Noriega (1906-1950) -en colaboración con Zapata– en su libro titulado “Estudios sobre la coca y cocaína en el Perú” (1947) indica:

“La coca —droga que actúa como un narcótico de las sensaciones vitales, pues suprime el hambre, la fatiga de los organismos debilitados, la sed, el frío y las más elementales aspiraciones humanas— fue en estas circunstancias un factor indispensable para adaptar al organismo a tan deficientes y anómalas condiciones de vida. Esta droga ha actuado como un extraordinario auxiliar del pueblo andino durante cuatro siglos, para sobrellevar la miseria más extremada”.

Permanencia en el Organismo

Es una droga fuerte y su permanencia en el cuerpo puede variar. Por estudios comprobados en los laboratorios muestran que la cocaína en consumo moderado dura hasta 72 horas y en consumo crónico de 2 a 4 meses.

Efectos y usos medicinales

La cocaína aumenta el riesgo de sufrir trombosis, derrame cerebral e infarto de miocardio, acelera la arterioesclerosis y provoca paranoia transitoria en la mayoría de los adictos. El uso continuo mediante la aspiración nasal de la cocaína (esnifar) puede producir congestión nasal, ulceración de la membrana mucosa, hasta incluso perforación del tabique nasal. Si bien la cocaína produce mayor excitación sexual, también puede provocar impotencia sexual o disfunción eréctil.​​ La cocaína puede producir complicaciones cardiovasculares en las arterias del corazón y del cerebro, lo que puede provocar infarto del corazón.​

La cocaína es el anestésico local más conocido. Debido a la alta peligrosidad de adicción y la marcada toxicidad no se emplea más. La cocaína sirve como sustancia para muchos anestésicos locales, como por ejemplo: lidocaína, benzocaína y escandicaína.

Cuando se emplea la vía intranasal el inicio de la acción es a los dos minutos (cinco a diez minutos cuando se emplea la vía intravenosa) y el efecto máximo ocurre entre quince y veinte minutos, hasta un máximo de una hora. Cuando la administración es oral el índice de absorción es bajo y la duración de la acción es prolongada.​

Potencial de adicción y otros peligros

Cocaína en polvo

Después de la embriaguez con cocaína se presenta en algunos consumidores que les gusta mucho tomar, una fuerte depresión. Este estado induce al cocainómano a tomar rápido de nuevo la droga sin importarle las normas de uso, para así evitar la "depresión por cocaína". Este mecanismo es peligroso, ya que puede conducir a una dependencia de la droga.

El consumo regular de cocaína puede conducir a una rápida dependencia psicológica (adicción), pero no a una dependencia física, entendiéndose como una necesidad emocional intensa por el uso repetitivo de la droga.​ Un efecto específico aquí es (que es más remarcado cuando se fuma cocaína base crack) la “codicia episódica”: aún en consumidores inexpertos el efecto de la droga puede conducir a la ansiedad extrema de consumir más, cuando el efecto disminuye. En el caso extremo la dinámica del consumo (llamado binges en inglés: episodios de períodos cortos de tiempo en que ocurre el consumo) puede tener como consecuencia que dure algunas horas o días. Un caso especial del consumo de cocaína de larga duración es la aparición de la llamada locura dermatozóica, en la que el consumidor está convencido de que los insectos se mueven debajo de su propia piel. Además con la dependencia de cocaína se tiene a menudo un deterioro de la conciencia del adicto –esto en el contexto de que el efecto del aumento de la autoestima, en conjunto con la dinámica de consumo, hace desvanecer la conciencia social (por ello la cocaína es denominada a veces como “ego-droga”).

Riesgos para la salud

El riesgo de morir por una sobredosis de cocaína es para los consumidores de cocaína aproximadamente 20 veces menor que para los consumidores de heroína. En Alemania menos del 2% de los muertos por drogas mueren por una sobredosis de cocaína. El riesgo de morir por una intoxicación de mezcla es sensiblemente mayor. Cerca del 6% de los muertos debido a drogas en Alemania se deben a una intoxicación de mezcla.

La cocaína puede producir psicosis cocaínica, síndrome de conducta que guarda gran parecido con la esquizofrenia paranoide, con la que a veces se ha confundido.

Aspirar la cocaína lesiona las membranas nasales, fumarla daña los pulmones y la inyección es peligrosísima por la alta probabilidad de sobredosis en esta forma de administración. La dosis mortal de cocaína, en inyección intravenosa única, es de un 1 gramo aproximadamente.​

El uso intravenoso de cocaína se asocia a un aumento en el riesgo de infección por el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH).​; en realidad, este riesgo depende del uso compartido de las jeringuillas entre posibles infectados y no del consumo de cocaína en sí.

Además, la notable estimulación que provoca a menudo ha llevado a tener o provocar accidentes a los consumidores.

