Просмотр кода страницы Гликолевая нуклеиновая кислота

[[Файл:GNA-T_vs._natural_DNA-T.png|мини| Сравнение скелетов [[Тимин|Т]] -остатка ГНК (красный) и природного Т-[[Нуклеотиды|нуклеотида]] в ДНК (синий)]]
'''Гликолевая нуклеиновая кислота''' ('''GNA'''), иногда также называемая глицериновой нуклеиновой кислотой, представляет собой нуклеиновую кислоту, подобную [[Дезоксирибонуклеиновая кислота|ДНК]] или [[Рибонуклеиновая кислота|РНК]], но отличающуюся составом её сахарно-фосфодиэфирной основы с использованием [[Пропиленгликоль|пропиленгликоля]] вместо рибозы или дезоксирибозы<ref name="zhang2005">{{Cite journal |date=March 2005 |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja042564z |title=A simple glycol nucleic acid |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=127 |issue=12 |pages=4174–5 |doi=10.1021/ja042564z |pmid=15783191 |access-date=2022-09-26 |archive-date=2022-09-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220926131506/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja042564z |url-status=live }}</ref>. GNA химически стабильна, но, как известно, не встречается в природе. Однако из-за своей простоты она могла сыграть роль в эволюции жизни.

Аналоги 2,3-дигидроксипропилнуклеозидов были впервые получены Ueda et al. (1971). Вскоре после этого было показано, что связанные фосфатом [[олигомер]]ы аналогов действительно проявляют гипохромность в присутствии РНК и ДНК в растворе (Seita et al., 1972). Получение полимеров позже было описано Cook et al. (1995, 1999) и Acevedo и Andrews (1996). Однако о способности самоспаривания GNA-GNA впервые сообщили Zhang и Meggers в 2005 году<ref name="автоссылка1">{{Cite journal |date=March 2005 |url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja042564z |title=A simple glycol nucleic acid |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=127 |issue=12 |pages=4174–5 |doi=10.1021/ja042564z |pmid=15783191 |access-date=2022-09-26 |archive-date=2022-09-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220926131506/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja042564z |url-status=live }}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFZhangPeritzMeggers2005">Zhang L, Peritz A, Meggers E (March 2005). [https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja042564z «A simple glycol nucleic acid»] {{Wayback|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja042564z |date=20220926131506 }}. ''Journal of the American Chemical Society''. '''127''' (12): 4174-5. [[Цифровой идентификатор объекта|doi]]:[[doi:10.1021/ja042564z|10.1021/ja042564z]]. [[PubMed|PMID]] [//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15783191 15783191].</cite></ref>. О кристаллических структурах дуплексов GNA впоследствии сообщили Essen and Meggers<ref>{{Cite journal |date=July 2008 |title=Duplex structure of a minimal nucleic acid |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=130 |issue=26 |pages=8158–9 |doi=10.1021/ja802788g |pmid=18529005 |vauthors=Schlegel MK, Essen LO, Meggers E |pmc=2816004}}</ref><ref>{{Cite journal |date=February 2010 |url=http://xlink.rsc.org/?DOI=B916851F |title=Atomic resolution duplex structure of the simplified nucleic acid GNA |journal=Chemical Communications |volume=46 |issue=7 |pages=1094–6 |doi=10.1039/B916851F |pmid=20126724 |vauthors=Schlegel MK, Essen LO, Meggers E |access-date=2022-09-26 |archive-date=2023-12-03 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231203004911/http://xlink.rsc.org/?DOI=B916851F |url-status=live }}</ref>.

ДНК и РНК имеют основу из сахаров [[Дезоксирибоза|дезоксирибозы]] и [[Рибоза|рибозы]] соответственно, тогда как цепь GNA состоит из повторяющихся единиц гликоля, связанных [[Фосфодиэфирная связь|фосфодиэфирными связями]]. Гликольная единица имеет всего три [[Углерод|атома углерода]] и по-прежнему демонстрирует [[Спаренные основания|спаривание оснований Уотсона-Крика]]. Спаривание оснований Уотсона-Крика гораздо более стабильно в GNA, чем его природные аналоги ДНК и РНК, поскольку для плавления дуплекса GNA требуется высокая температура. Возможно, это самая простая из нуклеиновых кислот, что делает её гипотетическим предшественником РНК.

== См. также ==
* [[Возникновение жизни|Абиогенез]]
* [[Замкнутая нуклеиновая кислота|Запертая нуклеиновая кислота]]
* [[Синтез олигонуклеотидов]]
* [[Пептидо-нуклеиновые кислоты|Пептидная нуклеиновая кислота]]
* [[Треозо-нуклеиновая кислота|Нуклеиновая кислота треозы]]

== Использованная литература ==
{{Примечания}}

== Дальнейшее чтение ==
{{refbegin|}}
* {{Cite journal |date=March 2005 |url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar900292q |title=A simple glycol nucleic acid |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=127 |issue=12 |pages=4174–5 |doi=10.1021/ar900292q |pmid=15783191 |vauthors=Zhang L, Peritz A, Meggers E}}
* {{Cite journal |date=April 1972 |title=Condensation polymerization of nucleotide analogues. |journal=Die Makromolekulare Chemie: Macromolecular Chemistry and Physics |volume=154 |issue=1 |pages=255–61 |doi=10.1002/macp.1972.021540123 |vauthors=Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M}}
* {{Cite journal |date=October 1971 |title=Synthesis of N‐(2, 3‐dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. |journal=Journal of Heterocyclic Chemistry |volume=8 |issue=5 |pages=827–9 |doi=10.1002/jhet.5570080527 |vauthors=Ueda N, Kawabata T, Takemoto K}}
* {{Cite journal |date=June 1996 |title=Synthesis of propane-2, 3-diol combinatorial monomers. |journal=Tetrahedron Letters |volume=37 |issue=23 |pages=3931–4 |doi=10.1016/0040-4039(96)00745-9 |vauthors=Acevedo OL, Andrews RS}}
* {{cite patent|country=WO|number=9518820|title=Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2.|pubdate=13 July 1995|inventor=Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N}}
* {{cite patent|country=US|number=5886177|title=Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors.|gdate=23 March 1999|inventor=Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N|assign1=ISIS Pharmaceuticals Inc.}}
{{refend}}

== Ссылки ==
* [http://pubs.acs.org/cen/news/83/i12/8312notw8.html Проще, чем ДНК]
{{Нуклеиновые кислоты}}
[[Категория:Нуклеиновые кислоты]]