Просмотр кода страницы Кофермент A

{{не путать|Витамин A|витамином A}}
{{Вещество
 | картинка                  = Coenzym A.svg
 | картинка3D                = Coenzyme-A-3D-balls.png
 | картинка малая            = 
 | наименование              = <nowiki>[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метил-дифосфат-[(3R)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-[[3-оксо-3-(2-сульфанилэтиламино)пропил]амино]бутокси]</nowiki>
 | традиционные названия     = Коэнзим-А
 | сокращения                = 
 | хим. формула              = C<sub>21</sub>H<sub>36</sub>N<sub>7</sub>O<sub>16</sub>P<sub>3</sub>S
 | молярная масса            = 767,534 ± 0,031

 | плотность                 = 
 | предел прочности          = 
 | твёрдость                 = 
 | примеси                   = 
 | состояние                 = 
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   = 

 | темп. плавления           = 
 | темп. кипения             = 
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = 
 | тройная точка             = 
 | критическая точка         = 
 | теплоёмкость              = 
 | теплоёмкость2             = 
 | теплопроводность          = 
 | энтальпия образования     = 
 | удельная теплота парообразования = 
 | удельная теплота плавления       = 
 | тепловое расширение       = 
 | интервал трансформации    = 
 | температура размягчения   = 
 | давление пара             = 

 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | растворимость             = 
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | растворимость2            = 
 |   вещество2               = 
 | растворимость3            = 
 |   вещество3               = 
 | растворимость4            = 
 |   вещество4               = 
 | вращение                  = 
 | изоэлектрическая точка    = 

 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 
 | угол Брюстера             = 

 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          = 

 | CAS                       = 85-61-0
 | PubChem                   = 68163312
 | SMILES                    = O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
 | ЕС                        = 
 | RTECS                     = 

 | ЛД50                      = 
 | токсичность               = 
}}

'''Кофермент А (коэнзим А, КоА, СоА, HSKoA)''' — [[кофермент]] ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса [[ацил|ацильных групп]] при синтезе и окислении жирных кислот и окислении [[Пировиноградная кислота|пирувата]] в [[Цикл трикарбоновых кислот|цикле лимонной кислоты]].<ref name="Овчинников">Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.</ref>

== Строение ==
[[Молекула]] КоА состоит из [[остаток (биохимия)|остатка]] [[адениловая кислота|адениловой кислоты]] (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком [[Пантоевая кислота|пантоевой кислоты]] (3), которая в свою очередь связанна [[Пептидная связь|пептидной связью]] с аминокислотой β-[[аланин]]ом (4) (эти две группы представляют собой остаток [[пантотеновая кислота|пантотеновой кислоты]]), соединённой пептидной связью с остатком [[β-меркаптоэтаноламин]]а (5).
:[[Файл:Coenzym_A_beschriftet.svg|600px]]

== Биосинтез ==
Кофермент А синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты ([[Пантотеновая кислота|витамина B<sub>5</sub>]]) и [[цистеин]]а:
# Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
# Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина
# 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
# 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоА под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
# Наконец, дефосфо-КоА фосфорилируется АТФ в кофермент А с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.

== Биохимическая роль ==
С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе [[окисление|окисления]] и [[синтез]]а [[жирные кислоты|жирных кислот]], биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоА действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоА подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.

== История открытия ==
Впервые кофермент был выделен из печени голубя в [[1947 год]]у [[Липман, Фриц Альберт |Ф. Липманом]].<ref name = "Nature">{{cite journal |last=[[Бэддили, Джеймс|Baddiley]] |first=J. |last2=Thain |first2=E. M. |last3=Novelli |first3=G. D. |last4=Lipmann |first4=F. |title=Structure of Coenzyme A |journal=[[Nature (journal)|Nature]] |volume=171 |issue=4341 |pages=76 |year=1953 |doi=10.1038/171076a0 }}</ref> Структура кофермента А была определена в начале 1950-х годов [[Линен, Феодор |Ф. Линеном]] в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоА осуществил в [[1961 год]]у [[Корана, Хар Гобинд |X. Корана]].

== Список ацил-КоА ==
Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента А:

Ацил-КоА из карбоновых кислот:
** [[Ацетил-CoA|Ацетил-КоА]]
** Пропионил-КоА
** Ацетоацетил-КоА
** Кумарол-КоА
** Бутирил-КоА
Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:
** Малонил-КоА
** Сукцинил-КоА
** Гидроксиметилглютарил-КоА
** Пименил-КоА
Ацил-КоА из карбоциклических кислот:
** Бензоил-КоА
** Фенилацетил-КоА
Существуют также разнообразные ацил-КоА [[Жирные кислоты| жирных кислот]], которые играют большое значение в качестве субстратов для реакций синтеза [[Липиды|липидов]].

== См. также ==
* [[Витамин B5]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: «Агар», 1999. – 512 с., ил.
* Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1998. – 704 с., ил. 
* Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. – М.: Просвещение, 1987. – 815 с., ил.
* [[Племенков, Виталий Владимирович|Племенков, В. В.]] Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. – Казань: КГУ, 2001. – 376 с.

{{Кофакторы ферментов}}


[[Категория:Коферменты]]