Pureza de la cocaína

La cocaína que se encuentra en el mercado ilegal de drogas raramente es pura. De acuerdo con el Informe de la Oficina Federal de Investigación Criminal de Alemania​ de 2003 se diluye en las categorías más bajas, que se encuentran en promedio por clorhidrato de cocaína del 85% en muestras de un kilogramo de peso y en muestras del gramo a un kilogramo en el orden del 60%. En muestras menores a un gramo se tiene alrededor de 35% de clorhidrato de cocaína. El promedio de grado de pureza contenido en muestras de cocaína base en muestras del orden de un kilogramo es de 85% (porcentaje de clorhidrato de cocaína) y sorprendentemente se ha mantenido en los últimos 10 años prácticamente estable. Sin embargo, en muestras del orden de un gramo a un kilogramo se ha reducido en un 10% el contenido de grado de pureza, mientras que las menores a un gramo se ha reducido en un 20%.

Adicción a la cocaína

La cocaína es una droga muy potente para el cerebro. Una porción variable de las personas que la consumen desarrollan adicción. Se vende en forma de polvo blanco y fino. Existen dos formas de cocaína: sal de hidroclorato y cristales de cocaína. La sal se disuelve en agua. Las personas pueden inyectársela en una vena o inhalarla por la nariz. Los cristales pueden fumarse. La forma de la cocaína que se fuma se conoce como crack.

Algunos de los problemas comunes más graves provocados por grandes dosis y/o consumo constante son:

• Problemas cardíacos, incluyendo infartos
• Efectos respiratorios, incluyendo insuficiencia respiratoria
• Problemas en el sistema nervioso, incluyendo derrame cerebral
• Problemas digestivos, incluyendo estreñimiento

Tráfico ilegal de cocaína

La características adictivas de la Cocaína y la imposibilidad del adicto para prescindir de ella, además de los vacíos legales a nivel mundial han producido un mercado creciente de esta droga. Sumado a la Mafia y la Mafiya, están los distintos servicios de seguridad mundiales, como la CIA, la DINA y otros, que usan este tráfico para financiar sus presupuestos ocultos. La Conferencia de La Habana de 1946 fue un encuentro histórico: los líderes de la Mafia americana y de la Cosa Nostra en La Habana, Cuba. Supuestamente organizada por Charles "Lucky" Luciano, la Conferencia fue para discutir políticas de la Mafia, reglas, e intereses comerciales. A la Conferencia de la Habana asistieron representaciones de las familias mafiosas de todo Estados Unidos. La Conferencia fue llevada a cabo durante la semana del 22 de diciembre de 1946 en el Hotel Nacional. La Conferencia de la Habana es considerada como la cumbre más importante desde la Conferencia de Atlantic City de 1929. Las decisiones tomadas en La Habana resonarían en las familias durante bastantes años en el ámbito del tráfico ilegal de drogas.

Cocaísmo

El mascar las hojas de coca mezcladas con harina de caliza se le conoce como cocaísmo. Con ello se tienen raramente síntomas de adicción, ya que la cocaína con la caliza se transforma en ecgonina. El mascar las hojas de coca es hasta hoy común en las comunidades indígenas de las zonas de cultivo, al contrario de la toma de cocaína pura. En lugares como Bolivia, Perú y norte de Argentina se consiguen las hojas de coca en almacenes y kioscos, incluso en las ciudades, fraccionadas en bolsitas transparentes de color verde de variada calidad, en una cantidad de aproxmadamente 100g por bolsa, a un precio muy bajo. Entre sus efectos, bajo esta forma de consumo, están: disminuye la sensación de la enfermedad de las alturas y el hambre. El cocaísmo bajo consumo regular ataca los dientes. (Nota: La supuesta creencia en que millones de campesinos que han sido masticadores de hoja de coca junto con una dieta ajena a los hábitos alimenticios de las ciudades -tal como ahora si es el caso en gran medida- poseen quizá una de las mejores dentaduras que se puedan apreciar en seres humanos, incluso hasta edad avanzada) es también otro prejuicio infundado.

El agregado de sales se realiza normalmente introduciendo en un recipiente que la contiene, el dedo mojado, luego se lo lleva a la boca mientas se mastican las hojas. Se suele utilizar Bicarbonato de sodio, pero más comúnmente Bicarbonato de potasio, ya que el primero hace descender la presión arterial. El uso de dichas sales es con el propósito de realizar una extracción más intensa de compuestos procedentes de las hojas, que si se lo hiciera sin estas sales.

En el Perú se conoce como "Chacchar" que proviene del quechua "chakchay", y en Bolivia como "Pijchar" vocablo proveniente del aymara que significa masticar, para estas culturas las hojas de coca se mezclan con "llipta" que es la ceniza obtenida de la quinua, tabaco, maíz o cualquier otra planta rica en sustancias alcalinas, a la cual se le adiciona sal eventualmente. El hecho de chacchar o pijchar es un acto ritual o social en las comunidades andinas del Perú y Bolivia, bajo un contexto mágico-religioso.

Cabe mencionar que la hoja de coca esta verde pero seca y en estas condiciones no sirve para producir cocaína.

Bibliografía

Escritos sobre la cocaína - Sigmund Freud. Editorial Anagrama. Colección Argumentos. (1980)

Véase también

• Crack
• Mate de coca
• Paco (droga)
• Bazuco

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Cocaína.
• Especial cocaína en el portal Tecnociencia