Просмотр кода страницы Гликольальдегид

{{Вещество
 | картинка                  = Glycolaldehyde.svg
 | картинка3D                = Glycolaldehyde-3D-balls.png
 | картинка малая            =

 | наименование              = Гидроксиэтаналь
 | традиционные названия     = Гликольальдегид, гликолевый альдегид 
 | сокращения                = 
 | хим. формула              = СН<sub>2</sub>(ОН)СНО
 | рац. формула      = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
 | молярная масса            = 60,05

 | плотность                 = 1,204
 | предел прочности          = 
 | твёрдость                 = 
 | примеси                   = 
 | состояние                 = 
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   =

 | темп. плавления           = 96
 | темп. кипения             = 
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = 
 | тройная точка             = 
 | критическая точка         = 
 | теплоёмкость              = 
 | теплоёмкость2             = 
 | теплопроводность          = 
 | энтальпия образования     = 
 | удельная теплота парообразования = 
 | удельная теплота плавления       = 
 | тепловое расширение       = 
 | интервал трансформации    = 
 | температура размягчения   = 
 | давление пара             =

 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | растворимость             = 
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | растворимость2            = 
 |   вещество2               = 
 | растворимость3            = 
 |   вещество3               = 
 | растворимость4            = 
 |   вещество4               = 
 | вращение                  = 
 | изоэлектрическая точка    =

 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 
 | угол Брюстера             =

 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          =

 | CAS                       = 141-46-8
 | EINECS                    = 
 | SMILES                    = O=CCO
 | ЕС                        = 
 | RTECS                     =

 | ЛД50                      = 
 | токсичность               = 
}}

'''Гликольальдегид''' (гидроксиэтаналь, гидроксиуксусный альдегид, гликолевый альдегид, гликоальдегид) — [[моносахариды|моносахарид]] из группы [[Диозы|диоз]] с эмпирической формулой C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>, принадлежит к [[альдозы|альдозам]].<ref>{{книга |заглавие=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry |ссылка=https://archive.org/details/essentialofcarbo0000lind |издательство=[[Wiley-VCH]] |издание=1st |год=2007 |isbn=3-527-31528-4 |язык=en |автор=Thisbe K. Lindhorst}}</ref> Является простейшим представителем альдосахаров ([[Альдозы|альдоз]]) и единственным представителем группы [[Диозы|диоз]].<ref name=" Чичибабин">Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е.  Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.</ref>

== Строение молекулы ==
Гликольальдегид не имеет асимметричного атома углерода ([[Хиральность (химия)|хирального центра]]), поэтому [[стереоизомеры]] отсутствуют. В кристаллическом состоянии гликольальдегид существует в виде циклического димера, который при растворении в воде распадается на мономерные молекулы.<ref name="Чичибабин" />
: [[Файл:Димеризация гликольальдегида.png|400 px]]

== Физические и химические свойства ==
Гликольальдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, весьма [[Гигроскопичность|гигроскопичное]]. В [[Вода|воде]] хорошо растворим с образованием вязкого сиропа; растворим в горячем [[этанол]]е; малорастворим в [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]] и жидком [[аммиак]]е; практически нерастворим в неполярных органических растворителях. Водный раствор [[Оптически активные вещества|оптической активностью]] не обладает.<ref>Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд. испр. и доп. – Л.: Химия, 1978. – 392 с.</ref>

Гликольальдегид вступает практически во все реакции типичные для [[Альдегиды|альдегидов]], в том числе дает качественную реакцию на альдегиды с [[Шиффа реактив|фуксинсернистой кислотой]]. Подобно альдегидам, он восстанавливает аммиачный раствор [[Оксид серебра(I)|оксида серебра(I)]] с образованием металлического [[Серебро|серебра]], а также [[Фелингова жидкость|фелингову жидкость]] с образованием красного [[Оксид меди(I)|оксида меди(I)]].

Присоединяет [[Синильная кислота|синильную кислоту]], образуя [[нитрилы]]. С [[фенилгидразин]]ом гликольальдегид легко образует фенилгидразон с выделением воды.

Гликольальдегид легко восстанавливается до двухатомного спирта — [[Этиленгликоль|этиленгликоля]] (этандиола) [[Бороводороды|боргидридами]] или [[Алюмогидрид лития|алюмогидридами]] [[Щелочные металлы|щелочных металлов]] (натрия, лития, калия).

При мягком окислении ([[фелингова жидкость]], аммиачный раствор [[Оксид серебра(I)|оксида серебра(I)]] и т.п.) гликольальдегида образуется [[гликолевая кислота]] (гидроксиэтановая кислота). При более жестком окислении ([[перманганат калия]], [[оксид хрома(VI)]] и т.п.) окисляется не только альдегидная группа, но и гидроксильная, при этом образуется [[щавелевая кислота]] (этандиовая кислота), которая впоследствии окисляется до углекислого газа.

== Биологическая роль, получение и применение ==
Гликольальдегид является предшественником многих биологически активных соединений, например аминокислоты [[глицин]]а. 
Также гликольальдегид в качестве промежуточного вещества участвует в некоторых биохимических процессах.<ref name="А2">[[Племенков, Виталий Владимирович|Племенков, В. В.]] Введение в химию природных соединений /В. В. Племенков. – Казань, 2001. – 376 с.</ref>

Например, гликольальдегид образуется при катаболизме [[пурин]]ов. При этом [[ксантин]] сначала преобразуется в соль [[Мочевая кислота|мочевой кислоты]], которая [[Декарбоксилирование|декарбоксилируется]] до [[аллантоин]]а и аллантоиновой кислоты, которые гидролизируют до [[Мочевина|мочевины]] и гликольальдегида.

Образующийся гликольальдегид взаимодействует с фосфорной кислотой и конденсируется с образованием эритрозо-4-фосфата, который вступает в пентозофосфатный цикл.

Гликольальдегид также образуется под действием кетолазы из фруктозо-1,6-бисфосфата при альтернативном пути гликолиза. При этом образующийся гликольальдегид фосфорилируется при помощи [[тиаминпирофосфат]] и вступает в [[Восстановительный пентозофосфатный цикл|пентозофосфатный цикл]].

Согласно астрохимическим данным гликольальдегид содержится в газопылевом облаке вокруг двойной звезды [[IRAS 16293-2422]] вблизи центра [[Млечный Путь|Млечного Пути]]<ref>{{статья |заглавие=Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar |издание=[[The Astrophysical Journal]] |том=540 |страницы=107—110 |ссылка=http://astrobiology.gsfc.nasa.gov/pdf/2000%20ref/hollis_2000.pdf |doi=10.1086/312881 |bibcode=2000ApJ...540L.107H |номер=2 |язык=en |автор=Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. |год=2000 |тип=journal |издательство=[[IOP Publishing]] |archiveurl=https://web.archive.org/web/20081203075419/http://astrobiology.gsfc.nasa.gov/pdf/2000%20ref/hollis_2000.pdf |archivedate=2008-12-03 }}</ref>.

В лабораторных условиях гликольальдегид может быть получен химически путём при мягком окисления [[Этиленгликоль|этандиола]] (например, [[Пероксид водорода|пероксидом водорода]] в присутствии [[катализатор]]а).

== См. также ==
* [[Моносахариды]]
* [[Диозы]]
* [[Этиленгликоль]]

== Литература ==
* Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
* Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
* Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.
* Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Углеводы}}

[[Категория:Диозы]]
[[Категория:Альдозы]]